Триметилборат - Trimethyl borate

Триметил борат
Структурная формула триметилбората.svg
Триметил-борат-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Триметил борат
Другие названия
триметоксиборан, триметоксид бора
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.063 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
UNII
  • InChI = 1S / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3  контрольный Y
    Ключ: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N  контрольный Y
  • InChI = 1 / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3
    Ключ: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYAY
  • O (B (OC) OC) C
Характеристики
C 3 H 9 B O 3
Молярная масса 103,91  г · моль -1
Появление бесцветная жидкость
Плотность 0,932 г / мл
Температура плавления -34 ° С (-29 ° F, 239 К)
Точка кипения От 68 до 69 ° C (от 154 до 156 ° F, от 341 до 342 K)
разложение
Опасности
Основные опасности легковоспламеняющийся
Родственные соединения
Другие катионы
Триметилфосфит
Тетраметилортосиликат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольный Y   проверить  ( что есть    ?) контрольный Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Триметилборат - борорганическое соединение формулы B (OCH 3 ) 3 . Это бесцветная жидкость, горит зеленым пламенем. Это промежуточный продукт при получении боргидрида натрия и популярный реагент в органической химии. Это слабая кислота Льюиса (AN = 23, метод Гутмана-Беккета ).

Зеленый огонь борной кислоты в метаноле

Сложные эфиры бората получают нагреванием борной кислоты или родственных оксидов бора со спиртами в условиях, при которых удаляется вода.


Приложения

Триметилборат является основным предшественником боргидрида натрия в результате его реакции с гидридом натрия :

4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

Это газообразное антиоксидантом в пайке и припоя потока. В остальном триметилборат не имеет заявленных коммерческих применений. Он изучался как антипирен, а также рассматривался как добавка к некоторым полимерам.

Органический синтез

Это полезный реагент в органическом синтезе в качестве предшественника бороновых кислот , которые используются в муфтах Suzuki . Эти бороновые кислоты получают реакцией триметилбората с реактивами Гриньяра с последующим гидролизом:

ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3


использованная литература

  1. ^ a b c Роберт Дж. Браттон, К. Джозеф Вебер, Кларенс Р. Гиберт, Джон Л. Литтл (2000). «Соединения бора». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland и KS Varma, "Удобный метод ЯМР для измерения кислотности Льюиса в борных центрах: корреляция скоростей реакций инициированной кислотой Льюиса эпоксидной полимеризации с кислотностью Льюиса", Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. DOI: 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
  3. ^ Кадзуаки Исихара, Сугуру Охара, Хисаши Ямамото (2002). «3,4,5-Трифторфенилбороновая кислота» . Органический синтез . 79 : 176. CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) ; Сборник , 10 , стр. 80
  4. ^ RL Кидвелл, М. Мерфи и SD Дарлинг (1969). «Фенолы: 6-Метокси-2-нафтол» . Органический синтез . 49 : 90. CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) ; Сборник , 10 , стр. 80

внешние ссылки