Карбазол - Carbazole
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
9 H -карбазол |
|
Другие имена
9-azafluorene
dibenzopyrrole diphenylenimine diphenyleneimide USAF ЭК-600 |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
3956 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,001,542 |
Номер ЕС | |
102490 | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 12 H 9 N | |
Молярная масса | 167,211 г · моль -1 |
Плотность | 1,301 г см −3 |
Температура плавления | 246,3 ° С (475,3 ° F, 519,5 К) |
Точка кипения | 354,69 ° С (670,44 ° F, 627,84 К) |
−117,4 × 10 −6 см 3 моль −1 | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H341 , H351 , H400 , H411 , H413 | |
P201 , P202 , P273 , P281 , P308 + 313 , P391 , P405 , P501 | |
точка возгорания | 220 ° С (428 ° F, 493 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Карбазол - это ароматическое гетероциклическое органическое соединение . Он имеет трициклическую структуру, состоящую из двух шестичленных бензольных колец, конденсированных по обе стороны от пятичленного азотсодержащего кольца. Структура соединения основана на структуре индола , но в которой второе бензольное кольцо конденсировано с пятичленным кольцом в положении 2–3 индола (эквивалентно двойной связи 9a – 4a в карбазоле, соответственно).
Карбазол входит в состав табачного дыма .
Синтез
Классическим лабораторным органическим синтезом карбазола является циклизация Борше – Дрекселя .
На первом этапе, фенилгидразин является конденсируют с циклогексаноном до соответствующего имина . Второй этап представляет собой соляная кислоту -catalyzed реакция перегруппировки и замыкание кольца реакции на тетрагидрокарбазол . В одной модификации обе стадии объединены в одну за счет проведения реакции в уксусной кислоте . На третьей стадии это соединение окисляется красным свинцом до самого карбазола.
Еще одна классика - это синтез карбазола Бюхерера , в котором используются нафтол и арилгидразин.
Третий метод синтеза карбазола - реакция Гребе – Ульмана.
В первой стадии получают N - фенил-1,2-диаминобензол ( N - фенил - о -phenylenediamine ) преобразуется в диазониевой соли , который мгновенно образует 1,2,3-триазол . Триазол нестабилен, и при повышенных температурах выделяется азот и образуется карбазол.
Приложения
Аминоэтилкарбазол используется в производстве пигмента фиолетового 23 .
- Римказол также производится из собственно карбазола.
- Карпрофен - еще одно применение.
- NNC 05-2090 и NNC 05-2045 являются необычными, но все же примерами технических случаев.