Циклобутадиен, трикарбонил железа - Cyclobutadieneiron tricarbonyl

Циклобутадиен, трикарбонил железа
Циклобутадиенил-железо-трикарбонил-из-xtal-3D-balls.png
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C4H4.3CO.Fe / c1-2-4-3-1; 3 * 1-2; / h1-4H ;;;;
    Ключ: PHCIVYPTULNGTJ-UHFFFAOYSA-N
  • c1ccc1. [Fe] ([C] # [O]) ([C] # [O]) [C] # [O] »
Характеристики
(C 4 H 4 ) Fe (CO) 3
Появление желтое твердое вещество
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Циклобутадиен трикарбонил железа или (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 представляет собой железоорганическое соединение с формулой Fe (C 4 H 4 ) (CO) 3 . Это твердое вещество желтого цвета, растворимое в органических растворителях. Он использовался в органической химии в качестве предшественника циклобутадиена , который в свободном состоянии неуловим.

Подготовка и состав

Впервые он был приготовлен Петтитом в 1965 году из 3,4- дихлорциклобутена и нонакарбонила ди-железа :

C 4 H 4 Cl 2 + 2 Fe 2 (CO) 9 → (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 + 2 Fe (CO) 5 + 2 CO + 2 FeCl 2

Соединение является примером комплекса стульев для фортепиано . Расстояния CC составляют 1,426 Å.

Характеристики

Окислительный декомплексирования из циклобутадиена достигается путем обработки трикарбонильного комплекса с цериевым нитратом аммония . Освободившийся циклобутадиен улавливается хиноном , который действует как диенофил .

Циклобутадиен-трикарбонил железа проявляет ароматичность, о чем свидетельствуют некоторые из его реакций, которые можно классифицировать как электрофильное ароматическое замещение :

Циклобутадиен-трикарбонил железа Реакции

Он подвергается ацилированию по Фриделю-Крафтсу ацетилхлоридом и хлоридом алюминия с образованием ацильного производного 2 с формальдегидом и соляной кислотой до хлорметильного производного 3 , в реакции Вильсмайера-Хаака с N-метилформанилидом и оксихлоридом фосфора до формила 4 и в реакция Маннихи , чтобы производный амин 5 .

Механизм реакции идентичен таковому у ШАЛ:

Циклобутадиен, трикарбонил, железо, механизм реакции ШАЛ

Родственные соединения

За несколько лет до работы Пети (C 4 Ph 4 ) Fe (CO) 3 был получен реакцией карбонила железа и дифенилацетилена .

(Бутадиен) трикарбонил железа изоэлектронен с циклобутадиен трикарбонилом железа .

использованная литература