Спиносад - Spinosad

Спинозины
Структура Spinosyn A.png
Спиносин А
Структура Spinosyn D.png
Спиносин Д
Идентификаторы
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.103.254 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C42H67NO10.C41H65NO10 / c1-11-26-13-12-14-35 (53-37-16-15-34 (43 (6) 7) 24 (4) 49-37) 23 (3) 38 (45) 33-20-31-29 (32 (33) 21-36 (44) 51-26) 17-22 (2) 28-18-27 (19-30 (28) 31) 52-42- 41 (48-10) 40 (47-9) 39 (46-8) 25 (5) 50-42; 1-10-26-12-11-13-34 (52-36-17-16-33 ( 42 (5) 6) 23 (3) 48-36) 22 (2) 37 (44) 32-20-30-28 (31 (32) 21-35 (43) 50-26) 15-14-25- 18-27 (19-29 (25) 30) 51-41-40 (47-9) 39 (46-8) 38 (45-7) 24 (4) 49-41 / час 17,20,23-32, 34-35,37,39-42H, 11-16,18-19,21H2,1-10H3; 14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H, 10-13,16- 19,21H2,1-9H3 / t23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29-, 30-, 31-, 32 +, 34 +, 35 +, 37 +, 39 +, 40-, 41-, 42 +; 22-, 23-, 24 +, 25-, 26 +, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 33 +, 34 +, 36 +, 38 + , 39-, 40-, 41 + / м11 / с1 проверитьY
    Ключ: JFLRKDZMHNBDQS-SGSTVUCESA-N проверитьY
  • (А): InChI = 1 / C42H67NO10.C41H65NO10 / c1-11-26-13-12-14-35 (53-37-16-15-34 (43 (6) 7) 24 (4) 49-37) 23 (3) 38 (45) 33-20-31-29 (32 (33) 21-36 (44) 51-26) 17-22 (2) 28-18-27 (19-30 (28) 31) 52-42-41 (48-10) 40 (47-9) 39 (46-8) 25 (5) 50-42; 1-10-26-12-11-13-34 (52-36-17- 16-33 (42 (5) 6) 23 (3) 48-36) 22 (2) 37 (44) 32-20-30-28 (31 (32) 21-35 (43) 50-26) 15- 14-25-18-27 (19-29 (25) 30) 51-41-40 (47-9) 39 (46-8) 38 (45-7) 24 (4) 49-41 / ч 17,20, 23-32,34-35,37,39-42H, 11-16,18-19,21H2,1-10H3; 14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H, 10- 13,16-19,21H2,1-9H3 / t23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29-, 30-, 31-, 32 +, 34 +, 35 +, 37 + , 39 +, 40-, 41-, 42 +; 22-, 23-, 24 +, 25-, 26 +, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 33 +, 34 +, 36 +, 38 +, 39-, 40-, 41 + / м11 / с1
    Ключ: JFLRKDZMHNBDQS-SGSTVUCEBI
Характеристики
C 41 H 65 NO 10 (A)
C 42 H 67 NO 10 (D)
Фармакология
QP53BX03 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Спиносад - это инсектицид на основе химических соединений, обнаруженных в бактериальных видах Saccharopolyspora spinosa . Род Saccharopolyspora был обнаружен в 1985 году в изолятах измельченного сахарного тростника . Бактерии образуют желтовато-розовые воздушные гифы с цепочками спор в виде бус, заключенных в характерную волосатую оболочку. Этот род определяется как аэробные, грамположительные, не кислотоустойчивые актиномицеты с фрагментирующим субстратным мицелием. S. spinosa был изолирован из почвы, собранной внутри неработающего сахарного завода по производству рома на Виргинских островах. Спинозад представляет собой смесь химических соединений в семействе спинозинового , который имеет обобщенную структуру , состоящую из уникальной тетрациклической кольцевой системы , прикрепленной к аминосахару ( D -forosamine) и нейтральный сахар (три- Ο метил- л -rhamnose). Спиносад относительно неполярен и нелегко растворяется в воде.

Спиносад - это инсектицид нового действия, полученный из семейства натуральных продуктов, полученных путем ферментации S. spinosa . Спинозины встречаются в более чем 20 естественных формах, и в лаборатории было получено более 200 синтетических форм (спинозоидов). Спиносад содержит смесь двух спинозоидов, спинозина А, основного компонента, и спинозина D (второстепенного компонента), в соотношении примерно 17: 3.

Способ действия

Спиносад очень активен как при контакте, так и при приеме внутрь у многих видов насекомых. Его общий защитный эффект зависит от вида насекомых и стадии их жизни. Он влияет на определенные виды только на взрослой стадии, но может влиять на другие виды на более чем одной стадии жизни. Виды с очень высоким уровнем смертности личинок, но не взрослых особей, могут постепенно контролироваться за счет устойчивой смертности личинок. Спинозоидные инсектициды действуют по нервному механизму. Спинозины и спинозоиды обладают новым механизмом действия, в первую очередь направленным на сайты связывания никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR) нервной системы насекомых, которые отличаются от тех, на которые действуют другие инсектициды. Связывание спинозоидов приводит к нарушению нейротрансмиссии ацетилхолина. Спиносад также имеет вторичные эффекты как агонист нейромедиатора гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК). Убивает насекомых за счет гипервозбуждения нервной системы насекомых. До сих пор было доказано, что спиносад не вызывает перекрестной устойчивости к другим известным инсектицидам.

Использовать

Спиносад используется во всем мире для борьбы с различными насекомыми-вредителями, включая чешуекрылые , двукрылые , Thysanoptera , жесткокрылые , прямокрылые , перепончатокрылые и многие другие. Впервые он был зарегистрирован в качестве пестицида в США для использования на сельскохозяйственных культурах в 1997 году. Его маркированная норма использования установлена ​​на уровне 1 ppm (1 мг действующего вещества / кг зерна), а его максимальный предел остатков (MRL) или допуск установлен на уровне 1,5. промилле. Широкий коммерческий запуск Spinosad был отложен в ожидании окончательных разрешений MRL или допусков в нескольких оставшихся странах-импортерах зерна. Он считается натуральным продуктом и одобрен для использования в органическом сельском хозяйстве многими странами. Два других применения спиносада - это животные и люди. Спиносад недавно использовался в пероральных препаратах (как Comfortis) для лечения C. felis , кошачьей блохи, у собак и кошек; оптимальная доза для собак составляет 30 мг / кг.

Спиносад продается под торговыми марками Comfortis, Trifexis и Natroba. Trifexis также включает оксим милбемицина . Бренды Comfortis и Trifexis лечат взрослых блох на домашних животных; последний также предотвращает заболевание сердечным червем . Натроба продается для лечения головных вшей. Спиносад также обычно используется для уничтожения трипсов .

Спиносин А

Spinosyn A, по-видимому, не взаимодействует напрямую с известными релевантными инсектицидными сайтами-мишенями, а действует через новый механизм. Спинозин A напоминает антагонист ГАМК и сопоставим с действием авермектина на нейроны насекомых. Спинозин A очень активен в отношении новорожденных личинок табачного червя Heliothis virescens и немного более биологически активен, чем спинозин D. В целом, спинозины, имеющие метильную группу у C6 (аналоги спинозина D), как правило, более активны и менее активны. затронуты изменения в остальной части молекулы. Спинозин А медленно проникает во внутренние жидкости личинок; он также плохо метаболизируется после попадания в насекомое. Очевидное отсутствие метаболизма спинозина А может способствовать его высокому уровню активности и может компенсировать медленную скорость проникновения.

Безопасность и экотоксикология

Спиносад обладает высокой эффективностью, широким спектром насекомых-вредителей, низкой токсичностью для млекопитающих и хорошими экологическими характеристиками, что является уникальной особенностью инсектицида по сравнению с другими, используемыми в настоящее время для защиты зерновых продуктов. Он считается основанным на натуральных продуктах и одобрен для использования в органическом сельском хозяйстве многочисленными национальными и международными сертификатами. Остатки спинозада очень стабильны на зернах, хранящихся в бункерах, с защитой от 6 месяцев до 2 лет. Для спиносада сообщалось о следующих экотоксикологических параметрах:

  • у крыс ( Rattus norvegicus Bergenhout, 1769), острый пероральный прием: LD 50  > 5000 мг / кг (нетоксично)
  • у крысы ( R. norvegicus ), острый кожный: LD 50  > 2000 мг / кг (нетоксично)
  • у калифорнийского перепела ( Callipepla californica Shaw, 1798), оральная токсичность: LD 50  > 2000 мг / кг (нетоксично)
  • у утки ( Anas platyrhynchos domestica Linnaeus, 1758), диетическая токсичность: LC 50  > 5000 мг / кг (нетоксично)
  • у радужной форели ( Oncorhynchus mykiss Walbaum, 1792), LC 50-96h  = 30,0 мг / л (слаботоксичный)
  • у медоносной пчелы ( Apis mellifera Linnaeus, 1758) LD 50  = 0,0025 мг / пчела (очень токсичен при прямом опрыскивании и высушенных остатках).

Исследования хронического воздействия не смогли вызвать образование опухолей у крыс и мышей; мышам, которым давали до 51 мг / кг / день в течение 18 месяцев, опухоли не образовывались. Точно так же введение крысам 25 мг / кг / день в течение 24 месяцев не приводило к образованию опухоли.

дальнейшее чтение

использованная литература

внешние ссылки