Гонане - Gonane

Gonane
Стерео, скелетная формула гонана ((1R, 2S, 10S, 11R, 15S) -гептадекан) со всеми гидрогенизированными хиральными центрами
Нумерация углерода в гонане
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(3a R , 3b S , 5a Ξ , 9a S , 9b R , 11a S ) -Гексадекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен
Систематическое название ИЮПАК
(1 R , 2 S , 10 S , 11 R , 15 S ) -тетрацикло [8.7.0.0 2,7 .0 11,15 ] гептадекан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
  • InChI = 1S / C17H28 / c1-2-6-14-12 (4-1) 8-10-17-15-7-3-5-13 (15) 9-11-16 (14) 17 / ч12- 17H, 1-11H2 / t12?, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17- / m0 / s1  проверить Y
    Ключ: UACIBCPNAKBWHX-CTBOZYAPSA-N  проверить Y
  • C2C1 [C @ H] (CCCC1) [C @ H] 3CC [C @ H] 4 [C @ H] ([C @@ H] 3C2) CCC4
Характеристики
C 17 H 28
Молярная масса 232,411  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверить Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Гонан - это химическое соединение с формулой C
17 ЧАС
28 год , молекула которого может быть описана как три молекулы циклогексана и одна из циклопентана , соединенных определенным образом. Более конкретно, молекула может быть описана как молекула циклогептадекана (–CH 2 -) 17 с тремя дополнительными связями, соединяющими атомы углерода с 1 по 13, с 4 по 12 и с 5 по 9, заменяя шесть атомов водорода. Его также можно рассматривать как результат слияния молекулы циклопентана с полностью гидрированной молекулой фенантрена , отсюда более описательное название пергидроциклопента [а] фенантрен .

Гонан - тетрациклический углеводород без двойных связей. Формально это исходное соединение стероидов ; его углеродный скелет называется «стероидным ядром». Некоторыми важными производными гонана являются стероидные гормоны , характеризующиеся метильными группами в положениях C10 и C13 и боковой цепью в положении C17.

Поскольку гонан имеет шесть центров хиральности , он имеет 64 (2 6 ) теоретически возможных стереоизомера , которые различаются положением неподеленных атомов водорода при атомах углерода 5, 8, 9, 10, 13 и 14 в направлении, перпендикулярном средней плоскости угли. Однако лишь некоторые из этих стереоизомеров встречаются в живых организмах. Наиболее распространены 5α-гонан и 5β-гонан .

  • 5α-Гонане

  • 5β-гонан

  • 5α-Gonane, вид сбоку в перспективе

  • 5β-Гонане, вид сбоку в перспективе

Эстрана (С18) является 13β-метил вариантом gonane, -андростано (С19) является 10β, 13β-диметил вариантом gonane и прегнано (С21) является 10β, 13β-диметил, 17β- этил варианта gonane.

Термин «гонан» также используется для обозначения группы прогестинов, которые представляют собой производные 19-нортестостерона, гомологичные по углероду 18, включая левоноргестрел и его аналоги . Этот термин используется для отличия их от эстранов (производных 19-нортестостерона).

Рекомендации