Выборы губернатора Вермонта в 1944 году состоялись 7 ноября 1944 года. Действующий республиканец Уильям Х. Уиллс не баллотировался на переизбрание на третий срок в качестве губернатора Вермонта . Кандидат от республиканцев Мортимер Р. Проктор победил кандидата от демократов Эрнеста Х. Бейли и стал его преемником.