S- метилметионин - S-Methylmethionine

S- метилметионин
Метилметионин.png
Имена
Название ИЮПАК
(3-амино-3-карбоксипропил) -диметилсульфоний
Другие имена
S- метил- L- метионин
витамин U
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C6H13NO2S / c1-10 (2) 4-3-5 (7) 6 (8) 9 / h5H, 3-4,7H2,1-2H3 / p + 1 / t5- / m0 / s1  ☒ N
    Ключ: YDBYJHTYSHBBAU-YFKPBYRVSA-O  ☒ N
  • InChI = 1 / C6H13NO2S / c1-10 (2) 4-3-5 (7) 6 (8) 9 / h5H, 3-4,7H2,1-2H3 / p + 1 / t5- / m0 / s1
    Ключ: YDBYJHTYSHBBAU-YJIVXYNWBY
  • C [S +] (C) CC [C @@ H] (C (= O) O) N
Характеристики
C 6 H 14 NO 2 S +
Молярная масса 164,243 г / моль
Температура плавления 139 ° C (282 ° F, 412 K) (бромидная соль, разлагается)
134 ° C (273 ° F) (хлоридная соль, разлагается)
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2760 мг / кг (в / в, мыши, хлоридная соль)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверить Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

S- Метилметионин (SMM) представляет собой производное метионина с химической формулой ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH (NH 3 + ) CO 2 - . Этот катион является естественным промежуточным продуктом во многих биосинтетических путях благодаря функциональной группе сульфония . Он биосинтезируется из L- метионина, который сначала превращается в S- аденозилметионин . Последующее преобразование, включающее замену аденозильной группы метильной группой, катализируется ферментом метионин S -метилтрансферазой . S -метилметионин особенно распространен в растениях, будучи более распространенным, чем метионин.

S- Метилметионин иногда называют витамином U , но он не считается настоящим витамином . Этот термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для обозначения нехарактерных антиульцерогенных факторов в сыром капустном соке, которые могут помочь ускорить заживление язвенной болезни .

Биосинтез и биохимическая функция

S -Methylmethionine возникает через метилирование из метионина с помощью S -adenosyl метионина (SAM). Побочным продуктом является S- аденозил гомоцистеин .

Биологическая роль S -метилметионина до конца не изучена. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метила, регулирование SAM. Некоторые растения используют S- метилметионин в качестве предшественника осмолита диметилсульфониопропионата (DMSP). Промежуточные продукты включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропионовый альдегид.

Прекурсор пивного вкуса в ячменном солоде

S- Метилметионин содержится в ячмене и в дальнейшем образуется в процессе соложения. SMM впоследствии может быть преобразован в диметилсульфид (DMS) в процессе обжига солода в печи, вызывая нежелательный привкус. Легко обожженный солод, такой как пилснер или лагерный солод, сохраняет большую часть содержания SMM, в то время как солод более обожженный, такой как солод для светлого эля, имеет значительно больше SMM, преобразованного в DMS в солоде. Более темные обожженные солоды, такие как мюнхенский солод, практически не содержат SMM, поскольку большинство из них было преобразовано в DMS. Другие кристаллические и обжаренные солоды не содержат SMM и часто не содержат DMS, поскольку обжиг в печи также вытесняет это соединение из солода.

Рекомендации

внешняя ссылка