Гликолонитрил - Glycolonitrile
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Гидроксиацетонитрил |
|||
| Другие названия | |||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| 605328 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.003.155 
|
||
| Номер ЕС | |||
| MeSH | гликолонитрил | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 3 Н О | |||
| Молярная масса | 57,052 г · моль -1 | ||
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость | ||
| Запах | без запаха | ||
| Плотность | 1,10 г / мл (18,89 ° С) | ||
| Температура плавления | <-72 ° С; -98 ° F; 201 К | ||
| Точка кипения | 99,6 ° С; 211,2 ° F; 372,7 К при 2,3 кПа | ||
| растворимый | |||
| Давление газа | 1 мм рт. Ст. (62,78 ° C) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | образует цианид в организме | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
|
PEL (Допустимо)
|
никто | ||
|
REL (рекомендуется)
|
C 2 частей на миллион (5 мг / м 3 ) [15 минут] | ||
|
IDLH (Непосредственная опасность)
|
ND | ||
| Родственные соединения | |||
|
Родственные алканнитрилы
|
|||
|
Родственные соединения
|
DBNPA | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Гликолонитрил , также называемый гидроксиацетонитрилом или циангидрином формальдегида , представляет собой органическое соединение с формулой HOCH 2 CN. Это простейший циангидрин , производный от формальдегида . Это бесцветная жидкость, растворяющаяся в воде и эфире. Поскольку гликолонитрил легко разлагается на формальдегид и цианистый водород , он внесен в список чрезвычайно опасных веществ . В январе 2019 года, астрономы сообщили об обнаружении гликолонитрил, другой возможный кирпичик жизни среди других таких молекул , в космическом пространстве .
Синтез и реакции
Гликолонитрил получают путем реакции формальдегида с цианистым водородом в кислых условиях. Эта реакция катализируется основанием. Гликолонитрил полимеризуется в щелочных условиях при pH выше 7,0. Поскольку продукт полимеризации представляет собой амин с основным характером, реакция является самокатализирующейся, и ее скорость увеличивается по мере продолжения превращения.
Гликолонитрил может реагировать с аммиаком с образованием аминоацетонитрила , который может гидролизоваться с образованием глицина :
- HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O
- H 2 NCH 2 CN + 2 H 2 O → H 2 NCH 2 CO 2 H + NH 3
Промышленно важный хелатирующий агент ЭДТА получают из гликолонитрила и этилендиамина с последующим гидролизом полученного тетранитрила. Аналогично готовят нитрилотриуксусную кислоту .