Амирин - Amyrin

Амирины

α-амирин
β-амирин
Имена
Имена ИЮПАК α: (3β) -Urs-12-ен-3-ол β: (3β) -Олеан-12-ен-3-ол δ: (3β) -Олеан-13 (18) -ен-3-ол
Другие названия α: α-амиренол; α-Амирин; α-амирин; Урс-12-ен-3β-ол; Виминалол β: β-амиренол; β-Амирин; β-амирин; Олеан-12-ен-3β-ол; 3β-гидроксиолеан-12-ен
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
UNII
ИнЧИ InChI = 1S / C30H50O / c1-19-11-14-27 (5) 17-18-29 (7) 21 (25 (27) 20 (19) 2) 9-10-23-28 (6) 15- 13-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 12-16-30 (23,29) 8 / ч9,19-20,22-25,31H, 10-18H2,1-8H3 / t19- , 20 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 27-, 28 +, 29-, 30- / м1 / с1 Ключ: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N (β): InChI = 1S / C30H50O / c1-25 (2) 15-16-27 (5) 17-18-29 (7) 20 (21 (27) 19-25) 9-10-23-28 ( 6) 13-12-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 11-14-30 (23,29) 8 / ч 9,21-24,31H, 10-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 23 +, 24-, 27 +, 28-, 29 +, 30 + / m0 / s1 Ключ: JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N
Улыбки (α): O [C @ H] 2CC [C @@] 1 ([C @@ H] 3 [C @] (CC [C @ H] 1C2 (C) C) (C) [C @] 5 (C (= C / C3) \ [C @@ H] 4 [C @@ H] (C) [C @ H] (C) CC [C @] 4 (C) CC5) C) C (β): C [C @@] 12CC [C @@] 3 (C (= CC [C @ H] 4 [C @] 3 (CC [C @@ H] 5 [C @@] 4 (CC [C @@ H] (C5 (C) C) O) C) C) [C @@ H] 1CC (CC2) (C) C) C
Свойства
Химическая формула	С 30 Н 50 О
Молярная масса	426,729  г · моль -1
Температура плавления	α: 186 ° C β: 197-187,5 ° C
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

В amyrins три тесно связанные с ними природными химическими соединениями в тритерпеновым классе. Они обозначаются как α-амирин (урсановый скелет), β-амирин (олеанановый скелет) и δ-амирин. Каждый из них представляет собой пентациклический тритерпенол с химической формулой C ₃₀ H ₅₀ O. Они широко распространены в природе и были выделены из различных растительных источников, таких как эпикутикулярный воск . В биосинтезе растений α-амирин является предшественником урсоловой кислоты, а β-амирин является предшественником олеаноловой кислоты. Все три амирина присутствуют в поверхностном воске плодов томата. α-Амирин содержится в кофе из одуванчиков .

Исследование продемонстрировало, что α, β-амирин проявляет длительные антиноцицептивные и противовоспалительные свойства в 2 моделях стойкой ноцицепции за счет активации каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2, а также путем ингибирования продукции цитокинов и экспрессии NF-κB , CREB и циклооксигеназа 2 .

Рекомендации