Диэтилфталат - Diethyl phthalate
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Диэтилбензол-1,2-дикарбоксилат |
|
Другие имена
Диэтилфталат
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.409 |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 12 Н 14 О 4 | |
Молярная масса | 222,24 г / моль |
Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
Плотность | 1,12 г / см 3 при 20 ° C |
Температура плавления | -4 ° С (25 ° F, 269 К) |
Точка кипения | 295 ° С (563 ° F, 568 К) |
1080 мг / л при 25 ° C | |
журнал P | 2,42 |
Давление газа | 0,002 мм рт. Ст. (25 ° C) |
−127,5 · 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 161,1 ° С (322,0 ° F, 434,2 К) |
Пределы взрываемости | 0,7% -? |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
8600 мг / кг (крыса) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо)
|
Никто |
REL (рекомендуется)
|
TWA 5 мг / м 3 |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
ND |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Диэтилфталат ( DEP ) представляет собой сложный эфир фталевой кислоты , представляет собой прозрачную бесцветную жидкость без значительного запаха. Он более плотный, чем вода, и не растворяется в воде; следовательно, он тонет в воде.
Биоразложение
Биоразложение микроорганизмами
Биоразложение DEP в почве происходит путем последовательного гидролиза двух диэтильных цепей фталата с образованием моноэтилфталата, за которым следует фталевая кислота. Эта реакция происходит очень медленно в абиотической среде. Таким образом, существует альтернативный путь биодеградации, который включает переэтерификацию или деметилирование микроорганизмами, если почва также загрязнена метанолом , что приведет к образованию еще трех промежуточных соединений, этилметилфталата, диметилфталата и монометилфталата. Такое биоразложение наблюдалось у нескольких почвенных бактерий . У некоторых бактерий с такими способностями есть специфические ферменты, участвующие в разложении эфиров фталевой кислоты, такие как фталатоксигеназа, фталатдиоксигеназа, фталатдегидрогеназа и фталатдекарбоксилаза. Разработанные интермедиаты переэтерификации или деметилирования, этилметилфталат и диметилфталат, усиливают токсический эффект и способны разрушать мембрану микроорганизмов.
Биоразложение млекопитающими
Недавние исследования показывают, что DEP, сложный эфир фталевой кислоты (PAE), ферментативно гидролизуется до сложных моноэфиров под действием холестеринэстеразы поджелудочной железы (CEase) у свиней и коров. Было обнаружено, что эти CEases поджелудочной железы млекопитающих неспецифичны для деградации в отношении разнообразия алкильных боковых цепей PAEs. .
Токсичность
Мало что известно о хронической токсичности диэтилфталата, но имеющаяся информация свидетельствует о его низком токсическом потенциале. Исследования показывают, что некоторые фталаты влияют на репродуктивное развитие мужчин, подавляя биосинтез андрогенов . У крыс, например, повторное введение DEP приводит к потере популяций зародышевых клеток в семенниках . Однако диэтилфталат не изменяет половую дифференциацию у самцов крыс. Эксперименты на дозу-ответ на крабах-скрипачах показали, что семидневное воздействие диэтилфталата в дозе 50 мг / л значительно подавляло активность хитобиазы в эпидермисе и гепатопанкреасе . Хитобиаза играет важную роль в деградации старого экзоскелета хитина во время фазы предварительной линьки .
Тератогенность
Когда беременных крыс лечили диэтилфталатом, стало очевидно, что определенные дозы вызывают пороки развития скелета, тогда как в контрольной группе без лечения резорбции не наблюдалось . Количество пороков развития скелета было самым высоким при максимальной дозе. В следующем исследовании было обнаружено, что как диэфиры фталата, так и продукты их метаболизма присутствуют в каждом из этих отделов, что позволяет предположить, что токсичность для эмбрионов и плодов может быть результатом прямого воздействия.
Будущее расследование
Некоторые данные свидетельствуют о том, что воздействие нескольких фталатов в низких дозах значительно увеличивает риск дозо-аддитивным образом. Следовательно, риск от смеси фталатов или фталатов и других антиандрогенов нельзя точно оценить, изучая одно химическое вещество за раз. То же можно сказать и о рисках, связанных с несколькими путями воздействия вместе взятыми. Люди подвергаются воздействию фталатов множественными путями (преимущественно через кожу), в то время как токсикологические испытания проводятся через оральное воздействие.