Морферидин - Morpheridine

Морферидин
Morpheridine2DCSD.svg
Клинические данные
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • этил-1- (2-морфолин-4-илэтил) -4-фенилпиперидин-4-карбоксилат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,006,749 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 20 H 30 N 2 O 3
Молярная масса 346,471  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C (OCC) C3 (c1ccccc1) CCN (CCN2CCOCC2) CC3
  • InChI = 1S / C20H30N2O3 / c1-2-25-19 (23) 20 (18-6-4-3-5-7-18) 8-10-21 (11-9-20) 12-13-22- 14-16-24-17-15-22 / ч3-7H, 2,8-17H2,1H3  контрольный Y
  • Ключ: JDEDMCKQPKGSAX-UHFFFAOYSA-N  контрольный Y
   (проверять)

Morpheridine ( Morpholinoethylnorpethidine ) представляет собой 4- фенил , пиперидин производный инструмент , который связан с клинический используемым опиоидным анальгезирующим лекарственным средством петидина (меперидин). Это сильный анальгетик, который примерно в 4 раза эффективнее петидина и, в отличие от петидина, не вызывает судорог , хотя вызывает стандартные побочные эффекты опиоидов, такие как седативный эффект и угнетение дыхания .

Морферидин в настоящее время не используется в медицине и является препаратом Списка I, который контролируется конвенциями ООН о наркотиках.

Синтез

Синтез нормеперидина:

Ключевой промежуточный продукт, нормеперидин , получают по схеме, близкой к исходной молекуле. Таким образом, алкилирование бензилцианида ( 1 ) тозильным аналогом бисхлорэтиламина ( 2 ) приводит к замещенному пиперидину ( 3 ). Основной гидролиз служит для превращения нитрила в кислоту ( 4 ). Обработка последнего серной кислотой в этаноле служит как для этерификации кислоты, так и для удаления тозильной группы с получением вторичного амина ( 5 ).

Алкилирование этого амина с помощью N - (2-хлорэтил) морфолина дает морферидин.

Смотрите также

использованная литература

Значок заглушки

Эта статья об анальгетиках незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .