Циклобутадиен, трикарбонил железа - Cyclobutadieneiron tricarbonyl
Идентификаторы | |
---|---|
3D модель ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
|
|
|
|
Характеристики | |
(C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 | |
Появление | желтое твердое вещество |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Циклобутадиен трикарбонил железа или (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 представляет собой железоорганическое соединение с формулой Fe (C 4 H 4 ) (CO) 3 . Это твердое вещество желтого цвета, растворимое в органических растворителях. Он использовался в органической химии в качестве предшественника циклобутадиена , который в свободном состоянии неуловим.
Подготовка и состав
Впервые он был приготовлен Петтитом в 1965 году из 3,4- дихлорциклобутена и нонакарбонила ди-железа :
- C 4 H 4 Cl 2 + 2 Fe 2 (CO) 9 → (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 + 2 Fe (CO) 5 + 2 CO + 2 FeCl 2
Соединение является примером комплекса стульев для фортепиано . Расстояния CC составляют 1,426 Å.
Характеристики
Окислительный декомплексирования из циклобутадиена достигается путем обработки трикарбонильного комплекса с цериевым нитратом аммония . Освободившийся циклобутадиен улавливается хиноном , который действует как диенофил .
Циклобутадиен-трикарбонил железа проявляет ароматичность, о чем свидетельствуют некоторые из его реакций, которые можно классифицировать как электрофильное ароматическое замещение :
Он подвергается ацилированию по Фриделю-Крафтсу ацетилхлоридом и хлоридом алюминия с образованием ацильного производного 2 с формальдегидом и соляной кислотой до хлорметильного производного 3 , в реакции Вильсмайера-Хаака с N-метилформанилидом и оксихлоридом фосфора до формила 4 и в реакция Маннихи , чтобы производный амин 5 .
Механизм реакции идентичен таковому у ШАЛ:
Родственные соединения
За несколько лет до работы Пети (C 4 Ph 4 ) Fe (CO) 3 был получен реакцией карбонила железа и дифенилацетилена .
(Бутадиен) трикарбонил железа изоэлектронен с циклобутадиен трикарбонилом железа .