1,2-дихлорэтен - 1,2-Dichloroethene

1,2-дихлорэтен
Скелетная формула цис-1,2-дихлорэтилена
Скелетная формула транс-1,2-дихлорэтилена
Шаровидная модель цис-1,2-дихлорэтилена
цис -1,2-дихлорэтен ( Z )
Шаровидная модель транс-1,2-дихлорэтилена
транс -1,2-дихлорэтен ( E )
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,2-дихлорэтен
Другие названия
1,2-дихлорэтан
1,2-ДХЭ
SYM -Dichloroethylene
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.956 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C2H2Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H  проверять Y
    Ключ: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C2H2Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H / b2-1-
    Ключ: KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
  • InChI = 1 / C2H2Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H
    Ключ: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYAW
  • Cl [C @ H] = CCl
  • ClC = CCl
Характеристики
С 2 Н 2 Cl 2
Молярная масса 96,95 г / моль
Появление чистая жидкость
Запах едкие, хлороформ -подобных
Плотность Z : 1,28 г / см 3
E : 1,26 г / см 3
Температура плавления Z : -81,47 ° C
E : -49,44 ° C
Точка кипения Z : 60,2 ° C
E : 48,5 ° C
Z : 1.9 D
E : 0 D
Опасности
точка возгорания 2–4 ° С; 36–39 ° F; 275–277 К
Пределы взрываемости 5,6–12,8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
770 мг / кг (перорально, крыса)
1275 мг / кг (перорально, крыса, транс- изомер)
21 273 частей на миллион (мышь, 6 часов, транс- изомер)
16000 частей на миллион (крыса, 6 часов, цис- изомер)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 200 частей на миллион (790 мг / м 3 )
REL (рекомендуется)
TWA 200 частей на миллион (790 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)
1000 частей на миллион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

1,2- дихлорэтилен , обычно называемый 1,2-дихлорэтиленом или 1,2-DCE , представляет собой хлорорганическое соединение с молекулярной формулой C 2 H 2 Cl 2 . Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с резким резким запахом. Он может существовать как один из двух геометрических изомеров , цис- 1,2-дихлорэтен или транс- 1,2-дихлорэтен, но часто используется в виде их смеси. У них умеренная растворимость в воде. Эти соединения имеют несколько промышленных применений, хотя они являются фундаментальными, учитывая их простую стехиометрию.

Производство

цис -DCE, то Z - изомер, может быть получен путем контролируемого хлорирования из ацетилена :

С 2 Н 2 + Сl 2 → С 2 Н 2 Сl 2

В промышленности оба изомера возникают как побочный продукт производства винилхлорида , который производится в больших масштабах. В отличие от винилхлорида изомеры 1,2-дихлорэтилена не полимеризуются.

trans -DCE имеет приложения, включая очистку электроники, прецизионную очистку и очистку некоторых металлов.

Относительная стабильность EZ

В отличие от большинства цис-транс- соединений , Z- изомер ( цис ) более стабилен, чем E- изомер ( транс ), на 0,4 ккал / моль.

Безопасность

Эти соединения обладают «умеренной пероральной токсичностью для крыс».

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ a b c d e f g Карманное руководство NIOSH по химической опасности. «# 0195» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b c «1,2-Дихлорэтилен» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б в Э.-Л. Дреер; Т.Р. Торкельсон; KK Beutel (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o06_o01 . ISBN   978-3527306732 .
  4. ^ «Хлорированные растворители и сырье - Axiall» . Архивировано из оригинала на 2016-04-08 . Проверено 23 марта 2016 .
  5. ^ Питцер, Кеннет S .; Холленберг, JL (1954). « Цис - и транс - -Dichloroethylenes Инфракрасные спектры от 130-400 Cm.. -1 и термодинамических свойств». Варенье. Chem. Soc . 76 (6): 1493–1496. DOI : 10.1021 / ja01635a010 .

Внешние ссылки