1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолат натрия - Sodium 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate

1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолат натрия
Na2dmit.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Динатрий 2-сульфанилиден-2 H -1,3-дитиол-4,5-бис (тиолат)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C3H2S5.2Na / c4-1-2 (5) 7-8-3 (1) 6 ;; / h4-5H ;; / q; 2 * + 1 / p-2
    Ключ: JTYXTCNFMIILHG-UHFFFAOYSA-L
  • InChI = 1S / C3H2S5.2Na / c4-1-2 (5) 8-3 (6) 7-1 ;; / h4-5H ;; / q; 2 * + 1 / p-2
  • C1 ([S -]) SC (SC = 1 [S -]) = S. [Na +]. [Na +]
Характеристики
C 3 Na 2 S 5
Молярная масса 242,31  г · моль -1
Появление желтое твердое вещество
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолат натрия представляет собой сероорганическое соединение с формулой Na 2 C 3 S 5 , сокращенно Na 2 dmit. Это натриевая соль сопряженного основания 1,3-дитиол- 2-тион-4,5-дитиола. Соли является предшественником dithiolene комплексов и tetrathiafulvalenes .

Восстановление сероуглерода натрием дает 1,3-дитиол-2-тион-4,5- дитиолат натрия вместе с тритиокарбонатом натрия :

4 Na + 4 CS 2 → Na 2 C 3 S 5 + Na 2 CS 3

До характеристики dmit 2- считалось , что восстановление CS 2 дает тетратиооксалат (Na 2 C 2 S 4 ).

Дианион C 3 S 5 2- очищается как тетраэтиламмониевая соль цинкатного комплекса [Zn (C 3 S 5 ) 2 ] 2- . Эта соль превращается в бис (тиоэфир) при обработке бензоилхлоридом :

[N (C 2 H 5 ) 4 ] 2 [Zn (C 3 S 5 ) 2 ] + 4 C 6 H 5 COCl → 2 C 3 S 3 (SC (O) C 6 H 5 ) 2 + [N (C 2 H 5 ) 4 ] 2 [ZnCl 4 ]

Расщепление тиоэфира метоксидом натрия дает 1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолат натрия:

C 3 S 3 (SC (O) C 6 H 5 ) 2 + 2 NaOCH 3 → Na 2 C 3 S 5 + 2 C 6 H 5 CO 2 Me
Структура [Zn (dmit) 2 ] 2- .

Na 2 dmit подвергается S-алкилированию. Нагревание растворов дмитта Na 2 дает изомерный 1,2-дитиоледитиолат .

Рекомендации

  1. ^ a b «4,5-Дибензоил-1,3-дитиол-1-тион». Орг. Synth . 73 : 270. 1996. DOI : 10,15227 / orgsyn.073.0270 .
  2. ^ Dietzsch, W .; Strauch, P .; Хойер, Э. (1992). «Тио-оксалаты: их лигандные свойства и координационная химия». Coord. Chem. Ред . 121 : 43–130. DOI : 10.1016 / 0010-8545 (92) 80065-Y . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ GS Girolami, TB Rauchfuss и RJ Angelici (1999) Синтез и техника в неорганической химии , Университетские научные книги: Милл-Вэлли, Калифорния. ISBN   0935702482
  4. ^ WTAHarrison, RAHowie, JLWardell, SMSVWardell, NMComerlato, LASCosta, ACSilvino, AIde Oliveira, RMSilva (2000). "Кристаллические структуры трех солей [бис (1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолато) цинкат] 2- : [Q] 2 [Zn (dmit) 2 ] (Q = 1,4-Me 2 -пиридиний или NEt 4 ) и [PPh 4 ] 2 [Zn (dmit) 2 ] · DMSO. Сравнение дианионных упаковок в [Q] 2 [Zn (dmit) 2 ] ». Многогранник . 19 (7): 821–827. DOI : 10.1016 / S0277-5387 (00) 00322-3 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  5. ^ Нильс Свенструп, Ян Бехер (1995). «Органическая химия 1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолата (DMIT)». Синтез . 1995 (3): 215–235. DOI : 10,1055 / с-1995-3910 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )