7-гидроксимитрагинин - 7-Hydroxymitragynine

7-гидроксимитрагинин
Стерео, Кекуле, скелетная формула 7-гидроксимитрагинина с явным добавлением водорода
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Метил (2 E ) -2 - [(2 S , 3 S , 7a S , 12b S ) -3-этил-7a-гидрокси-8-метокси-1,2,3,4,6,7,7a, 12b -октагидроиндоло [2,3- a ] хинолизин-2-ил] -3-метоксипроп-2-еноат
Другие имена
7α-гидрокси-7 Н -mitragynine; 9-метоксикоринантеидин гидроксииндоленин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C23H30N2O5 / c1-5-14-12-25-10-9-23 (27) 20-17 (7-6-8-19 (20) 29-3) 24-21 (23) 18 ( 25) 11-15 (14) 16 (13-28-2) 22 (26) 30-4 / h6-8,13-15,18,27H, 5,9-12H2,1-4H3 / b16-13 + / t14-, 15 +, 18 +, 23 + / m1 / s1 проверитьY
    Ключ: RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N проверитьY
  • CC [C @@ H] 1CN2CC [C @@] 3 (O) C (= Nc4cccc (OC) c34) [C @@ H] 2C [C @@ H] 1 \ C (= C / OC) C ( = O) OC
  • CC [C @@ H] 1CN2CC [C @@] 3 (O) C (= NC4 = CC = CC (OC) = C34) [C @@ H] 2C [C @@ H] 1 \ C (= C / OC) C (= O) OC
Характеристики
C 23 H 30 N 2 O 5
Молярная масса 414,502  г · моль -1
журнал P 1,266
Кислотность (p K a ) 12.203
Основность (p K b ) 1,794
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

7-Гидроксимитрагинин - терпеноидный индольный алкалоид растения Mitragyna speciosa , широко известного как Кратом. Его часто называют «7-ОН». Впервые он был описан в 1994 году и представляет собой натуральный продукт, полученный из митрагинина, присутствующего в листьях Кратома . Считается окисленным производным и активным метаболитом митрагинина .

7-ацетоксимитрагинин

Метаболизм

После исследования кратома было обнаружено, что 7-ОН превращается в псевдоиндоксил митрагинина .

Митрагинин псевдоиндоксил
Алкалоиды Mitragyna speciosa на опиоидных рецепторах
Сложный Родство ( K i ) Соотношение Ссылка
MOR DOR KOR MOR: DOR: KOR
7-гидроксимитрагинин 13,5 155 123 1: 11: 9
Митрагинин 7,24 60,3 1,100 1: 8: 152
Митрагинин псевдоиндоксил 0,087 3,02 79,4 1: 35: 913

Другие аналоги от 7-OH

Невропатическая боль

(E) -метил 2 - ((2S, 3S, 7aS, 12bS) -3-этил-7a-гидрокси-8-метокси-1,2,3,4,6,7,7a, 12b-октагидроиндоло [2, 3-а] хинолизин-2-ил) -3-метоксиакрилат (7-гидроксимитрагинин), основной активный компонент традиционной фитотерапии Mitragyna speciosa, представляет собой индольный алкалоид, который структурно отличается от морфина. 7-гидроксимитрагинин вызывает сильное антиноцицептивное действие на острую боль у мышей через μ-опиоидные рецепторы. В этом исследовании мы разработали агонисты μ- и δ-опиоидов двойного действия MGM-15 и MGM-16 из 7-гидроксимитрагинина для лечения острой и хронической боли. MGM-16 показал более высокую эффективность, чем 7-гидроксимитрагинин и MGM-15, в анализах in vitro и in vivo. MGM-16 проявлял высокое сродство к μ- и δ-опиоидным рецепторам со значениями K (i) 2,1 и 7,0 нМ соответственно. MGM-16 продемонстрировал полные агонистические эффекты μ- и δ-опиоидов в анализе связывания гуанозин-5'-O- (3 - [(35) S] тиотрифосфата) и в функциональном тесте с использованием электрически возбуждаемых сокращений подвздошной кишки морской свинки и семявыносящего протока мыши. . Системное введение MGM-16 вызывало антиноцицептивные эффекты на модели острой боли у мышей и антиаллодинические эффекты на модели хронической боли. Антиноцицептивный эффект MGM-16 был примерно в 240 раз более сильным, чем у морфина в тесте на мышах с движением хвоста, а его антиаллодинический эффект был примерно в 100 раз сильнее, чем у габапентина, у мышей с частичным лигированием седалищного нерва, особенно при пероральном лигировании седалищного нерва. администрация. Антиноцицептивный эффект MGM-16 был полностью или частично блокирован μ-селективным антагонистом β-фуналтрексамина гидрохлоридом (β-FNA) и δ-селективным антагонистом налтриндолом, соответственно, в тесте «взмахом хвоста». Антиаллодинический эффект MGM-16 полностью блокировался β-FNA и налтриндолом на модели нейропатической боли. Эти данные предполагают, что MGM-16 может стать классом соединений с потенциальной терапевтической полезностью для лечения нейропатической боли .

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки