Аминополикарбоновая кислота - Aminopolycarboxylic acid

комплекс металла с анионом EDTA

Аспарагиновая кислота является аминодикарбоновой кислотой и предшественником других лигандов.

Аминополикарбоновая кислоты (иногда сокращенно APCA ) представляет собой химическое соединение , содержащее один или более азота атомов , соединенных через углеродных атомов к двум или более карбоксильных групп. Аминополикарбоксилаты , которые потеряли кислотные протоны образуют прочные комплексы с металлическими ионами. Это свойство делает аминополикарбоновые кислоты полезным комплексоном в широком спектре химических, медицинских и экологических применений.

Структура

Родителем этого семейства лигандов является аминокислота глицин , H ₂ NCH ₂ COOH, в которой аминогруппа NH ₂ отделена от карбоксильной группы COO> H одной метиленовой группой CH ₂ . Когда карбоксильная группа депротонирована, ион глицината может функционировать как бидентатный лиганд , связывая центр металла через азот и один из двух атомов кислорода карбоксилата, с образованием хелатных комплексов ионов металлов.

Замена атома водорода на азоте глицина другим ацетатным остатком –CH ₂ COOH дает иминодиуксусную кислоту , IDA, которая является тридентатным лигандом. Дальнейшее замещение дает нитрилотриуксусную кислоту , NTA, которая является тетрадентатным лигандом. Эти соединения можно назвать аминополикарбоксилатами. Родственные лиганды могут быть производными других аминокислот, отличных от глицина, особенно из аспарагиновой кислоты .

комплекс металла с иминодиацетатным анионом

Более высокая прочность достигается за счет соединения двух или более единиц глицината или IDA. EDTA содержит две единицы IDA с атомами азота, связанными двумя метиленовыми группами, и является гексадентатной. DTPA имеет два мостика CH ₂ CH _2, связывающих три атома азота, и является октадентатным. TTHA имеет десять потенциальных донорных атомов.

Приложения

Эти хелатирующие свойства аминополикарбоксилатов могут быть сконструированы путем изменения групп , связывающих атомы азота с тем, чтобы повысить селективность в отношении конкретного иона металла. Число атомов углерода между азотом и карбоксильной группой также можно варьировать, и у этих атомов углерода могут быть размещены заместители. В целом это открывает широкий спектр возможностей. Fura-2 примечателен тем, что сочетает в себе две функции: он обладает высокой селективностью в отношении кальция по сравнению с магнием и имеет заместитель, который делает комплекс флуоресцентным, когда он связывает кальций. Этот реагент позволяет определять содержание кальция во внутриклеточной жидкости. Подробную информацию о применении следующих примеров можно найти в отдельных статьях и / или справочниках. Аминополикарбоксилат никотианамин широко распространен в растениях, где он используется для транспортировки железа.

глицинат	ИДА	NTA
EDTA	DTPA	EGTA
БАПТА	ПРИМЕЧАНИЕ	DOTA
Никотианамин	EDDHA	EDDS

Ссылки