Метилизоцианид - Methyl isocyanide
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
Изоцианометан
|
|
| Другие названия | |
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.008.917 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 2 H 3 N | |
| Молярная масса | 41,053 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,69 г / мл |
| Температура плавления | -45 ° С (-49 ° F, 228 К) |
| Точка кипения | От 59 до 60 ° C (от 138 до 140 ° F, от 332 до 333 K) |
| Смешиваемый | |
| Опасности | |
|
Классификация ЕС (DSD) (устарела)
|
Легковоспламеняющийся, вредный |
| R-фразы (устаревшие) | R11 , R20 / 21/22 , R36 |
| S-фразы (устаревшие) | (S1 / 2) , S16 , S36 / 37 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
|
Родственные соединения
|
уксусная кислота , ацетамид , этиламин , ацетонитрил |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилизоцианид или изоцианометан представляет собой органическое соединение и член семейства изоцианидов . Эта бесцветная жидкость изомерна метилцианиду ( ацетонитрилу ), но ее реакционная способность сильно отличается. В отличие от слегка сладкого эфирного запаха ацетонитрила, запах метилизоцианида, как и других простых летучих изоцианидов, отчетливо проникает и отвратителен. Метилизоцианид в основном используется для создания 5-членных гетероциклических колец. Расстояние CN в метилизоцианиде очень короткое, 1,158 Å, что характерно для изоцианидов.
Подготовка и использование
Метилизоцианид был впервые получен А. Готье реакцией цианида серебра с метилиодидом . Обычным методом получения метилизоцианидов является дегидратация N- метилформамида . Многие цианиды металлов реагируют с метилирующими агентами с образованием комплексов метилизоцианида. Считается, что этот вид реактивности имеет отношение к происхождению жизни.
Метилизоцианид полезен для получения различных гетероциклов. Его часто используют для получения изоцианидных комплексов переходных металлов .