Нафтол красный - Naphthol Red

Не путать с 2-нафтоловым красным .
Нафтол красный
Пигмент Красный 170.png
Имена
Название ИЮПАК
4- (2- (4-карбамоилфенил) гидразоно) - N - (2-этоксифенил) -3-оксо-3,4-дигидронафталин-2-карбоксамид
Другие имена
CI 12475; CI Пигмент Красный 170
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.018.645 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C26H22N4O4 / c1-2-34-22-10-6-5-9-21 (22) 28-26 (33) 20-15-17-7-3-4-8-19 (17) 23 (24 (20) 31) 30-29-18-13-11-16 (12-14-18) 25 (27) 32 / ч3-15,29H, 2H2,1H3, (H2,27,32) ( Н, 28,33) / b30-23- проверитьY
    Ключ: PYUYQYBDJFMFTH-WMMMYUQOSA-N проверитьY
  • O = C1C (C (NC2 = CC = CC = C2OCC) = O) = CC3 = CC = CC = C3 / C1 = N / NC4 = CC = C (C (N) = O) C = C4
Характеристики
C 26 H 22 N 4 O 4
Молярная масса 454,486  г · моль -1
Плотность 1,317 г / мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Нафтол красный (пигмент красный 170 или PR170) - это органический пигмент, широко используемый в автомобильных покрытиях и окраске.

Его получают синтетически путем превращения п-аминобензамида в соответствующее диазониевое соединение с последующим сочетанием с (2-этокси) анилидом 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты (предшественник красителя "Нафтол AS-PH").

Синтез пигмента красный 170

В твердом состоянии гидразопроизводного таутомера форма и несколько кристаллических структур существуют. В исходном α- полиморфе молекулы расположены в виде елочки с обширными водородными связями. Полиморф φ является более плотным и стабильным, и его производят в промышленных масштабах путем термической обработки в воде при 130 ° C под давлением. В этой фазе молекулы плоские и расположены слоями. Внутри слоя существует обширная водородная связь, но между слоями взаимодействуют только силы Ван-дер-Ваальса . Плотные кристаллические структуры предпочтительны для пигментов, используемых в покрытиях, потому что в случае фотохимического разложения фрагменты блокируются на месте и могут рекомбинировать. Исследования показывают, что при замене этоксигруппы в этом соединении на метоксигруппу кристаллическая структура становится менее стабильной и в конечном применении, и цвет исчезает легче. Путем тщательного выбора заместителей можно оптимизировать кристаллическую структуру и улучшить оптические свойства.

использованная литература

  1. ^ Кристаллические структуры пигмента Red 170 и производных, как определено с помощью дифракции рентгеновских лучей на порошкеМартин У. Шмидт, Детлеф В. М. Хофманн, Кристиан Бухсбаум, Ханс Йоахим Мец,Angewandte Chemie International EditionVolume 45, Issue 8, Pages 1313-13172006 Abstract