База Веркаде - Verkade base
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
2,8,9-триметил-2,5,8,9-тетраза-1-фосфабицикло [3.3.3] ундекан |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 9 H 21 N 4 P | |
Молярная масса | 216,269 г · моль -1 |
Появление | бесцветное масло |
Точка кипения | 263,9 ° С (507,0 ° F, 537,0 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
Ссылки на инфобоксы | |
В химии , А базовая Веркаде (или Веркада сверхоснование ) является сверхоснованием с формулой P (Mench - CH 2 ) 3 Н. Бесцветное масла, это aminophosphine хотя его изобретатель Джон Веркада назвала его proazaphosphatrane . Триметильное производное или 2,5,8,9-тетраза-1-фосфабицикло [3.3.3] ундекан является самым простым. Известны разнообразные аналоги основания Веркаде, например, с изопропильными группами вместо метила.
Синтез и реакции
База Веркады генерируются с помощью реакции N, N, N-триметил трен с трисами (диметиламиными) фосфин :
- P (NMe 2 ) 3 + (MeNHCH 2 CH 2 ) 3 N → P (MeNCH 2 CH 2 ) 3 N + 3 Me 2 NH
Основная реакция основания Веркаде - протонирование . Протон атакует основание Verkade по фосфору, вызывая образование трансаннулярной связи PN. Продукт иллюстрирует структуру атрана .
Сопряженная кислота [HP (Mench 2 СН 2 ) 3 Н] + имеет рК из 32.9 в ацетонитриле . Для сравнения, сопряженная кислота триэтиламина имеет pK a около 17 в ацетонитриле. Благодаря своей способности депротонировать слабые углеродные кислоты, основание Verkade катализирует множество реакций конденсации .
Родственные соединения
Фосфазены представляют собой производные фосфора (V) с формулой RN = P (NR 2 ) 3 . Они примерно на 10 10 базовых, чем база Веркаде.