ДИМБОА - DIMBOA

ДИМБОА
DIMBOA.png
DIMBOA-ballstick.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,4-Дигидрокси-7-метокси-2 H -1,4-бензоксазин-3 (4 H ) -он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C9H9NO5 / c1-14-5-2-3-6-7 (4-5) 15-9 (12) 8 (11) 10 (6) 13 / h2-4,9,12-13H, 1H3  ☒ N
    Ключ: GDNZNIJPBQATCZ-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • ВКЛ (C1 = CC = C (OC) C = C1OC2O) C2 = O
Характеристики
C 9 H 9 N O 5
Молярная масса 211,173  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) контрольный Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

DIMBOA (2,4-дигидрокси-7-метокси-1,4-бензоксазин-3-он) - это встречающаяся в природе гидроксамовая кислота , бензоксазиноид. DIMBOA - мощный антибиотик, содержащийся в кукурузе , пшенице и родственных травах ,

DIMBOA впервые был идентифицирован в кукурузе в 1962 году как «кукурузное сладкое вещество». Этиолированные проростки кукурузы имеют очень сладкий, почти сахариновый вкус из-за высокого содержания DIMBOA.

DIMBOA хранится в виде неактивного предшественника DIMBOA-глюкозида, который активируется глюкозидазами в ответ на питание насекомых,

В кукурузе DIMBOA действует как естественная защита от личинок кукурузного мотылька , совки ( Spodoptera exigua ), кукурузной листовой тли ( Rhopalosiphum maidis ), других вредных насекомых-вредителей и патогенов, включая грибы и бактерии. Точный уровень DIMBOA варьируется между отдельными растениями, но более высокие концентрации обычно обнаруживаются в молодых проростках, и концентрация уменьшается с возрастом растения. Естественная изменчивость гена Bx1 влияет на содержание DIMBOA в проростках кукурузы. У взрослых растений кукурузы концентрация DIMBOA низкая, но она быстро индуцируется в ответ на кормление насекомых.

Помимо того, что DIMBOA служит прямым защитным соединением из-за своей токсичности, он также может действовать как сигнальная молекула, приводя к накоплению каллозы в ответ на лечение хитозаном (возбудителем грибков) и кормление тлей.

DIMBOA может также образовывать комплексы с железом в ризосфере и тем самым увеличивать поступление железа в кукурузу.

Специализированные насекомые-вредители, такие как кукурузный корневище, могут обнаруживать комплексы между DIMBOA и железом и использовать эти комплексы для идентификации хозяев и поиска пищи.


использованная литература