Жирный амин - Fatty amine
В химии , А жирный амин является любой амин присоединен к углеводородной цепи из восьми или более атомов углерода в длину. Эти соединения классифицируются как олеохимические . Чаще всего жирные амины получают из углеводородов C12-C18, которые, в свою очередь, получают из более распространенных жирных кислот . Часто это смеси. Коммерчески важные представители включают кокосовый амин, олеиламин , жирный амин и соевый амин. Некоторые применения этих соединений - смягчители тканей , агенты пенной флотации (очистка руд) и ингибиторы коррозии . Они являются основой самых разных косметических составов.
Производство и реакции
Жирные амины обычно получают из жирных кислот ; которые сами получают из природных источников, как правило, из масел семян. Общая реакция иногда называется нитрильным процессом и начинается с реакции между жирной кислотой и аммиаком при высокой температуре (> 250 ° C) и в присутствии катализатора на основе оксида металла (например, оксида алюминия или оксида цинка) с образованием жирный нитрил .
- RCOOH + NH 3 → RC≡N + 2 H 2 O
Жирный амин получают из этого путем гидрирования с использованием любого из ряда реагентов, включая никель Ренея или кобальт, и катализаторы из хромита меди . При проведении в присутствии избытка аммиака гидрирование дает первичные амины.
- RCN + 2 H 2 → RCH 2 NH 2
В отсутствие аммиака образуются вторичные и третичные амины.
- 2 RCN + 4 H 2 → (RCH 2 ) 2 NH + NH 3
- 3 RCN + 6 H 2 → (RCH 2 ) 3 N + 2 NH 3.
Жирные вторичные и третичные амины
Альтернативно, вторичные и третичные жирные амины могут быть образованы реакцией жирных спиртов и жирных алкилбромидов с (ди) алкиламинами. Например, 1-бромододекан реагирует с диметиламином :
- RBr + HNMe 2 → RNMe 2 + HBr
При взаимодействии с третичными аминами длинноцепочечные алкилбромиды дают четвертичные аммониевые соли , которые используются в качестве катализаторов межфазного переноса .
Для некоторых применений первичные и вторичные амины часто подвергаются реакции Лейкарта . Эта реакция вызывает N-метилирование с использованием формальдегида с муравьиной кислотой в качестве восстановителя. Эти третичные амины являются предшественниками солей четвертичного аммония, используемых для различных применений.
Приложения
Основное применение жирных аминов - производство соответствующих солей четвертичного аммония , которые используются в качестве смягчителей тканей . Жирные амины также используются при пенной флотации для обогащения различных руд. Амины связываются с поверхностями определенных минералов, что позволяет легко отделить их от минералов, в которых отсутствует связанный амин. Они также являются добавками при производстве асфальта .