Ксилоза - Xylose
|
|||
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Название ИЮПАК
d- ксилоза
|
|||
| Другие имена
(+) - Ксилоза
Древесный сахар |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.043.072 
|
||
| Номер ЕС | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 10 О 5 | |||
| Молярная масса | 150,13 г / моль | ||
| Появление | моноклинные иглы или призмы, бесцветные | ||
| Плотность | 1,525 г / см 3 (20 ° С) | ||
| Температура плавления | От 144 до 145 ° C (от 291 до 293 ° F, от 417 до 418 K) | ||
|
Хиральное вращение ([α] D )
|
+ 22,5 ° (CHCl 3 ) | ||
| -84,80 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Родственные соединения | |||
|
Родственные альдопентозы
|
Арабинозы рибоза ликсозу |
||
|
Родственные соединения
|
Ксилулоза | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Ксилоза ( ср. Древнегреческий : ξύλον , ксилон , «дерево») - сахар, впервые выделенный из древесины и названный в честь него. Ксилоза классифицируется как моносахарида в aldopentose типа, что означает , что он содержит пять углеродных атомов , и включает в себя альдегидную функциональную группу . Его получают из гемицеллюлозы , одного из основных компонентов биомассы . Как и большинство сахаров, он может принимать несколько структур в зависимости от условий. Благодаря своей свободной альдегидной группе это редуцирующий сахар .
Состав
Ациклическая форма ксилозы имеет химическую формулу Hoch 2 ( C H (OH)) 3 CHO. Циклические изомеры полуацеталя более распространены в растворах и бывают двух типов: пиранозы с шестичленными кольцами C 5 O и фуранозы с пятичленными кольцами C 4 O (с боковой группой CH 2 OH). . Каждое из этих колец подвергается дальнейшей изомерии в зависимости от относительной ориентации аномерной гидроксигруппы.
Правовращающей форма, d -xylose, это тот , который обычно возникает эндогенно в живых существ . Левовращающая форма, l- ксилоза, может быть синтезирована .
Вхождение
Ксилоза является основным строительным материалом для ксилана гемицеллюлозы , который составляет около 30% у одних растений (например, березы), гораздо меньше у других (ель и сосна содержат около 9% ксилана). В остальном ксилоза широко распространена и содержится в зародышах большинства съедобных растений. Впервые он был выделен из древесины финским ученым Кохом в 1881 году, но впервые стал коммерчески жизнеспособным с ценой, близкой к сахарозе , в 1930 году.
Ксилоза также является первым сахаридом, добавленным к серину или треонину при O-гликозилировании протеогликанового типа , и, таким образом, это первый сахарид в путях биосинтеза большинства анионных полисахаридов, таких как гепарансульфат и хондроитинсульфат .
Ксилоза также содержится в некоторых видах жуков Chrysolinina, включая Chrysolina coerulans , у них есть сердечные гликозиды (включая ксилозу) в их защитных железах.
Приложения
Химикаты
Катализируемое кислотой разложение гемицеллюлозы дает фурфурол , предшественник синтетических полимеров и тетрагидрофурана .
Потребление человеком
Ксилоза метаболизируется человеком, хотя она не является основным питательным веществом человека и в основном выводится почками. Люди могут получить ксилозу только из своего рациона. Оксидоредуктазы путь присутствует в эукариотических микроорганизмов . У людей есть ферменты, называемые протеин-ксилозилтрансферазами ( XYLT1 , XYLT2 ), которые переносят ксилозу из UDP в серин в основном белке протеогликанов.
Ксилоза содержит 2,4 калории на грамм (меньше, чем глюкоза или сахароза, примерно 4 калории на грамм).
Медицина для животных
В ветеринарии ксилоза используется для проверки на мальабсорбцию путем введения пациенту с водой после голодания . Если ксилоза обнаруживается в крови и / или моче в течение следующих нескольких часов, она всасывается в кишечнике.
Высокое потребление ксилозы, порядка примерно 100 г / кг массы тела животного, относительно хорошо переносится свиньями, и, подобно результатам исследований на людях, часть принятой ксилозы выводится с мочой непереваренной.
Производство водорода
В 2014 году было объявлено о низкотемпературном, 50 ° C (122 ° F), управляемом ферментами процессе при атмосферном давлении для преобразования ксилозы в водород с почти 100% теоретического выхода . В процессе используются 13 ферментов, в том числе новая полифосфат- ксилулокиназа (XK).
Производные
Восстановление ксилозы каталитическим гидрированием дает ксилит, заменитель сахара .