Выборы губернатора Вермонта в 1865 году состоялись 5 сентября 1865 года. В соответствии с « Горным правилом » действующий республиканец Дж. Грегори Смит , отбывший два однолетних срока, не был кандидатом на переизбрание на пост губернатора Вермонта . После выборов во время Гражданской войны в США Диллингем баллотировался как про- союзный республиканец. Номинацию от демократов выиграл Чарльз Н. Дэвенпорт из Уилмингтона , поверенный и основатель газеты Brattleboro Reformer . На всеобщих выборах Диллингема легко избрали губернатором сроком на один год.