Ацетамиприд - Acetamiprid
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
N - [(6-хлор-3-пиридил) метил] - N ' -циано- N -метилацетамидин
|
|
| Другие имена
( 1E ) - N - [(6-Хлор-3-пиридинил) метил] - N ' -циан- N- метилэтанимидамид ;
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.111.622 
|
| КЕГГ | |
| MeSH | ацетамиприд |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 11 Cl N 4 | |
| Молярная масса | 222,678 |
| Появление | белый порошок |
| Плотность | 1,17 г / см 3 |
| Температура плавления | 98,9 ° С (210,0 ° F, 372,0 К) |
| Опасности | |
| точка возгорания | 166,9 ° С (332,4 ° F, 440,0 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Ацетамиприд - это органическое соединение с химической формулой C 10 H 11 ClN 4 . Это неоникотиноидный инсектицид без запаха, выпускаемый под торговыми марками Assail и Chipco компанией Aventis CropSciences. Он является системным и предназначен для борьбы с сосущими насекомыми (Thysanoptera, Hemiptera, в основном тлей) на таких культурах, как листовые овощи, цитрусовые , семечковые , виноград , хлопок , капустные культуры и декоративные растения . Он также является ключевым пестицид в коммерческом вишневом сельском хозяйстве из - за его эффективность против личинок из вишни дрозофилы .
Ацетамиприд - инсектицид, принадлежащий к хлорпиридинил неоникотиноидам, это семейство инсектицидов было введено в начале 1990-х годов. Это соединение представляет собой инсектицид, который вводится для борьбы с вредителями, а также для домашнего использования для борьбы с блохами на кошках и собаках.
Структура и реакционная способность
Ацетамиприд представляет собой α-хлор-N-гетероароматическое соединение. Это неоникотиноидный с хлорпиридинила группой , и это сопоставимо с другими неоникотиноидами , такими как имидаклоприд , нитенпиры и тиаклоприд . Все эти вещества имеют метильную группу 6-хлор-3-пиридина, но отличаются нитрогуанидиновым, нитрометиленовым или цианоамидиновым заместителем в ациклической или циклической части.
В ацетамиприде есть две изомерные формы с E и Z-конфигурацией цианоиминогруппы. Существует также множество стабильных конформеров из-за вращения одинарных связей в N-пиридилметиламиногруппе. E-конформер более стабилен, чем Z-конформер, и предполагается, что это активная форма. В растворе существуют два разных E-конформера, которые медленно переходят друг в друга.
Механизм действия
Ацетамиприд является никотиноподобным веществом и реагирует на организм так же, как никотин. Никотин - это природный инсектицид, производными которого являются многие искусственные инсектициды. Ацетамиприд - никотиновый агонист, который вступает в реакцию с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами (nACh-R). Эти рецепторы расположены в постсинаптических дендритах всех нейронов головного и спинного мозга, ганглиев и мышечных соединений. Активация рецепторов nACh-R вызывает гиперактивность и мышечные спазмы и, в конечном итоге, смерть. Ацетамиприд очень токсичен для насекомых, но менее токсичен для млекопитающих.
Метаболизм
Метаболизм ацетамиприда в первую очередь изучался на растениях и почве. Однако недавнее исследование (2005 г.) было сосредоточено на метаболизме ацетамиприда у медоносных пчел. Медоносным пчелам в этом исследовании давали раствор сахарозы, содержащий ацетамиприд. Было обнаружено семь различных метаболитов, два из которых не удалось идентифицировать. Пять наиболее распространенных из этих метаболитов были обнаружены в брюшной полости пчелы. В течение первого часа после приема внутрь концентрации ацетамиприда были самыми высокими в тканях с высокой плотностью никотиновых рецепторов ацетилхолина, таких как живот, грудная клетка и голова.
Ацетамиприд быстро распределялся по телу пчелы, но также быстро метаболизировался до семи соединений. Вещество расщепляется не только в кишечнике, но и во всем теле пчелы. Это в основном осуществляется ферментами типа I, такими как оксидазы со смешанными функциями. Эти ферменты используют O 2, чтобы катализировать реакцию и превращать ацетамиприд в более полярные метаболиты. Это облегчает выведение соединений, поскольку соединения становятся более гидрофильными. Ферменты фазы I образуют первую ступень метаболизма соединения. Метаболиты фазы I могут быть биоактивными .
Существуют три метаболических пути, основанные на кинетике обнаруженных метаболитов. Первый путь начинается с окислительного расщепления нитрометиленовой связи ацетамиприда. За этим следует другое окисление, в результате которого образуется 6-хлорникотиновая кислота. Затем 6-хлорникотиновая кислота превращается в одно из неидентифицированных соединений с повышенной полярностью. Второй возможный путь основан на реакциях N- деметилирования с последующим окислением нитрометиленовой связи промежуточных продуктов. Это также приведет к образованию 6-хлорникотиновой кислоты.
Последний путь состоит из окислительного расщепления цианаминовой группы. В этой реакции образуется 1-3-кетоновое производное. Это соединение будет подвергаться N- деацетилированию, которое образует производное 1-4 кетона. Это соединение превращается окислительным расщеплением в 6-хлорпиколиловый спирт. Отсюда соединение может метаболизироваться двумя разными способами: либо оно окисляется до 6-хлорникотиновой кислоты, либо превращается в производное гликоконъюгата. Последнее, вероятно, в пользу окисления.
Эффективность и побочные эффекты
Эффективность
Ацетамиприд используется для защиты различных культур, растений и цветов. Его можно использовать в сочетании с другим пестицидом с другим механизмом действия. Таким образом можно предотвратить развитие устойчивости у видов вредителей. По данным Агентства по охране окружающей среды США, ацетамиприд может играть определенную роль в борьбе с резистентностью у таких видов: Bemisia , тепличных белокрылок и западных цветочных трипсов .
Неоникотиноиды действуют как агонисты nAChR и избирательно токсичны для насекомых по сравнению с млекопитающими из-за более высокой активности в отношении насекомых, чем nAChR млекопитающих. Это увеличивает их пригодность в качестве пестицидов.
Побочные эффекты
Ацетамиприд имеет высокий потенциал биоаккумуляции и очень токсичен для птиц и умеренно токсичен для водных организмов. Чрезмерное использование пестицида может представлять угрозу для популяций птиц и других звеньев пищевой цепи. С другой стороны, метаболиты, которые образуются после абсорбции ацетамиприда медоносной пчелой, менее токсичны, чем метаболиты других неоникотиноидов . Полураспада время ацетамиприда также довольно короткий, примерно 25-30 минут, в то время как другие neonicotinoides может иметь период полураспада 4-5 часов. Однако некоторые метаболиты все еще присутствуют в медоносной пчеле через 72 часа. Это может быть токсикологическим риском для медоносных пчел, поскольку хроническое воздействие может увеличить токсичность определенных соединений. Агентство по охране окружающей среды считает его «умеренно токсичным» для пчел ; однако некоторые источники в СМИ и недавний документальный фильм « Исчезновение пчел» обвинили неоникотиноиды, такие как ацетамиприд, в разрушении колонии .
Согласно отчету EPA от 2002 года, ацетамиприд представляет низкий риск для окружающей среды по сравнению с другими инсектицидами. Он быстро разлагается в почве и поэтому имеет низкую вероятность попадания в грунтовые воды. Продукты разложения смогут попасть в грунтовые воды, но, по прогнозам, не будут иметь токсикологического значения.
Токсичность
Исследования насекомых
Обширные исследования на медоносной пчеле показали, что LD50 ацетамиприда составляет 7,1 мкг с 95% доверительным интервалом 4,57-11,2 мкг на пчелу. Для сравнения, LD50 имидаклоприда составляет 17,9 нг на пчелу. Различие в этих сопоставимых веществах можно объяснить несколько более слабым сродством ацетамиприда к nAChr по сравнению с имидаклопридом.
Неоникотиноиды с нитрогуанидиновой группой, такие как имидаклоприд, наиболее токсичны для медоносных пчел. Ацетамиприд имеет ациклическую группу вместо второго гетероциклического кольца и поэтому гораздо менее токсичен для медоносных пчел, чем нитрозамещенные соединения.
Люди
На данный момент описаны два клинических случая на людях с острым отравлением, вызванным приемом смеси инсектицидов, содержащей ацетамиприд, при попытке самоубийства. Оба пациента были доставлены в отделение неотложной помощи в течение двух часов, и у них сразу же начались тошнота, мышечная слабость, судороги и низкая температура тела (33,7 ° C и 34,3 ° C соответственно). Такие симптомы, как мышечная слабость, похожи на воздействие фосфорорганических инсектицидов. Переохлаждение и судороги можно напрямую объяснить активным соединением ацетамиприда, которое реагирует с ацетилхолин- и никотиновыми рецепторами. Хотя токсичность для млекопитающих считается низкой, высокие дозы ацетамиприда считаются токсичными для человека.
Указания по безопасности
Ацетамиприд считается канцерогеном для человека . Ацетамиприд обладает низкой острой и хронической токсичностью для млекопитающих без признаков канцерогенности , нейротоксичности или мутагенности . Он классифицируется как категория токсичности II в исследованиях острого перорального применения на крысах, категория токсичности III в исследованиях острого кожного и ингаляционного воздействия на крысах и категория токсичности IV в исследованиях первичного раздражения глаз и кожи на кроликах. Он подвижен в почве, но быстро разлагается в результате аэробного метаболизма в почве , и исследования показывают, что его период полураспада составляет от <1 до 8,2 дня. Агентство США по охране окружающей среды (EPA) не считает , что это экологически устойчивый характер .
Недавнее исследование показало, что ацетамиприд является причиной эректильной дисфункции у мужчин и может быть причастен к проблеме снижения фертильности человека и ставит под сомнение его безопасность, особенно там, где его использование может быть предметом злоупотреблений.
Чтобы гарантировать, что нормы внесения не превышают пределов, которые могут быть токсичными для нецелевых позвоночных, США предлагают максимальную дозу внесения от 0,1 до 0,6 фунтов активного ингредиента на акр сельскохозяйственных угодий за сезон, дифференцируя для разных типов сельскохозяйственных культур. В Китае максимальная доза ниже, чем в США. Рекомендуемая доза, используемая в сельском хозяйстве, составляет от 0,055 до 0,17 фунта активного ингредиента на акр.
использованная литература
внешние ссылки
- Информационный бюллетень PEA
- Ацетамиприд в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)