Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота - Propane-1,2,3-tricarboxylic acid

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота-2D-by-AHRLS-2012.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Другие имена
  • Трикарбаллиловая кислота
  • Карбаллиловая кислота
  • 3-карбоксипентан – 1,5-диовая кислота
  • 1,2,3-пропанетрикарбоновая кислота
  • β-Карбоксиглутаровая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.485 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C6H8O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12) ☒N
    Ключ: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H8O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12)
    Ключ: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
  • C (C (CC (= O) O) C (= O) O) C (= O) O
Характеристики
С 6 Н 8 О 6
Молярная масса 176,124  г · моль -1
Температура плавления 156–161
Растворимый
Родственные соединения
Родственные соединения
 лимонная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота , также известная как трикарбаллиловая кислота , карбаллиловая кислота и β-карбоксиглутаровая кислота , представляет собой трикарбоновую кислоту . Соединение является ингибитором фермента аконитазы и, следовательно, нарушает цикл Кребса .

Сложные эфиры пропан-1,2,3-трикарбоновой кислоты содержатся в природных продуктах, таких как микотоксины фумонизины B1 и B2 и токсин AAL T A , а также в макроциклических ингибиторах трансферазы Ras фарнезил- протеинтрансферазы (FPTase), таких как актиноплановая кислота .

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота может быть синтезирована в две стадии из фумаровой кислоты .

Механизм угнетения аконитазы

Аконитаза обычно катализирует, через промежуточную аконитовую кислоту , взаимопревращение лимонной кислоты в изолимонную кислоту . Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота хорошо подходит для связывания с аконитазой, поскольку в ней отсутствует только гидроксидная группа по сравнению с лимонной кислотой. Однако гидроксидная группа необходима для перехода от лимонной кислоты к аконитовой кислоте, поэтому фермент не может завершить реакцию с пропан-1,2,3-трикарбоновой кислотой.

использованная литература

  1. ^ Рассел, Джеймс Б.; Форсберг, Нил (1986). «Производство трикарбаллиловой кислоты микроорганизмами рубца и ее потенциальная токсичность в метаболизме тканей жвачных животных» . Британский журнал питания . 56 (1): 153–62. DOI : 10.1079 / BJN19860095 . PMID  3676191 .
  2. ^ HT Кларк; Т.Ф. Мюррей (1941). «Трикарбаллиловая кислота» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 523