7-гидроксимитрагинин - 7-Hydroxymitragynine
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Метил (2 E ) -2 - [(2 S , 3 S , 7a S , 12b S ) -3-этил-7a-гидрокси-8-метокси-1,2,3,4,6,7,7a, 12b -октагидроиндоло [2,3- a ] хинолизин-2-ил] -3-метоксипроп-2-еноат |
|
Другие имена
7α-гидрокси-7 Н -mitragynine; 9-метоксикоринантеидин гидроксииндоленин
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 23 H 30 N 2 O 5 | |
Молярная масса | 414,502 г · моль -1 |
журнал P | 1,266 |
Кислотность (p K a ) | 12.203 |
Основность (p K b ) | 1,794 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
7-Гидроксимитрагинин - терпеноидный индольный алкалоид растения Mitragyna speciosa , широко известного как Кратом. Его часто называют «7-ОН». Впервые он был описан в 1994 году и представляет собой натуральный продукт, полученный из митрагинина, присутствующего в листьях Кратома . Считается окисленным производным и активным метаболитом митрагинина .
Метаболизм
После исследования кратома было обнаружено, что 7-ОН превращается в псевдоиндоксил митрагинина .
Сложный | Родство ( K i ) | Соотношение | Ссылка | ||
---|---|---|---|---|---|
MOR | DOR | KOR | MOR: DOR: KOR | ||
7-гидроксимитрагинин | 13,5 | 155 | 123 | 1: 11: 9 | |
Митрагинин | 7,24 | 60,3 | 1,100 | 1: 8: 152 | |
Митрагинин псевдоиндоксил | 0,087 | 3,02 | 79,4 | 1: 35: 913 |
Другие аналоги от 7-OH
Невропатическая боль
(E) -метил 2 - ((2S, 3S, 7aS, 12bS) -3-этил-7a-гидрокси-8-метокси-1,2,3,4,6,7,7a, 12b-октагидроиндоло [2, 3-а] хинолизин-2-ил) -3-метоксиакрилат (7-гидроксимитрагинин), основной активный компонент традиционной фитотерапии Mitragyna speciosa, представляет собой индольный алкалоид, который структурно отличается от морфина. 7-гидроксимитрагинин вызывает сильное антиноцицептивное действие на острую боль у мышей через μ-опиоидные рецепторы. В этом исследовании мы разработали агонисты μ- и δ-опиоидов двойного действия MGM-15 и MGM-16 из 7-гидроксимитрагинина для лечения острой и хронической боли. MGM-16 показал более высокую эффективность, чем 7-гидроксимитрагинин и MGM-15, в анализах in vitro и in vivo. MGM-16 проявлял высокое сродство к μ- и δ-опиоидным рецепторам со значениями K (i) 2,1 и 7,0 нМ соответственно. MGM-16 продемонстрировал полные агонистические эффекты μ- и δ-опиоидов в анализе связывания гуанозин-5'-O- (3 - [(35) S] тиотрифосфата) и в функциональном тесте с использованием электрически возбуждаемых сокращений подвздошной кишки морской свинки и семявыносящего протока мыши. . Системное введение MGM-16 вызывало антиноцицептивные эффекты на модели острой боли у мышей и антиаллодинические эффекты на модели хронической боли. Антиноцицептивный эффект MGM-16 был примерно в 240 раз более сильным, чем у морфина в тесте на мышах с движением хвоста, а его антиаллодинический эффект был примерно в 100 раз сильнее, чем у габапентина, у мышей с частичным лигированием седалищного нерва, особенно при пероральном лигировании седалищного нерва. администрация. Антиноцицептивный эффект MGM-16 был полностью или частично блокирован μ-селективным антагонистом β-фуналтрексамина гидрохлоридом (β-FNA) и δ-селективным антагонистом налтриндолом, соответственно, в тесте «взмахом хвоста». Антиаллодинический эффект MGM-16 полностью блокировался β-FNA и налтриндолом на модели нейропатической боли. Эти данные предполагают, что MGM-16 может стать классом соединений с потенциальной терапевтической полезностью для лечения нейропатической боли .
Смотрите также
- Аджмалицин
- Митрагинин
- Митрагинин псевдоиндоксил
- Митрафиллин
- β-Продин - молекула, перекрывающая опиоид QSAR 7-гидроксимитрагинина (количественное соотношение структура-активность)
использованная литература
внешние ссылки
- Такаяма Х (август 2004 г.). «Химия и фармакология анальгетических индольных алкалоидов из рубинового растения Mitragyna speciosa» (pdf) . Химико-фармацевтический бюллетень . 52 (8): 916–28. DOI : 10,1248 / cpb.52.916 . PMID 15304982 . - синтез 7-гидроксимитрагинина из митрагинина