Аминорекс - Aminorex
Клинические данные | |
---|---|
Код УВД | |
Правовой статус | |
Правовой статус | |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
КЕГГ | |
ЧЭМБЛ | |
ECHA InfoCard | 100.164.420 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 9 H 10 N 2 O |
Молярная масса | 162,192 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Хиральность | Рацемическая смесь |
| |
| |
(проверять) |
Аминорекс ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , MCN-742 ) является потерей веса ( анорексия ) стимулятор препарата . Он был снят с продажи после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию . В США это запрещенный препарат из Списка I , что означает высокий потенциал злоупотребления, недопустимое медицинское использование и плохой профиль безопасности.
Аминорекс, относящийся к классу 2-амино-5-арилоксазолина, был разработан McNeil Laboratories в 1962 году. Он тесно связан с 4-метиламинорексом . Было показано, что аминорекс оказывает стимулирующее действие на опорно-двигательный аппарат, находясь на полпути между декстроамфетамином и метамфетамином . Эффекты аминорекса связывают с высвобождением катехоламинов . Он может быть произведен как метаболит левамизола , лекарства от гельминтов , который иногда используется в качестве режущего агента незаконно производимого кокаина .
История
Он был открыт в 1962 году Эдвардом Джоном Херлбёртом , а в 1963 году быстро обнаружил, что он оказывает аноректическое действие на крыс . Он был введен в употребление в качестве средства для подавления аппетита по рецепту в Германии , Швейцарии и Австрии в 1965 году, но был отменен в 1972 году после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию примерно у 0,2% пациентов и был связан с рядом летальных исходов.
Синтез
Впервые о синтезе сообщалось в исследовании взаимосвязи структура-активность 2-амино-5-арил-2-оксазолинов, в котором аминорекс оказался примерно в 2,5 раза более эффективным, чем сульфат D- амфетамина, в индукции анорексии у крыс, а также Сообщается, что обладает стимулирующим действием на ЦНС.
Рацемический синтез включает в себя добавление / реакцию циклизации 2-амино-1-фенилэтанола с цианогенбромидом . Аналогичный синтез был также опубликован. В поисках более дешевого синтетического пути немецкая команда разработала альтернативный путь, который с использованием хирального оксида стирола позволяет получить энантиочистый продукт.
Смотрите также
- 4-Метиламинорекс
- Кломинорекс
- Циклазодон
- Фенозолон
- Флуминорекс
- Пемолин
- Тозалинон
- Список аналогов аминорекса