Карбоксилирование - Carboxylation
Карбоксилирование является химической реакцией , в которой карбоновая кислоте группа получает путем обработки подложки с диоксидом углерода . Противоположная реакция - декарбоксилирование . В химии термин карбонизация иногда используется как синоним карбоксилирования, особенно когда применяется к реакции карбанионных реагентов с CO 2 . В более общем смысле, карбонизация обычно описывает получение карбонатов .
Органическая химия
Карбоксилирование - это стандартное преобразование в органической химии . В частности, карбонизация (т.е. карбоксилирование) реагентов Гриньяра и литийорганических соединений является классическим способом превращения органических галогенидов в карбоновые кислоты.
Салицилат натрия , предшественник аспирина , коммерчески получают путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола ) диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (390 К) - методом, известным как реакция Кольбе-Шмитта . Подкисление полученной салицилатной соли дает салициловую кислоту.
Многие подробные процедуры описаны в журнале Organic Syntheses .
Катализаторы карбоксилирования включают N-гетероциклические карбены и катализаторы на основе серебра.
Карбоксилирование в биохимии
Основанная на углероде жизнь возникает в результате карбоксилирования, при котором атмосферный углекислый газ соединяется с сахаром. Процесс обычно катализируется ферментом RuBisCO . Рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилаза / оксигеназа , фермент, катализирующий это карбоксилирование, возможно, является самым распространенным белком на Земле.
Многие карбоксилазы, включая ацетил-CoA-карбоксилазу , метилкротонил-CoA-карбоксилазу , пропионил-CoA-карбоксилазу и пируваткарбоксилазу, требуют биотина в качестве кофактора. Эти ферменты участвуют в различных биогенных путях. В схеме ЕС такие карбоксилазы классифицируются в соответствии с EC 6.3.4 «Другие углеродно-азотные лигазы».
Другим примером является посттрансляционной модификации из глутаматных остатков, чтобы гамма-карбоксиглутамат , в белках. Это происходит главным образом в белках, участвующих в каскаде свертывания крови , в частности, факторах II, VII, IX и X, протеине C и протеине S, а также в некоторых костных протеинах. Эта модификация необходима для функционирования этих белков. Карбоксилирование происходит в печени и осуществляется γ-глутамилкарбоксилазой (GGCX). GGCX требует витамина К в качестве кофактора и выполняет реакцию процессивным образом. γ-карбоксиглутамат связывает кальций, который необходим для его активности. Например, в протромбине связывание с кальцием позволяет белку связываться с плазматической мембраной в тромбоцитах , приближая его к белкам, которые расщепляют протромбин до активного тромбина после повреждения.