Ванадилацетилацетонат - Vanadyl acetylacetonate
2.png)
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
оксобис (2,4-пентандионато) ванадий (IV)
|
|
| Другие имена
VO (acac) 2 , VO (pd) 2
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ECHA InfoCard |
100.019.628 
|
|
PubChem CID
|
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 14 O 5 В | |
| Молярная масса | 265,157 г / моль |
| Появление | цвет морской волны |
| Плотность | 1,50 г / см 3 |
| Температура плавления | 258 ° С (496 ° F, 531 К) |
| Точка кипения | 174 ° C (345 ° F, 447 K) при 0,2 торр (27 Па) |
| CHCl 3 , CH 2 Cl 2 , бензол , CH 3 OH, CH 3 CH 2 OH | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Ванадилацетилацетонат - химическое соединение с формулой VO (acac) 2 , где acac - сопряженное основание ацетилацетона . Это сине-зеленое твердое вещество, растворяющееся в полярных органических растворителях. Координационный комплекс состоит из ванадила группы, VO 2+ , связанная с два АсАсом - лигандов с помощью двух атомов кислорода на каждом. Как и другие комплексы ацетилацетоната с нейтральным зарядом , он не растворяется в воде.
Синтез
Комплекс обычно получают из ванадия (IV), например сульфата ванадила :
- ВОСО 4 + 2 Hacac → VO (acac) 2 + H 2 SO 4
Его также можно получить окислительно-восстановительной реакцией, начиная с пятиокиси ванадия. В этой реакции некоторое количество ацетилацетона окисляется до уксусного ангидрида .
Структура и свойства
Комплекс имеет квадратно-пирамидальную структуру с короткой связью V = O. Это соединение d 1 является парамагнитным . В его оптическом спектре наблюдается два перехода. Это слабая кислота Льюиса , образующая аддукты с пиридином и метиламином .
Приложения
Он используется в органической химии , в качестве катализатора для эпоксидирования из аллиловых спиртов с помощью трет - бутил гидропероксида (ТБГП). Система VO (acac) 2 –TBHP эпоксидирует исключительно гераниол в положении аллильного спирта, не затрагивая другой алкен гераниола. Для сравнения, m- CPBA , другой эпоксидирующий агент, реагирует с обоими алкенами, создавая продукты в соотношении два к одному, благоприятствуя реакции на алкене вдали от гидроксильной группы . ТБГП окисляет VO (AcAc) 2 до ванадия (V) видов , которые координируют спирт от подложки и гидроперекиси , направляя эпоксидирование происходит при алкене , близком к этой координации сайту.
Биомедицинские аспекты
Ванадилацетилацетонат экспонатов инсулина имитирующие свойства, в том , что он может стимулировать фосфорилирование из протеинкиназы В (РКВ / Akt) и гликоген - синтаза киназа 3 (GSK-3). Также было показано, что он ингибирует тирозинфосфатазу (PTPase), PTPases, такие как PTP1B , которая дефосфорилирует бета-субъединицу инсулинового рецептора , тем самым увеличивая ее фосфорилирование, что позволяет пролонгировать активацию IRS-1 , PKB и GSK-3, позволяя им действовать. их антидиабетические свойства.
внешние ссылки
использованная литература
- ^ a b c Роу, Ричард А .; Джонс, Марк М. (1957). «Окси (ацетилацетонат) ванадия (IV)». Неорганические синтезы . 5 : 113–116. DOI : 10.1002 / 9780470132364.ch30 . ISBN 978-0-470-13236-4.
- ^ Ито, Такаши; Дзицукава, Коитиро; Канеда, Киётоми; Тераниши, Шичиро (1979). «Катализируемое ванадием эпоксидирование циклических аллильных спиртов. Стереоселективность и механизм стереоконтроля». Журнал Американского химического общества . 101 (1): 159–169. DOI : 10.1021 / ja00495a027 .
- ^ Росситер, Брайант Э .; У, Сюэ-Лян; Хирао, Тошиказу (15 марта 2007 г.). «Ванадил бис (ацетилацетонат)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rv003m.pub2 .
- ^ а б Мехди, Мохамад З .; Шривастава, Ашок К. (2005). «Ванадиевые органические соединения являются мощными активаторами сигнального пути протеинкиназы B и фосфорилирования тирозина: механизм инсулиномимеза». Архивы биохимии и биофизики . 440 (2): 158–164. DOI : 10.1016 / j.abb.2005.06.008 . PMID 16055077 .