Каннабинол - Cannabinol

Не путать с каннабидиолом или каннабинодиолом .
Каннабинол
Cannabinol.svg
Каннабинол 3D.png
Клинические данные
Пути
администрирования		 Пероральный, вдыхаемый
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • 6,6,9-Триметил-3- пентилбензо [ c ] хромен-1-ол
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.216.772 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 21 Н 26 О 2
Молярная масса 310,437  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления 77 ° С (171 ° F)
Растворимость в воде нерастворим в воде растворим в метаноле и этаноле  мг / мл (20 ° C)
  • Oc2cc (cc1OC (c3c (c12) cc (cc3) C) (C) C) CCCCC
  • InChI = 1S / C21H26O2 / c1-5-6-7-8-15-12-18 (22) 20-16-11-14 (2) 9-10-17 (16) 21 (3,4) 23- 19 (20) 13-15 / ч 9-13,22Н, 5-8Н2,1-4Н3 проверитьY
  • Ключ: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Каннабинола ( CBN ) является умеренно психоактивных каннабиноидов найдены в следовых количествах от Cannabis . CBN в основном содержится в каннабисе, который выдерживается и хранится, и является производным основного психоактивного химического вещества растения, тетрагидроканнабинола (THC).

Это было первое соединение каннабиса, выделенное из экстракта каннабиса в конце 1800-х годов. Затем к 1930-м годам впервые была определена его структура, а в 1940 году ученые осуществили его химический синтез.

Формирование

В свежем растении обычно мало CBN. Однако, если каннабис подвергается воздействию воздуха или ультрафиолетового света (например, солнечного света ) в течение длительного периода времени, THCA преобразуется в каннабиноловую кислоту (CBNA). CBN затем образуется декарбоксилированием CBNA.

Фармакология

Эльбора действует как частичный агонист в том CB 1 рецепторы , но имеет более высокое сродство к CB 2 - рецепторам ; однако он имеет более низкое сродство по сравнению с THC. И THC, и CBN активируют рецепторы CB 1 (K i = 211,2 нМ) и CB 2 (K i = 126,4 нМ). Он метаболизируется до 11-OH-CBN , который является более сильным агонистом CB 1, чем CBN, но действует как слабый антагонист CB 2 .

Химия

В отличие от THC, CBN не имеет изомеров с двойной связью или стереоизомеров .

Легальное положение

CBN не указан в расписании , поставленных Организации Объединенных Наций по " Единой конвенции о наркотических средствах от 1961 года , ни их Конвенции о психотропных веществах от 1971 года, так что страны , подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками не требует этих договоров управления CBN.

Соединенные Штаты

Каннабинол 10 мг трансдермальные пластыри
Трансдермальные пластыри с каннабинолом 10 мг продаются в аптеках по продаже марихуаны в Колорадо , США.

По состоянию на 2021 год в Соединенных Штатах CBN и другие экстракты каннабиса остаются незаконными в соответствии с федеральным законом для назначения для медицинского использования или использования в качестве ингредиента в диетических добавках или других продуктах питания, а продажа или хранение CBN потенциально может преследоваться в судебном порядке в соответствии с федеральным аналогом. Действовать . В декабре 2016 года Управление по борьбе с наркотиками добавило экстракты марихуаны, которые определяются как любой «экстракт, содержащий один или несколько каннабиноидов, полученных из любого растения рода Cannabis , кроме выделенной смолы», в Список I.

использованная литература

внешние ссылки

  • Соединения Erowid, обнаруженные в Cannabis sativa