База Веркаде - Verkade base

База Веркаде
P (MeNC2H4) 3N.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,8,9-триметил-2,5,8,9-тетраза-1-фосфабицикло [3.3.3] ундекан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C9H21N4P / c1-10-4-7-13-8-5-11 (2) 14 (10) 12 (3) 6-9-13 / h4-9H2,1-3H3
    Ключ: PCYSWBQHCWWSFW-UHFFFAOYSA-N
  • CN1CCN2CCN (P1N (CC2) C) C
Характеристики
C 9 H 21 N 4 P
Молярная масса 216,269  г · моль -1
Появление бесцветное масло
Точка кипения 263,9 ° С (507,0 ° F, 537,0 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

В химии , А базовая Веркаде (или Веркада сверхоснование ) является сверхоснованием с формулой P (Mench - CH 2 ) 3 Н. Бесцветное масла, это aminophosphine хотя его изобретатель Джон Веркада назвала его proazaphosphatrane . Триметильное производное или 2,5,8,9-тетраза-1-фосфабицикло [3.3.3] ундекан является самым простым. Известны разнообразные аналоги основания Веркаде, например, с изопропильными группами вместо метила.

Синтез и реакции

База Веркады генерируются с помощью реакции N, N, N-триметил трен с трисами (диметиламиными) фосфин :

P (NMe 2 ) 3 + (MeNHCH 2 CH 2 ) 3 N → P (MeNCH 2 CH 2 ) 3 N + 3 Me 2 NH

Основная реакция основания Веркаде - протонирование . Протон атакует основание Verkade по фосфору, вызывая образование трансаннулярной связи PN. Продукт иллюстрирует структуру атрана .

Протонирование базы Веркаде.

Сопряженная кислота [HP (Mench 2 СН 2 ) 3 Н] + имеет рК из 32.9 в ацетонитриле . Для сравнения, сопряженная кислота триэтиламина имеет pK a около 17 в ацетонитриле. Благодаря своей способности депротонировать слабые углеродные кислоты, основание Verkade катализирует множество реакций конденсации .

Родственные соединения

Фосфазены представляют собой производные фосфора (V) с формулой RN = P (NR 2 ) 3 . Они примерно на 10 10 базовых, чем база Веркаде.

Рекомендации