Хлорацетон - Chloroacetone
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
1-хлорпропан-2-он |
|
Другие имена
Ацетонилхлорид, хлорпропанон, 1-хлор-2-пропанон, монохлорацетон, 1-хлор-2-кетопропан, 1-хлор-2-оксипропан, №
ООН 1695 |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
605369 | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.056 |
Номер ЕС | |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 3 H 5 Cl O | |
Молярная масса | 92,52 г · моль -1 |
Внешность | Бесцветная жидкость, окисляется до янтарного цвета. |
Плотность | 1,123 г / см 3 |
Температура плавления | -44,5 ° С (-48,1 ° F, 228,7 К) |
Точка кипения | 119 ° С (246 ° F, 392 К) |
10 г / 100 мл при 20 ° C | |
Растворимость | смешивается со спиртом , эфиром , хлороформом |
Давление газа | 1,5 кПа |
-50,9 · 10 −6 см 3 / моль | |
2.36 | |
Опасности | |
точка возгорания | 35 ° С (95 ° F, 308 К) |
610 ° С (1130 ° F, 883 К) | |
Пределы взрываемости | 3,4% -? |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
100 мг / кг (крысы, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Хлорацетон - это химическое соединение с формулой C H 3 C O CH 2 Cl . В STP это бесцветная жидкость с резким запахом. На свету он становится темно-желто-янтарным. Он использовался как слезоточивый газ во время Первой мировой войны .
Синтез
Хлорацетон можно синтезировать в результате реакции между хлором и дикетеном или хлорированием ацетона .
Приложения
Хлорацетон используется для изготовления красителей для цветной фотографии и является промежуточным звеном в химическом производстве. Он также используется в синтезе Собачонка-Бенари из фуранов .
- Реакция феноксида с хлорацетоном дает феноксиацетон , который используется для изготовления большого количества различных фармацевтических препаратов. Каталитическое количество йодида калия также необходимо для облегчения реакции Финкельштейна .
Очищение
Хлорацетон, приобретенный у коммерческих поставщиков, содержит 5% примесей, включая оксид мезитила , который не удаляется перегонкой. Мезитилоксид можно окислить, используя подкисленный KMnO 4, с образованием диола (с последующим разделением эфиром), который удаляют при последующей перегонке.
Правила перевозки
Транспортировка нестабилизированного хлорацетона была запрещена в США Министерством транспорта США . Стабилизированный хлорацетон относится к классу опасности 6.1 (опасность отравления при вдыхании). Его номер ООН - 1695.
Смотрите также
- Использование отравляющего газа в Первой мировой войне
- Бромацетон
- Фторацетон
- Дихлорацетон
- Гексахлорацетон