1,2-диоксетан - 1,2-Dioxetane
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
1,2-диоксетан |
|||
|
Систематическое название ИЮПАК
1,2-диоксациклобутан |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 4 О 2 | |||
| Молярная масса | 60,052 г · моль -1 | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Химическое вещество 1,2-диоксетан ( 1,2-dioxacyclobutane ) представляет собой гетероциклическое органическое соединение с формулой C 2 O 2 Н 4 , содержащее кольцо из двух соседних атомов кислорода и двух соседних атомов углерода. В связи с этим представляет собой органический пероксид , и может рассматриваться как димер из формальдегида (COH 2 ).
Свечение
В 1960 - х годах, биохимики обнаружили , что некоторые производные 1,2-диоксетано имеют мимолетное существование в качестве промежуточных продуктов в реакциях , ответственных за биолюминесценции в светлячках , светлячки и другие люминесцентные существо. В люминесценции светящихся палочек и люминесцентных браслетов и ожерелий участвует 1,2-диоксетандион (C 2 O 4 ), другое производное диоксетана, которое разлагается до углекислого газа. Другие производные диоксетана используются в клиническом анализе, где их световое излучение (которое можно измерить даже при очень низких уровнях) позволяет химикам обнаруживать очень низкие концентрации компонентов жидкости организма.
Производные
Гипотезу не удалось подтвердить, поскольку эти четырехчленные циклические пероксиды весьма нестабильны. Затем в 1968 году в Университете Альберты в Эдмонтоне был получен первый образец стабильного производного диоксетана : 3,3,4-триметил-1,2-диоксетан , приготовленный в виде желтого раствора в бензоле . При нагревании до 333 К он плавно (а не взрывоопасно, как многие пероксиды) разлагается на ацетон и ацетальдегид с испусканием бледно-голубого света.
Второй пример производного диоксетана был получен вскоре после этого: симметричное соединение 3,3,4,4-тетраметил-1,2-диоксетан , полученное в виде бледно-желтых кристаллов, которые сублимировались даже при хранении в холодильнике. Бензольные растворы этого соединения также плавно разлагаются с излучением синего света. Добавляя соединения, которые обычно флуоресцируют в УФ-свете, можно изменить цвет излучаемого света.
Монооксид углерода
Промежуточный диоксетан способен генерировать монооксид углерода и был исследован в качестве пролекарства монооксида углерода .
- При перекисном окислении гема на альфа- метиновом мостике образуется монооксид углерода и биливердин как неферментативный альтернативный путь гемоксигеназе.
- Перекисное окисление липидов
Перекисные реактивные енольный из альфа - кетокислот , такие как таутомер из фенилпировиноградной кислоты в бензильном углероде , может образовывать флуоресцирующие 1,2-диоксетаны генерировать бензальдегид и щавелевую кислоту . В качестве альтернативы может образовываться пероксилактон (альфа-кето-бета-пероксилактон), который также образует бензальдегид, но выделяет диоксид углерода и монооксид углерода.