Касталагин - Castalagin
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
Вескалагин (лечение)
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 41 Н 26 О 26 | |
| Молярная масса | 934,63 г / моль |
| Появление | не совсем белый аморфный порошок |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Касталагин - это эллагитаннин , тип гидролизуемого танина, который содержится в древесине дуба и каштана, а также в коре стебля Anogeissus leiocarpus и Terminalia avicennoides .
Castalagin является диастереомером из vescalagin в С-1 гликозидной цепью. Касталагин / вескалагин - самые распространенные эллагитанины в белом вине, хранящемся в дубовых бочках . Во время выдержки вин эти два соединения постепенно извлекались из древесины и превращались в новые производные с помощью химических реакций. Таким образом, касталагин / вескалагин и их производные влияют на цвет и вкус вин и спиртных напитков, хранящихся в дубовых бочках.
Источники
Касталагин был впервые выделен из древесных видов семейства Fagaceae : Quercus (дуб) и Castanea (каштан) Уолтером Майером и его сотрудниками (1967). У некоторых видов каштанов, таких как Castanea sativa , сердцевина может содержать 63 мг касталагина / вескалагина на грамм сухой древесины. В некоторых винах эти два изомера составляют от 40 до 70% от общего количества эллагитаннинов.
Биосинтез
В некоторых растениях, включая дуб и каштан, эллагитаннины образуются из 1,2,3,4,6-пентагаллоил-глюкозы и далее вырабатываются путем окислительного дегидрирования (образования теллимаграндина II и казуаритина ). После превращения casuarictin в pedunculagin , пиранозное кольцо глюкозы открывает и семейство соединений , в том числе casuariin , casuarinin , castalagin и castlin , vescalagin и vescalin форм.
Таким образом, касталагин образуется из пентагаллоил-глюкозной структуры. Касталагин и вескалагин (1,2,3,5- нонагидрокситрифеноил- 4,6- гексагидроксидифеноил- глюкозы ) могут быть дополнительно полимеризованы в их соответствующих димерах робурин A и робурин D и 33-карбокси-33-дезоксивескалагин.
Производные
Касталагин и другие родственные эллагитанины полимеризуются или образуют комплексы с антиоцианинами и флавоноидами . Flavono-ellagitannin известный как acutissimin А создается , когда дуб танина vescalagin взаимодействует с катехин флаван-3-ол найдены в вине. Grandinin является castalagin гликозид , который образуется в результате связывания с пентозы ликсоза . Химический гидролиз касталагина / вескалагина производит вескален и вескалин, которые являются мощными ингибиторами топоизомеразы II .