Хинон - Quinone

«Хиноны» перенаправляются сюда. Не следует путать с хиньонами , хинином или гидрохиноном .

В хинонах представляют собой класс органических соединений , которые формально «получены из ароматических соединений , такие как [ бензол или нафталин ] путем превращения четного числа -СНО = групп в -C (= O) - группы с любой необходимой перегруппировкой двойных связей , что приводит к «полностью сопряженной структуре циклического диона ». Типичным представителем этого класса является 1,4-бензохинон или циклогексадиендион, часто называемый просто «хиноном» (отсюда и название класса). Другими важными примерами являются 1,2- бензохинон ( орто- хинон ), 1,4-нафтохинон и 9,10-антрахинон .

Характеристики

Хиноны представляют собой окисленные производные ароматических соединений и часто легко получаются из реакционноспособных ароматических соединений с электронодонорными заместителями, такими как фенолы и катехины , которые увеличивают нуклеофильность кольца и вносят вклад в большой окислительно-восстановительный потенциал, необходимый для разрушения ароматичности. (Хиноны конъюгированы, но не ароматичны). Хиноны представляют собой электрофильные акцепторы Михаэля, стабилизированные конъюгацией. В зависимости от хинона и участка восстановления восстановление может реоматизировать соединение или нарушить конъюгацию. Добавление конъюгата почти всегда нарушает конъюгацию.

Термин хинон также используется в более общем смысле для большого класса соединений, формально полученных из ароматических хинонов путем замены некоторых атомов водорода другими атомами или радикалами.

  • Хлоранил , реагент в органической химии

  • Lawsone , краситель, присутствующий в листьях растения хны.

  • Ализарин , распространенный красный краситель

  • DDQ , реагент в органической химии

  • Даунорубицин , противораковый препарат

Возникновение и использование

Производство перекиси водорода

Основная статья: Антрахиноновый процесс

Хиноны широко используются в промышленности для производства перекиси водорода . 2-Алкилантрахиноны гидрируются до соответствующих гидрохинонов (хинизаринов), которые затем переносят H
2 к кислороду:

дигидроантрахинон + O
2 → антрахинон + H
2О
2

таким образом, несколько миллионов метрических тонн H
2О
2 выпускаются ежегодно.

1,4- Нафтохинон , полученный окислением нафталина триоксидом хрома . Это предшественник антрахинона.

Биохимия

Убихинон -1 - это 1,4-бензохинон природного происхождения, который участвует в дыхательном аппарате.

Убихиноны, как следует из их названия, повсеместно встречаются у живых существ, являясь компонентами дыхательного аппарата.
Blattellaquinone, половой феромон тараканов.

Предполагается, что они встречаются у всех дышащих организмов. Некоторые из них служат акцепторами электронов в цепях переноса электронов, например, при фотосинтезе ( пластохинон , филлохинон ) и аэробном дыхании ( убихинон ). Филлохинон также известен как витамин К 1, поскольку он используется животными для карбоксилирования определенных белков, которые участвуют в свертывании крови , формировании костей и других процессах. И наоборот, токсичность парацетамола связана с его метаболизмом в хинонимин , который затем вступает в реакцию с белками печени, вызывая печеночную недостаточность.

В брызгах жуков-бомбардиров гидрохинон реагирует с перекисью водорода, образуя огненный поток пара, сдерживающий мир животных.

Автоокисление нейротрансмиттера дофамина и его предшественника L-Dopa генерирует сравнительно стабильный дофаминовый хинон, который подавляет функционирование переносчика дофамина (DAT) и фермента TH и приводит к низкому производству митохондриального АТФ .

Другие натуральные продукты

Бензохинон blattellaquinone является секс феромонов в тараканами .

Медицинский

Некоторые хиноны представляют фармакологический интерес. Они образуют основной класс цитотоксинов, используемых в борьбе с раком. Одним из примеров является даунорубицин , обладающий противолейкозом. Некоторые из них проявляют противоопухолевую активность. Они воплощают некоторые претензии в фитотерапии . Эти приложения включают слабительное ( Sennosides ), антимикробное и противопаразитарное ( реин и saprorthoquinone , атоваквон ), противоопухолевое ( эмодин и юглон ), ингибирование PGE2 биосинтеза ( arnebinone и arnebifuranone ) и анти - сердечно - сосудистых заболеваний ( Tanshinone ).

Другой препарат, содержащий хинон, - это Мекарбинат ( димкарбин ), получаемый в результате реакции этил- N-метил-β-аминокротоната с пара-бензохиноном. Другие включают Амендол , Оксифемедол , Фемедол, все в FR5142 (M) - 1967-06-05. Примечание: все это индолы, полученные в результате синтеза индола Неницеску . Противоопухолевый препарат Апазиквон .

Бензохиноновые соединения являются метаболитом парацетамола .

Красители

Многие натуральные и искусственные красящие вещества ( красители и пигменты ) являются производными хинона, например, лавсон является активным красителем в хне . По важности красителей они уступают только азокрасителям , с особым акцентом на синие цвета. Ализарин (1,2-дигидрокси-9,10-антрахинон), экстрагированный из марены , был первым природным красителем, синтезированным из каменноугольной смолы.

Реагенты в органической химии

Бензохинон используется в органической химии как окислитель . Сильно окисляющие хиноны включают хлоранил и 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (также известный как DDQ).

Носитель заряда аккумулятора

9,10-Антрахинон-2,7-дисульфоновая кислота (AQDS), хинон, подобный хинону, встречающемуся в природе в ревене , использовался в качестве носителя заряда в безметалловых проточных батареях .

Номенклатура

Хиноны обычно называются с префиксом, который указывает на исходный ароматический углеводород («бензо-» для бензола, «нафто-» для нафталина, «антра-» для антрацена и т. Д.) И суффикс «-хинон». Инфиксные множители «-di-», «-tri-», «-tetra-» (и т. Д.) Используются, когда имеется 4, 6, 8 (т. Д.) Карбонилов. Положение карбонильных групп может быть указано перед префиксом (например, «1,4,5,8-нафтодихинон») или после него («антра-1,4-хинон»).

Смотрите также

Структурные аналоги
  • Метид хинона - где один O заменен на C
  • Ксилилен - где оба O заменены на C.
  • Хинонимин - где один O заменен на N, проиллюстрировано NAPQI
  • Хинон диимин - где оба O заменены на N, что иллюстрируется антисептиком Ambazone
  • Азаксилилен - где оба O заменены одним N и одним C, что иллюстрируется различными фуксиновыми красителями, такими как парарозанилин.
Примеры в биологии

использованная литература

внешние ссылки