6-Метилендигидродезоксиморфин - 6-Methylenedihydrodesoxymorphine

6-метилендигидродезоксиморфин
6-метилендигидродезоксиморфин.svg
Клинические данные
Другие названия 6-МДДМ, 6-метилен-дигидродезоксиморфин
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
CompTox Dashboard ( EPA )
Химические и физические данные
Формула C 18 H 21 N O 2
Молярная масса 283,371  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒ N чек Y   (что это?) (проверить)  

6-Метилендигидродезоксиморфин ( 6-МДДМ ) представляет собой аналог опиата, структурно связанный с дезоморфином, который является производным гидроморфона , в котором 6- кетонная группа заменена метиленовой группой . Обладает седативным и обезболивающим действием.

6-Метилендигидродезоксиморфин - мощный агонист μ-опиоидов , в 80 раз более сильный, чем морфин . По сравнению с морфином он имеет более быстрое начало действия и аналогичную продолжительность эффекта. Он вызывает примерно такую ​​же степень угнетения дыхания, как морфин, но меньше угнетает моторику желудочно-кишечного тракта . Исследования на животных показывают, что это сильнодействующий анальгетик, который оказывает значительное обезболивающее действие даже в низких дозах, вызывая при этом сравнительно небольшое количество побочных эффектов, однако он никогда не был разработан для медицинского применения у людей.

6-Метилендигидродезоксиморфин синтезируется в две стадии; Сначала используется реакция Виттига , в которой гидрокодон взаимодействует с метилентрифенилфосфораном и алкиллитиевым реагентом в диэтиловом эфире с образованием 6-метилендигидродезоксикодеина. Затем 3- метоксигруппа расщепляется до гидрокси реакцией с пиридином . Вторая стадия обычно бывает неполной и часто дает довольно низкие выходы, но их можно улучшить, изменив условия реакции.

Смотрите также

Рекомендации