DABCO - DABCO
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
1,4-диазабицикло [2.2.2] октан |
|||
Другие имена
Триэтилендиамин, TEDA
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.005.455 | ||
Номер ЕС | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 6 H 12 N 2 | |||
Молярная масса | 112,176 г · моль -1 | ||
Появление | Белый кристаллический порошок | ||
Температура плавления | От 156 до 160 ° C (от 313 до 320 ° F, от 429 до 433 K) | ||
Точка кипения | 174 ° С (345 ° F, 447 К) | ||
Растворимый, гигроскопичный | |||
Кислотность (p K a ) | 3,0, 8,8 (в воде) | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Вредный | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H228 , H302 , H315 , H319 , H335 , H412 | |||
P210 , P261 , P273 , P305 + 351 + 338 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 62 ° С (144 ° F, 335 К) | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Хинуклидин Тропан |
||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
DABCO ( 1,4-диазабицикло [2.2.2] октан ) представляет собой бициклическое органическое соединение с формулой N 2 (C 2 H 4 ) 3 . Это бесцветное твердое вещество представляет собой высоконуклеофильное основание третичного амина , которое используется в качестве катализатора и реагента при полимеризации и органическом синтезе .
Хинуклидин имеет аналогичную структуру, в которой один из атомов азота заменен атомом углерода.
Реакции и заявки
P K a [HDABCO] + (протонированного производного) составляет 8,8, что почти такое же, как у обычных алкиламинов. Нуклеофильность амина высока, потому что аминные центры свободны. Он является достаточно основным, чтобы способствовать сочетанию С – С концевых ацетиленов, например, пары фенилацетилена с электронодефицитными йодаренами.
Катализатор
DABCO используется в качестве основы-катализатора для:
- образование полиуретана из мономеров и преполимеров, функционализированных спиртом и изоцианатом.
- Реакции Бейлиса-Хиллмана и Морита-Бейлиса-Хиллмана альдегидов и ненасыщенных кетонов и альдегидов.
База Льюиса
Как беспрепятственный амин, это сильный лиганд и основание Льюиса . Он образует кристаллический аддукт 2: 1 с пероксидом водорода и диоксидом серы .
Ионный синтез мономера
DABCO можно использовать для синтеза двухзарядных стирольных мономеров. Эти ионные мономеры позволяют синтез полиэлектролитов и иономеров с двумя циклическими катионами четвертичного аммония на каждой боковой ионной группе.
Тушитель синглетного кислорода
DABCO и родственные амины являются гасителями синглетного кислорода и эффективными антиоксидантами и могут использоваться для увеличения срока службы красителей . Это делает DABCO полезным в лазерах на красителях и при установке образцов для флуоресцентной микроскопии (при использовании с глицерином и PBS ). DABCO также можно использовать для деметилирования солей четвертичного аммония путем нагревания в диметилформамиде (ДМФ).
Производство
Его получают путем термических реакций соединений типа H 2 NCH 2 CH 2 X (X = OH, NH 2 или NHR) в присутствии цеолитных катализаторов. Идеализированная конверсия показана для превращения этаноламина :
- 3 H 2 NCH 2 CH 2 OH → N (CH 2 CH 2 ) 3 N + NH 3 + 3 H 2 O
использованная литература
дальнейшее чтение
- Cecchi, L .; ДеСарло, Ф .; Мачетти, Ф. (2006). «1,4-Диазабицикло [2.2.2] октан (DABCO) как эффективный реагент для синтеза производных изоксазола из первичных нитросоединений и диполярофилов: роль основания». Европейский журнал органической химии . 2006 (21): 4852–4860. DOI : 10.1002 / ejoc.200600475 ..