Аминорекс - Aminorex

Аминорекс
Формула скелета
Шариковая модель aminorex
Клинические данные
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • ( RS ) -5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard 100.164.420 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 9 H 10 N 2 O
Молярная масса 162,192  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Хиральность Рацемическая смесь
  • NC1 = NCC (C2 = CC = CC = C2) O1
  • InChI = 1S / C9H10N2O / c10-9-11-6-8 (12-9) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2, (H2,10,11) проверятьY
  • Ключ: SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  (проверять)

Аминорекс ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , MCN-742 ) является потерей веса ( анорексия ) стимулятор препарата . Он был снят с продажи после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию . В США это запрещенный препарат из Списка I , что означает высокий потенциал злоупотребления, недопустимое медицинское использование и плохой профиль безопасности.

Аминорекс, относящийся к классу 2-амино-5-арилоксазолина, был разработан McNeil Laboratories в 1962 году. Он тесно связан с 4-метиламинорексом . Было показано, что аминорекс оказывает стимулирующее действие на опорно-двигательный аппарат, находясь на полпути между декстроамфетамином и метамфетамином . Эффекты аминорекса связывают с высвобождением катехоламинов . Он может быть произведен как метаболит левамизола , лекарства от гельминтов , который иногда используется в качестве режущего агента незаконно производимого кокаина .

История

Он был открыт в 1962 году Эдвардом Джоном Херлбёртом , а в 1963 году быстро обнаружил, что он оказывает аноректическое действие на крыс . Он был введен в употребление в качестве средства для подавления аппетита по рецепту в Германии , Швейцарии и Австрии в 1965 году, но был отменен в 1972 году после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию примерно у 0,2% пациентов и был связан с рядом летальных исходов.

Синтез

Впервые о синтезе сообщалось в исследовании взаимосвязи структура-активность 2-амино-5-арил-2-оксазолинов, в котором аминорекс оказался примерно в 2,5 раза более эффективным, чем сульфат D- амфетамина, в индукции анорексии у крыс, а также Сообщается, что обладает стимулирующим действием на ЦНС.

Aminorex rxn mech.png

Рацемический синтез включает в себя добавление / реакцию циклизации 2-амино-1-фенилэтанола с цианогенбромидом . Аналогичный синтез был также опубликован. В поисках более дешевого синтетического пути немецкая команда разработала альтернативный путь, который с использованием хирального оксида стирола позволяет получить энантиочистый продукт.

Смотрите также

Рекомендации