втор -Бутиллитий - sec-Butyllithium
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
сек -Бутиллитий
|
|
|
Систематическое название ИЮПАК
Бутан-2-иллитий |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| 3587206 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.009.026 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 9 Li | |
| Молярная масса | 64,06 г · моль -1 |
| Кислотность (p K a ) | 51 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности материалов Fisher |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
втор- Бутиллитий представляет собой металлоорганическое соединение с формулой CH 3 CHLiCH 2 CH 3 , сокращенно втор -BuLi или s -BuLi. Этот хиральный реагент литийорганического используютсякачестве источника Sec - бутилового каа-на-дону в органическом синтезе .
Синтез
сек - BuLi может быть получен с помощью реакции Sec - бутилового галогенидов с металлическим литием:
Связь углерод-литий очень полярна, что делает углерод основным , как и в других литийорганических реагентах. Втор- бутиллитий является более основным, чем первичный литийорганический реагент, н- бутиллитий . Это также более стерически затруднено, хотя все еще полезно для синтеза.
Приложения
sec -BuLi используется для депротонирования особенно слабых углеродных кислот, где более традиционный реагент n -BuLi является неудовлетворительным. Однако он настолько прост, что его использование требует большей осторожности, чем n -BuLi. Например, диэтиловый эфир подвергается атаке втор- BuLi при комнатной температуре за считанные минуты, тогда как эфирные растворы n- BuLi стабильны. Многие превращения с участием втор- бутиллития аналогичны превращениям с участием других литийорганических реагентов. Например, втор- BuLi реагирует с карбонильными соединениями и сложными эфирами с образованием спиртов . С иодидом меди (I) втор- BuLi образует ди- втор- бутилкупраты лития . Первые две реакции также могут быть выполнены с использованием втор- бутилмагнийбромида , реактива Гриньяра ; Фактически, последний является типичным реагентом для этой цели.