Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты - Perylenetetracarboxylic dianhydride

Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты
Скелетная формула PTCDA
PeryleneDianhydSample.JPG
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Перилено [3,4- cd : 9,11- c ' d '] дипиран-3,5,10,12-тетрон
Другие имена
Диангидрид перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, красный пигмент 224
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.461 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • InChI = 1S / C24H8O6 / c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16 (24 (28) 30-23 (15) 27) 8-4-12 (18 ( 10) 20) 11-3-7-14 (22 (26) 29-21) 19 (13) 17 (9) 11 / h1-8H
    Ключ: CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C24H8O6 / c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16 (24 (28) 30-23 (15) 27) 8-4-12 (18 ( 10) 20) 11-3-7-14 (22 (26) 29-21) 19 (13) 17 (9) 11 / h1-8H
    Ключ: CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYAS
  • c1cc2c3c (ccc4c3c1c5ccc6c7c5c4ccc7C (= O) OC6 = O) C (= O) OC2 = O
Характеристики
С 24 Н 8 О 6
Молярная масса 392,32
Плотность 1,7 г / см 3
Температура плавления ~ 350 ° С
Структура
Моноклиника , P2 1 / c
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Perylenetetracarboxylic диангидрид ( PTCDA ) представляет собой органическая молекула красителя и органический полупроводник . Он используется в качестве предшественника класса молекул, известных как красители рилен , которые используются в качестве пигментов и красителей . Это темно-красное твердое вещество с низкой растворимостью в ароматических растворителях. Это соединение вызвало большой интерес как органический полупроводник.

Структура

PTCDA состоит из периленового ядра, к которому присоединены две ангидридные группы, по одной с каждой стороны. Он встречается в двух кристаллических формах, α и β. Оба обладают моноклинной симметрией P2 1 / c и плотностью ок. 1,7 г / см 3 , что относительно много для органических соединений. Параметры их решетки:

Форма а б c γ
α 0,374 нм 1,196 нм 1,734 нм 98,8 °
β 0,378 нм 1,930 нм 1,077 нм 83,6 °

Самостоятельная сборка и пленки

Изображение одиночной молекулы PTCDA на Si при комнатной температуре, полученное методом атомно-силовой микроскопии .
Самосборка молекул PTCDA на NaCl, изображение с помощью сканирующей туннельной микроскопии .

Использовать

Основное промышленное использование PTCDA - это прекурсор риленовых красителей .

Рекомендации