Хризен - Chrysene

Chrysene
Строение скелета
Шаровидная модель молекулы хризена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Chrysene
Другие имена
1,2-бензофенантрен; 1,2-бензфенантрен; Бензо [а] фенантрен; NSC 6175; [4] Фенацен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1909297
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.386 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
262600
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C18H12 / c1-3-7-15-13 (5-1) 9-11-18-16-8-4-2-6-14 (16) 10-12-17 (15) 18 / h1-12H проверитьY
    Ключ: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H12 / c1-3-7-15-13 (5-1) 9-11-18-16-8-4-2-6-14 (16) 10-12-17 (15) 18 / h1-12H
    Ключ: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYAK
  • c1ccc2c (c1) ccc3c2ccc4c3cccc4
Характеристики
C 18 H 12
Молярная масса 228,294  г · моль -1
Появление белое твердое вещество
Плотность 1,274 г / см 3
Температура плавления 254 ° С (489 ° F, 527 К)
Точка кипения 448 ° С (838 ° F, 721 К)
Нерастворимый
Растворимость в этаноле 1 г / 1300 мл
-166,67 · 10 −6 см 3 / моль
Родственные соединения
Связанные ПАУ
 Пирен , Тетрацен , Трифенилен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хризен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ) с молекулярной формулой C
18ЧАС
12состоящий из четырех конденсированных бензольных колец. Это естественный компонент каменноугольной смолы , из которой он был впервые выделен и охарактеризован. Он также содержится в креозоте в количестве 0,5-6 мг / кг.

Название «хризен» происходит от греческого Χρύσoς ( chrysos ), что означает «золото», и связано с золотисто-желтым цветом кристаллов углеводорода, который считается правильным цветом соединения во время его выделения и характеристика. Однако хризен высокой чистоты бесцветен, его желтый оттенок обусловлен следами его желто-оранжевого изомера тетрацена , который нелегко отделить.

Вхождение

Хризен входит в состав табачного дыма .

Безопасность

Как и другие ПАУ, хризен считается канцерогеном для человека . Некоторые данные свидетельствуют о том, что он вызывает рак у лабораторных животных, но хризен часто загрязнен более сильными канцерогенными соединениями. По оценкам, токсичность хризена составляет около 1% от токсичности бензо (а) пирена.

Производные

Производные хризена включают тетрагидрохризен и 2,8-дигидроксигексагидрохризен , которые являются эстрогенными соединениями. Экспериментальный противораковый препарат кристнатол является производным хризена.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Merck Index , 11е издание, 2259 .
  2. ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . Королевское химическое общество . п. 206. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Merck Index , 14-е издание
  4. Перейти ↑ Chisholm, Hugh, ed. (1911). «Хризена»  . Британская энциклопедия . 6 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 319.
  5. ^ Anja Соренсен и Бодо Wichert "Асфальт и битум" в энциклопедии Ульмана промышленной химии Wiley-VCH, Weinheim, 2009. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_169.pub2 http://www.qrpoil.com/site/?bitumen архивации 2016 -03-04 в Wayback Machine
  6. ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN  1660-4601 . PMC  3084482 . PMID  21556207 .
  7. ^ ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
  8. ^ Ян CT Нисбет, Питер К. ЛаГой «Факторы токсической эквивалентности (TEFs) для полициклических ароматических углеводородов (PAHs)», Regulatory Toxicology and Pharmacology 1992, Volume 16, Pages 290-300. DOI : 10.1016 / 0273-2300 (92) 90009-X