Холотурин - Holothurin

Холотурин

Имена
Название ИЮПАК Натрий; [(3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -5 - [(2 S , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -5 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -4 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,5-дигидрокси-4-метокси-6-метилоксан-2-ил] окси-3,5 -дигидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси-3,4-дигидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси-6 - [[(1 S , 2 S , 5 R , 6 S , 9 S , 10 S , 13 S , 16 S , 18 R ) -6 - [(2 S ) -5,5-диметилоксолан-2-ил] -5,10-дигидрокси-2,6,13,17,17-пентаметил-8 -оксо-7-оксапентацикло [10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ] икос -11-ен-16-ил] окси] -4-гидроксиоксан-3-ил]] сульфат
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
ИнЧИ InChI = 1S / C54H86O25S.Na / c1-22-32 (56) 40 (68-11) 37 (61) 44 (70-22) 75-41-33 (57) 23 (2) 71-45 (38 ( 41) 62) 74-39-24 (3) 72-43 (36 (60) 35 (39) 59) 76-42-34 (58) 27 (79-80 (65,66) 67) 21-69- 46 (42) 73-30-15-17-50 (8) 26-20-29 (55) 54-47 (63) 78-52 (10,31-14-16-48 (4,5) 77- 31) 53 (54,64) 19-18-51 (54,9) 25 (26) 12-13-28 (50) 49 (30,6) 7; / ч 20,22-25,27-46,55 -62,64H, 12-19,21H2,1-11H3, (H, 65,66,67); / q; + 1 / p-1 / t22-, 23-, 24-, 25-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31 +, 32-, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 +, 41 +, 42-, 43 +, 44 + , 45 +, 46 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54 -; / m1./s1 Ключ: MAWWITJOQDJRJF-ADBICINLSA-M
Улыбки C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ( [C @ H] (O [C @ H] ([C @@ H] 2O) O [C @@ H] 3 [C @ H] (O [C @ H] ([C @@ H] ([ C @ H] 3O) O) O [C @@ H] 4 [C @ H] ([C @@ H] (CO [C @ H] 4O [C @ H] 5CC [C @] 6 ([C @H] (C5 (C) C) CC [C @@ H] 7C6 = C [C @@ H] ([C @@] 89 [C @] 7 (CC [C @@] 8 ([C @ ] (OC9 = O) (C) [C @@ H] 1CCC (O1) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [O -]) O) C) C) O) O) OC) O. [Na +]
Характеристики
Химическая формула	C 54 H 85 Na O 25 S
Молярная масса	1189,3 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Холотурин А

Имена
Название ИЮПАК Натрий; [(3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -5 - [(2 S , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -5 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -4 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) -4-метоксиоксан-2-ил] окси-3 , 5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси-3,4-дигидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси-6 - [[(1 S , 2 S , 5 R , 6 S , 9 R , 10 S , 13 S , 16 S , 18 R ) -6- (5,5-диметилоксолан-2-ил) -5,10-дигидрокси-2,6,13,17,17-пентаметил-8 -оксо-7-оксапентацикло [10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ] икос -11-ен-16-ил] окси] -4-гидроксиоксан-3-ил]] сульфат
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
ИнЧИ InChI = 1S / C54H86O27S.Na / c1-22-39 (76-45-38 (64) 41 (33 (59) 26 (20-56) 74-45) 77-44-37 (63) 40 (70- 9) 32 (58) 25 (19-55) 73-44) 35 (61) 36 (62) 43 (72-22) 78-42-34 (60) 27 (81-82 (67,68) 69) 21-71-46 (42) 75-30-13-15-50 (6) 24-18-29 (57) 54-47 (65) 80-52 (8,31-12-14-48 (2, 3) 79-31) 53 (54,66) 17-16-51 (54,7) 23 (24) 10-11-28 (50) 49 (30,4) 5; / ч 18,22-23,25 -46,55-64,66H, 10-17,19-21H2,1-9H3, (H, 67,68,69); / q; + 1 / p-1 / t22-, 23-, 25-, 26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31?, 32-, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 +, 41 +, 42- , 43 +, 44 +, 45 +, 46 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54 +; / m1./s1 Ключ: KXDQPKMJSMCBEY-AEATXNOCSA-M
Улыбки C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ( [C @@ H] (CO [C @ H] 2O [C @ H] 3CC [C @] 4 ([C @ H] (C3 (C) C) CC [C @@ H] 5C4 = C [C @@ H] ([C @] 67 [C @] 5 (CC [C @@] 6 ​​([C @] (OC7 = O) (C) C8CCC (O8) (C) C) O) C) O ) C) OS (= O) (= O) [O -]) O) O) O) O [C @ H] 9 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ( [C @ H] (O9) CO) O) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O ) OC) O) O. [Na +]
Характеристики
Химическая формула	C 54 H 85 Na O 27 S
Молярная масса	1221,3 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Холотурин Б

Имена
Название ИЮПАК Натрий; [(3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -6 - [[(5 R , 6 R , 10 S , 13 S , 16 S ) -6 - [(2 S ) -5,5- диметилоксолан-2-ил] -5,10-дигидрокси-2,6,13,17,17-пентаметил-8-оксо-7-оксапентацикло [10.8.0.0 2,9 .0 5,9 .0 13,18 ] икос-11-ен-16-ил] окси] -4-гидрокси-5 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2 -ил] оксиоксан-3-ил]] сульфат
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
ИнЧИ InChI = 1S / C41H64O17S.Na / c1-19-27 (43) 29 (45) 30 (46) 32 (53-19) 55-31-28 (44) 22 (58-59 (49,50) 51) 18-52-33 (31) 54-25-12-14-37 (6) 21-17-24 (42) 41-34 (47) 57-39 (8,26-11-13-35 (2, 3) 56-26) 40 (41,48) 16-15-38 (41,7) 20 (21) 9-10-23 (37) 36 (25,4) 5; / ч17,19-20,22 -33,42-46,48H, 9-16,18H2,1-8H3, (H, 49,50,51); / q; + 1 / p-1 / t19-, 20?, 22-, 23? , 24 +, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29 +, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 37-, 38?, 39-, 40 +, 41?; / M1./ s1 Ключ: XPKZSKANINADOD-ZSNWYRGCSA-M
Улыбки C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ( [C @@ H] (CO [C @ H] 2O [C @ H] 3CC [C @] 4 (C (C3 (C) C) CCC5C4 = C [C @@ H] (C67C5 (CC [C @ @] 6 ([C @@] (OC7 = O) (C) [C @@ H] 8CCC (O8) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [ O -]) O) O) O) O. [Na +]
Характеристики
Химическая формула	C 41 H 63 Na O 17 S
Молярная масса	883 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

В holothurins представляют собой группу токсинов , первоначально выделенных из морских огурцов Actinopyga agassizii . Они содержатся в скоплениях липких нитей, называемых канальцами Кювье, которые выходят из морского огурца в качестве средства самообороны . Голотурины принадлежат к классу соединений, известных как сапонины, и являются анионными поверхностно-активными веществами, которые могут вызывать разрыв эритроцитов . Голотурины могут быть токсичными для человека при попадании внутрь в больших количествах.

Фармакология

Воздействие на нервы

Показано, что холотурин оказывает блокирующее действие на нервы в препаратах без оболочки седалищного нерва лягушки и диафрагмального нерва крысы , и его эффективность можно сравнить с действием кокаина , новокаина и физостигмина . В отличие от других упомянутых блокирующих агентов разрушающий эффект голотурина оказывается необратимым после мытья.

В другом эксперименте с седалищным нервом лягушки показано, что голотурин А способен разрушать электрическую возбудимость узла Ранвье вместе с базофильным макромолекулярным материалом, обнаруженным в цитоплазме узла и рядом с ней . В другом эксперименте с диафрагмальным нервом крысы было обнаружено, что нервно-разрушающее действие голотурина А можно предотвратить, если присутствуют определенные концентрации физостигмина.

Прочие эффекты

Голотурин А и голотурин А1, наряду с другими сапонинами морского огурца, снижают прибавку в весе у мышей . Они улучшают толерантность к глюкозе, снижают уровень липидов в крови и печени и препятствуют всасыванию липидов в кишечнике. Они также подавляют активность липазы поджелудочной железы , уменьшают рост белых адипоцитов , фактора, который способствует ожирению , и стимулируют выработку ядерного рецептора LXR-β и белка ABCA1 . Эти данные предполагают возможность использования голотуринов и других сапонинов морского огурца при разработке лекарств от ожирения .

Показано, что голотурины обладают антимеланогенным действием и эффектом против образования морщин на коже человека, подавляя выработку меланина в клетках мелан-А и способствуя выработке коллагена в дермальных фибробластах человека через путь ERK .

Рекомендации

дальнейшее чтение

• Холстед, Брюс В. (1965). Ядовитые и ядовитые морские животные мира: беспозвоночные . Типография правительства США.