Нильский красный - Nile red
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
9- (Диэтиламино) -5 H -бензо [ a ] феноксазин-5-он |
|
| Другие названия
Нильский красный, нильский синий оксазон
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.028.151 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 20 H 18 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 318,376 г / моль |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Нильский красный (также известный как оксазон нильского синего ) является липофильным пятном. Нильский красный окрашивает внутриклеточные липидные капли в желтый цвет. В большинстве полярных растворителей нильский красный не флуоресцирует; однако в богатой липидами среде он может быть интенсивно флуоресцентным с различными цветами от темно-красного (для полярных мембранных липидов) до сильного желто-золотого излучения (для нейтральных липидов во внутриклеточных хранилищах). Краситель является сильно сольватохромным, и его длина волны излучения и возбуждения изменяется в зависимости от полярности растворителя, а в полярных средах практически не флуоресцирует.
Нильский красный имеет применение в клеточной биологии, где его можно использовать в качестве мембранного красителя, который можно легко визуализировать с помощью эпифлуоресцентного микроскопа с длинами волн возбуждения и испускания, которые обычно совпадают с длинами волн красного флуоресцентного белка . Нильский красный также использовался как часть чувствительного процесса обнаружения микропластика в бутилированной воде . Кроме того, нильский красный является замечательным кандидатом в изготовлении мембран для различных датчиков для обнаружения изменений окружающей среды, таких как вкус, газ, pH и т. Д.
В триглицеридах (нейтральный липид) нильский красный имеет максимум возбуждения около 515 нм (зеленый) и максимум эмиссии около 585 нм (желто-оранжевый). Напротив, в фосфолипидах (полярных липидах) нильский красный имеет максимум возбуждения около 554 нм (зеленый) и максимум эмиссии около 638 нм (красный).
Синтез
Нильский красный можно получить путем кислотного гидролиза путем кипячения раствора нильского синего с серной кислотой . Этот процесс заменяет иминиевую группу карбонильной группой. Альтернативно, нильский красный и его аналоги (нафтооксазиновые красители) могут быть получены катализируемой кислотой конденсацией соответствующих 5- (диалкиламино) -2-нитрозофенолов с 2-нафтолом . Выходы обычно умеренные, поскольку в этой процедуре не используется сооксидант. Поскольку реакция с образованием нильского красного обычно не полностью исчерпывает запасы нильского синего, требуются дополнительные этапы разделения, если требуется чистый нильский красный.
Нильский красный в видимом и ультрафиолетовом (366 нм) свете в различных растворителях. Слева направо: 1. вода , 2. метанол , 3. этанол , 4. ацетонитрил , 5. диметилформамид , 6. ацетон , 7. этилацетат , 8. дихлорметан , 9. н- гексан , 10. метил- трет - бутиловый эфир , 11. циклогексан , 12. толуол .
Bacillus subtilis окрашен нильским красным в качестве мембранного красителя (показан красным). Этот штамм частично растет в виде клеточных цепей, поэтому мембранный краситель может быть полезен для различения внутренних границ клеток.
Рекомендации