Пропиниллитий - Propynyllithium
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
1-литий-1-пропин
|
|
| Другие имена
1-пропин-1-иллитий
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.022.604 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 3 Li | |
| Молярная масса | 46,00 г · моль -1 |
| Появление | Беловатый порошок |
| Разложение | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |
 
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Пропиниллитий - это литийорганическое соединение с химической формулой LiC.
2CH
3. Это белое твердое вещество, растворимое в 1,2-диметоксиэтане и тетрагидрофуране . Чтобы предотвратить его разложение кислородом и водой, с пропиниллитием и его растворами обращаются в атмосфере инертного газа ( аргона или азота ). Хотя пропиниллитий обычно называют мономером, он имеет более сложную кластерную структуру, как и многие другие литийорганические соединения. Кроме того, пропаргиллитиевые реагенты часто находятся в равновесии с алленильными изомерами.
Синтез
Известны различные препараты пропиниллития, но самый быстрый путь начинается с 1-бромпропена:
- CH 3 CH = CHBr + 2 BuLi → CH 3 C≡CLi + 2 BuH + LiBr
Исторические маршруты
Его можно получить путем пропускания газообразного пропина через раствор н- бутиллития или путем прямой металлизации пропина литием в жидком аммиаке или другом растворителе. Пропин, однако, является дорогим газом, и поэтому его иногда заменяют менее дорогими газовыми смесями, используемыми для сварки и содержащими небольшой процент пропина.
Приложения
Пропиниллитий используется в органическом синтезе в качестве реагента. Это нуклеофил, который присоединяется к альдегидам с образованием вторичных спиртов , с кетонами с образованием третичных спиртов и с хлорангидридами с образованием кетонов, содержащих пропинильную группу. Эти реакции используются при синтезе сложных природных и синтетических веществ, таких как лекарственный препарат мифепристон .