Карнозин - Carnosine
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
(2 S ) -2- (3-аминопропанамидо) -3- (3 H- имидазол-4-ил) пропановая кислота |
|
| Другие имена
β-Аланил- L- гистидин
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.005.610 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 9 H 14 N 4 O 3 | |
| Молярная масса | 226,236 г · моль -1 |
| Появление | Кристаллическое твердое вещество |
| Температура плавления | 253 ° С (487 ° F, 526 К) (разложение) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Карнозин ( бета- аланил- L- гистидин) представляет собой молекулу дипептида , состоящую из аминокислот бета-аланина и гистидина . Он сильно сконцентрирован в мышцах и тканях мозга . Карнозин был открыт русским химиком Владимиром Гулевичем .
Карнозин естественным образом вырабатывается организмом в печени из бета-аланина и гистидина . Как и карнитин, карнозин состоит из корня слова carn , что означает «плоть», что указывает на его преобладание в мясе. Не существует растительных источников карнозина, однако существуют синтетические добавки.
Биосинтез
Карнозин синтезируется в организме из бета-аланина и гистидина . Бета-аланин - продукт катаболизма пиримидина, а гистидин - незаменимая аминокислота . Поскольку бета-аланин является ограничивающим субстратом, добавление только бета-аланина эффективно увеличивает внутримышечную концентрацию карнозина.
Физиологические эффекты
буфер pH
Карнозин имеет рК а значение 6,83, что делает его хорошим буфером для диапазона рН мышц животного. Поскольку бета-аланин не входит в состав белков, карнозин может храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Карнозин (β- аланил - L- гистидин), содержащийся в концентрации 17-25 ммоль / кг (сухие мышцы), является важным внутримышечным буфером, составляющим 10-20% от общей буферной способности мышечных волокон I и II типов.
Антиоксидант
Доказано, что карнозин улавливает активные формы кислорода (АФК), а также альфа-бета-ненасыщенные альдегиды, образующиеся в результате перекисного окисления жирных кислот клеточной мембраны во время окислительного стресса . Он также буферизует pH в мышечных клетках и действует как нейротрансмиттер в головном мозге. Это также цвиттерион , нейтральная молекула с положительным и отрицательным концом.
Антигликающий
Карнозин действует как антигликелирующий агент, снижая скорость образования конечных продуктов гликирования (вещества, которые могут быть фактором развития или ухудшения многих дегенеративных заболеваний , таких как диабет , атеросклероз , хроническая почечная недостаточность и болезнь Альцгеймера ), и, в конечном итоге, уменьшение образования атеросклеротических бляшек.
Геропротекторный
Карнозин считается геропротектором . Карнозин может увеличивать предел Хейфлика в человеческих фибробластах , а также, по-видимому, уменьшать скорость укорочения теломер . Карнозин также может замедлять старение за счет своих антигликирующих свойств (предполагается, что хронический гликолиз ускоряет старение).
Другой
Карнозин может хелатировать ионы двухвалентных металлов.
Было показано, что введение карнозина обладает кардиозащитными свойствами, защищая от ишемии-реперфузионного повреждения и кардиомиопатии, вызванной доксорубицином.
Карнозин продемонстрировал нейропротекторные эффекты в нескольких исследованиях на животных.
Исследования показали положительную связь между концентрацией карнозина в мышечной ткани и физической нагрузкой. Считается, что добавка β-аланина увеличивает физическую работоспособность, способствуя выработке карнозина в мышцах. Напротив, физические упражнения увеличивают концентрацию карнозина в мышцах, а содержание карнозина в мышцах выше у спортсменов, выполняющих анаэробные упражнения.
Карнозин, по-видимому, защищает при экспериментальном ишемическом инсульте, влияя на ряд механизмов, которые активируются во время инсульта. Он является мощным буфером pH и обладает антиматричной металлопротеиназной активностью, антиоксидантными и антиэксайтотоксическими свойствами и защищает гематоэнцефалический барьер [26], [27], [28], [29], [30], [31], [32] . [33], [34], [35].
Смотрите также
- Ацетилкарнозин , аналогичная молекула, используемая для лечения катаракты хрусталика.
- Ансерин , еще один дипептидный антиоксидант (содержится в птицах)
- Карнозинсинтаза , фермент, который помогает выработке карнозина.
- Карнозинемия , заболевание избытка карнозина из-за дефекта / дефицита фермента.
использованная литература
26. Ким Э.Х., Ким Э.С., Шин Д., Ким Д., Чой С., Шин Й.Дж., Ким К.А., Но Д., Чаглаян А.Б., Раджаникант Г.К., Маджид А., Бэ О.Н. Карнозин защищает от церебрального ишемического повреждения, ингибируя матрикс-металлопротеиназы. Int J Mol Sci. 2021 г. 13 июля; 22 (14): 7495. DOI: 10.3390 / ijms22147495. PMID: 34299128; PMCID: PMC8306548.
27. Джайн С., Ким Е.С., Ким Д., Берроуз Д., Де Феличе М., Ким М., Бэк С.Х., Али А., Редгрейв Дж., Доппнер Т.Р., Гарднер И., Бэ О.Н., Маджид А. Сравнительный церебропротекторный потенциал d- и l -Карнозин после ишемического инсульта у мышей. Int J Mol Sci. 2020 26 апреля; 21 (9): 3053. DOI: 10.3390 / ijms21093053. PMID: 32357505; PMCID: PMC7246848.
28. Ким Е.С., Ким Д., Ниберг С., Пома А., Чекчин Д., Джейн С.А., Ким К.А., Шин Ю.Дж., Ким Э.Х., Ким М., Бэк С.Х., Ким Дж.К., Доппнер Т.Р., Али А., Редгрейв Дж., Батталья Дж., Маджид А, Бэ ОН. Полимерсомы, функционализированные LRP-1, повышают эффективность карнозина при экспериментальном инсульте. Sci Rep.20 января 2020; 10 (1): 699. DOI: 10,1038 / s41598-020-57685-5. PMID: 31959846; PMCID: PMC6971073.
29. Шен М., Муса А., Берк М., Чиа В. Л., Укропек Дж., Маджид А., Укропцова Б., де Куртен Б. Потенциал карнозина при заболеваниях головного мозга: всесторонний обзор имеющихся данных. Питательные вещества. 2019 28 мая; 11 (6): 1196. DOI: 10.3390 / nu11061196. PMID: 31141890; PMCID: PMC6627134.
30. Дэвис К.К., Лауд П.Дж., Бахор З., Раджаникант Г.К., Маджид А. Систематический обзор и стратифицированный метаанализ эффективности карнозина в моделях ишемического инсульта на животных. J Cereb Blood Flow Metab. 2016 Октябрь; 36 (10): 1686-1694. DOI: 10.1177 / 0271678X16658302. Epub 2016 8 июля. PMID: 27401803; PMCID: PMC5046161.
31. Пэк С.Х., Но А.Р., Ким К.А., Акрам М., Шин Й.Дж., Ким Е.С., Ю С.В., Маджид А., Бэ Он. Модуляция митохондриальной функции и аутофагия опосредуют нейрозащиту карнозина от ишемического повреждения мозга. Гладить. 2014 август; 45 (8): 2438-2443. DOI: 10.1161 / STROKEAHA.114.005183. Epub 2014, 17 июня. PMID: 24938837; PMCID: PMC4211270.
32. Bae ON, Majid A. Роль гистидина / гистамина в нейропротекции, вызванной карнозином, при ишемическом повреждении головного мозга. Brain Res. 2013 21 августа; 1527: 246-54. DOI: 10.1016 / j.brainres.2013.07.004. Epub, 2013, 11 июля. PMID: 23850642.
33. Bae ON, Serfozo K, Baek SH, Lee KY, Dorrance A, Rumbeiha W., Fitzgerald SD, Farooq MU, Naravelta B, Bhatt A, Majid A. Оценка безопасности и эффективности карнозина, эндогенного нейропротекторного агента при ишемическом инсульте. Гладить. 2013 Янв; 44 (1): 205-12. DOI: 10.1161 / STROKEAHA.112.673954. Epub, 2012, 18 декабря. PMID: 23250994; PMCID: PMC3678096.
34. Мин Дж., Сенут М.С., Раджаникант К., Гринберг Э., Бандаги Р., Земке Д., Муса А., Кассаб М., Фарук М.Ю., Гупта Р., Маджид А. Дифференциальные нейрозащитные эффекты карнозина, ансерина и N-ацетилкарнозина против постоянного очаговая ишемия. J Neurosci Res. Октябрь 2008 г .; 86 (13): 2984-91. DOI: 10.1002 / jnr.21744. PMID: 18543335; PMCID: PMC2805719.
35. Раджаникант Г.К., Земке Д., Сенут М.К., Френкель М.Б., Чен А.Ф., Гупта Р., Маджид А. Карнозин является нейропротекторным средством против перманентной фокальной церебральной ишемии у мышей. Гладить. 2007 ноябрь; 38 (11): 3023-31. DOI: 10.1161 / STROKEAHA.107.488502. Epub, 4 октября 2007 г., PMID: 17916766.