S- метилметионин - S-Methylmethionine
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
(3-амино-3-карбоксипропил) -диметилсульфоний
|
|
Другие имена
S- метил- L- метионин
витамин U |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
|
|
|
|
Характеристики | |
C 6 H 14 NO 2 S + | |
Молярная масса | 164,243 г / моль |
Температура плавления | 139 ° C (282 ° F, 412 K) (бромидная соль, разлагается) 134 ° C (273 ° F) (хлоридная соль, разлагается) |
Опасности | |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
2760 мг / кг (в / в, мыши, хлоридная соль) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
S- Метилметионин (SMM) представляет собой производное метионина с химической формулой ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH (NH 3 + ) CO 2 - . Этот катион является естественным промежуточным продуктом во многих биосинтетических путях благодаря функциональной группе сульфония . Он биосинтезируется из L- метионина, который сначала превращается в S- аденозилметионин . Последующее преобразование, включающее замену аденозильной группы метильной группой, катализируется ферментом метионин S -метилтрансферазой . S -метилметионин особенно распространен в растениях, будучи более распространенным, чем метионин.
S- Метилметионин иногда называют витамином U , но он не считается настоящим витамином . Этот термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для обозначения нехарактерных антиульцерогенных факторов в сыром капустном соке, которые могут помочь ускорить заживление язвенной болезни .
Биосинтез и биохимическая функция
S -Methylmethionine возникает через метилирование из метионина с помощью S -adenosyl метионина (SAM). Побочным продуктом является S- аденозил гомоцистеин .
Биологическая роль S -метилметионина до конца не изучена. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метила, регулирование SAM. Некоторые растения используют S- метилметионин в качестве предшественника осмолита диметилсульфониопропионата (DMSP). Промежуточные продукты включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропионовый альдегид.
Прекурсор пивного вкуса в ячменном солоде
S- Метилметионин содержится в ячмене и в дальнейшем образуется в процессе соложения. SMM впоследствии может быть преобразован в диметилсульфид (DMS) в процессе обжига солода в печи, вызывая нежелательный привкус. Легко обожженный солод, такой как пилснер или лагерный солод, сохраняет большую часть содержания SMM, в то время как солод более обожженный, такой как солод для светлого эля, имеет значительно больше SMM, преобразованного в DMS в солоде. Более темные обожженные солоды, такие как мюнхенский солод, практически не содержат SMM, поскольку большинство из них было преобразовано в DMS. Другие кристаллические и обжаренные солоды не содержат SMM и часто не содержат DMS, поскольку обжиг в печи также вытесняет это соединение из солода.
Рекомендации
внешняя ссылка
- Витамин U в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)