Многокомпонентная реакция - Multi-component reaction
В химии , A многокомпонентная реакция (или MCR ), который иногда называют как «процесс Многокомпонентных Ассамблей» (или MCAP), представляет собой химическая реакция , где три или более соединений реагируют с образованием одного продукта. По определению, многокомпонентные реакции - это те реакции, при которых более двух реагентов соединяются последовательно с образованием высокоселективных продуктов, которые удерживают большинство атомов исходного материала.
История и типы многокомпонентных реакций
Многокомпонентные реакции известны более 150 лет. Первой документально подтвержденной многокомпонентной реакцией был синтез α-аминоцианидов по Штрекеру в 1850 году, из которого можно было получить α-аминокислоты. Сегодня существует множество MCR, из которых MCR на основе изоцианида наиболее документированы. Другие MCR включают MCR, опосредованные свободными радикалами, MCR на основе борорганических соединений и MCR, катализируемые металлами.
MCR на основе изоцианида используются наиболее часто, потому что изоцианид представляет собой необычную функциональную группу. Считается, что он проявляет резонанс между его четырехвалентной и двухвалентной формами углерода. Это побуждает изоцианидную группу претерпевать как электрофильные, так и нуклеофильные реакции на атоме CII, который затем превращается в форму CIV в экзотермической реакции. Наличие изоцианидов в натуральных продуктах также сделало их полезной функциональной группой. Двумя наиболее важными многокомпонентными реакциями на основе изоцианидов являются 3-компонентная реакция Пассерини с образованием α-ацилоксикарбоксамидов и 4-компонентная реакция Уги, в результате которой образуются α-аминокарбоксамиды.
Примеры трехкомпонентных реакций:
- Тримеризация алкинов
- Реакция Биджинелли
- Реакция Бюхерера – Бергса
- Реакция Гевальда
- Трехкомпонентная муфта Grieco
- Синтез пиридина Ганча
- Реакция Кабачника – Филдса.
- Реакция Манниха
- Реакция Пассерини
- Реакция Паусона-Ханда
- Петазис реакция
- Синтез аминокислот Strecker
- Уги реакция
- Реакция Азингера
- Реакция сочетания A3
Точную природу реакции этого типа часто трудно оценить, в теории столкновений одновременное взаимодействие 3 или более различных молекул с меньшей вероятностью приводит к низкой скорости реакции . Эти реакции, скорее всего, включают серию бимолекулярных реакций.
Новые MCR являются найдено путем создания химической библиотеки из комбинаторной химии или путем объединения существующего MCR - х. Например, 7-компонентный MCR получается в результате объединения реакции Уги с реакцией Азингера . MCR - важный инструмент в открытии новых лекарств. MCR часто можно расширить до комбинаторных, твердофазных или потоковых синтезов для разработки новых ведущих структур активных агентов.
Смотрите также
- Реакция тандема является последовательной серией внутримолекулярных органических реакций .