Фенилтиокарбамид - Phenylthiocarbamide

Фенилтиокарбамид
Фенилтиокарбамид structure.svg
Фенилтиомочевина-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фенилтиомочевина
Другие имена
N- фенилтиомочевина
1-фенилтиомочевина
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,865 Отредактируйте это в Викиданных
MeSH Фенилтиомочевина
UNII
  • InChI = 1S / C7H8N2S / c8-7 (10) 9-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H3,8,9,10) ☒N
    Ключ: FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C7H8N2S / c8-7 (10) 9-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H3,8,9,10)
    Ключ: FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW
  • C1 = CC = C (C = C1) NC (= S) N
Характеристики
C 7 H 8 N 2 S
Молярная масса 152,22  г · моль -1
Появление Порошок от белого до слегка желтоватого цвета
Плотность 1,294 г / см 3
Температура плавления От 145 до 150 ° C (от 293 до 302 ° F, от 418 до 423 K)
Растворим в кипящей воде
Опасности
Очень токсичен Т +
NFPA 704 (огненный алмаз)
4
1
0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
3 мг / кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фенилтиокарбамид ( PTC ), также известный как фенилтиомочевина ( PTU ), представляет собой сероорганическую тиомочевину, содержащую фенильное кольцо.

Он обладает необычным свойством , что он либо на вкус очень горький или является практически безвкусным, в зависимости от генетического состава в дегустатора . Способность ощущать PTC часто рассматривается как доминантный генетический признак, хотя наследование и выражение этого признака несколько сложнее.

PTC также подавляет меланогенез и используется для выращивания прозрачных рыб.

Около 70% людей могут попробовать PTC , варьируясь от низкого уровня в 58% для коренных австралийцев и коренных народов Новой Гвинеи до 98% для коренных народов Америки . Одно исследование показало, что некурящие и те, кто не привык к кофе или чаю, имеют статистически более высокий процент дегустации PTC, чем население в целом. PTC не встречается в продуктах питания, в отличие от связанных с ними химических веществ, и выбор продуктов питания зависит от способности человека ощущать вкус PTC.

История

Проверенный феномен генетического вкуса PTC был открыт в 1931 году, когда химик DuPont Артур Фокс случайно выпустил облако мелкокристаллического PTC. Соседний коллега пожаловался на горький вкус, а Фокс, который был ближе и должен был получить сильную дозу, ничего не попробовал. Затем Фокс продолжил тестировать вкусовые рецепторы различных членов семьи и друзей, заложив основу для будущих генетических исследований. Генетическая пенетрантность была настолько сильной, что ее использовали в тестах на отцовство еще до появления метода сопоставления ДНК .

Тест вкуса PTC широко используется в практических школах и колледжах как пример менделевского полиморфизма в человеческих популяциях. На основе вкусового теста, обычно на листе бумаги, пропитанном PTC (или менее токсичным пропилтиоурацилом (PROP)), студенты делятся на группы дегустаторов и не дегустаторов. Предполагая, что дегустация PTC определяется доминантным аллелем одного аутосомного гена и что класс представляет собой объективную выборку из популяции в равновесии Харди-Вайнберга , студенты затем оценивают частоты аллелей и генотипов в большей популяции. Хотя эта интерпретация в целом согласуется с многочисленными исследованиями этого признака, стоит отметить, что другие гены, пол, возраст и факторы окружающей среды влияют на чувствительность к PTC. Кроме того, существует несколько сегрегаций аллелей в главном гене, определяющем вкус PTC, особенно в африканских популяциях, и общий «taster» аллель не полностью доминантен ( гомозиготы по этому аллелю более чувствительны к PTC, чем гетерозиготы ). Кроме того, PTC токсичен, и чувствительность к его заменителю, PROP, не демонстрирует сильной связи с контролирующей способностью гена ощущать вкус PTC.

Роль во вкусе

Существует множество свидетельств, связывающих способность ощущать вкус соединений тиомочевины с диетическими привычками. Большая часть этой работы была сосредоточена на 6-пропил-2-тиоурациле (PROP), соединении, относящемся к PTC, которое имеет более низкую токсичность. У супертастера больше возможностей попробовать PTC. С другой стороны, заядлые курильщики сигарет с большей вероятностью будут иметь высокие пороги PTC и PROP (т. Е. Относительно нечувствительны).

В 1976 году была обнаружена обратная зависимость между статусом дегустатора PTC и горьким компонентом плодов дерева Antidesma bunius . Исследования последствий все еще продолжаются.

Способность ощущать вкус PTC может быть связана с неприязнью к растениям рода Brassica , предположительно из-за химического сходства. Однако исследования в Африке показывают слабую корреляцию между дегустацией PTC и диетическими различиями.

Генетика

Основная статья: дегустация PTC

Большая часть вариаций вкусовых качеств PTC связана с полиморфизмом гена вкусового рецептора TAS2R38 . У человека есть три SNP ( однонуклеотидный полиморфизм ) вдоль гена, которые могут сделать его белки невосприимчивыми. Существуют противоречивые данные о том, является ли наследование этого признака доминантным или частично доминантным . Любой человек с единственной функциональной копией этого гена может производить белок и чувствителен к PTC. Некоторые исследования показали, что гомозиготные дегустаторы испытывают более сильную горечь, чем гетерозиготные ; другие исследования показали, что вкусовая чувствительность может определяться другим геном.

Частота аллелей PTC taster и non-taster варьируется в разных популяциях человека. Широкое распространение не-тестовых аллелей с промежуточными частотами, гораздо более распространенных, чем рецессивные аллели, вызывающие генетическое заболевание, во многих изолированных популяциях, предполагает, что этот полиморфизм, возможно, поддерживался за счет балансирующего отбора.

Шимпанзе и орангутаны также различаются по своей способности ощущать вкус PTC, причем пропорции дегустаторов и не дегустаторов аналогичны человеческим. Способность ощущать PTC является наследственной чертой гоминидов, которая была независимо потеряна у людей и шимпанзе в результате различных мутаций в TAS2R38 .

Распределение не тестируемых фенотипов (%) в выбранных популяциях

Результаты множественных вкусовых тестов PTC в разных регионах, проведенных с помощью метода различения, разработанного Харрисом и Калмусом в 1949 году, опубликованы в Annals of Eugenics .
Место нахождения кол-во участников Не дегустатор% использованная литература
Босния и Герцеговина 7 362 32,02 Хаджиселимович и др. (1982)
Хорватия 200 27,5 Грюнвальд, Пфайфер (1962)
Чехия 785 32,7 Кубичкова, Дворжакова (1968)
Дания 251 32,7 Харрисон и др. (1977)
Англия 441 31,5 Харрисон и др. (1977)
Венгрия 436 32,2 Фораи, Банкови (1967)
Италия 1,031 29,19 Флорис и др. (1976)
Черногория 256 28.20 Хаджиселимович и др. (1982)
Ужице , Сербия 1,129 16,65 Хаджиселимович и др. (1982)
Воеводина , Сербия 600 26,3 Божич, Гаврилович (1973)
Россия 486 36,6 Бойд (1950)
Словения 126 37,3 Бродар (1970)
Испания 204 25,6 Харрисон и др. (1977)

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки