Трифенилфосфат - Triphenyl phosphate

Трифенилфосфат
OP (OPh) 3.png
Трифенил-фосфат-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трифенилфосфат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,739 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H15O4P / c19-23 (20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17) 22-18-14-8- 3-9-15-18 / ч 1-15 ч  проверять Y
    Ключ: XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C18H15O4P / c19-23 (20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17) 22-18-14-8- 3-9-15-18 / ч 1-15 ч
    Ключ: XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYAB
  • O = P (Oc1ccccc1) (Oc2ccccc2) Oc3ccccc3
Характеристики
C 18 H 15 O 4 P
Молярная масса 326,288  г · моль -1
Появление Бесцветное твердое вещество
Плотность 1,184 г / мл
Температура плавления От 48 до 50 ° C (от 118 до 122 ° F; от 321 до 323 K)
Точка кипения 244 ° С (471 ° F, 517 К) при 10 мм рт.
Давление газа 1 мм рт. Ст. (193 ° С)
Опасности
Основные опасности Вредный
точка возгорания 220 ° С (428 ° F, 493 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1320 мг / кг (мышь, перорально)
3500 мг / кг (крыса, перорально)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 3 мг / м 3
REL (рекомендуется)
TWA 3 мг / м 3
IDLH (Непосредственная опасность)
1000 мг / м 3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Трифенилфосфат ( TPhP ) представляет собой химическое соединение с формулой OP (OC 6 H 5 ) 3 . Это бесцветное твердое вещество представляет собой сложный эфир (триэфир) фосфорной кислоты и фенола . Он используется в качестве пластификатора и антипирена в самых разных средах и продуктах.

Подготовка

Трифенилфосфат получают путем реакции SN2 из оксихлорида фосфора и фенола .

Использует

Трифенилфосфат широко используется в качестве антипирена и пластификатора. Он использовался в качестве антипирена для различных материалов, включая электронное оборудование, ПВХ , гидравлические жидкости, клеи, лаки для ногтей и литейные смолы. Механизм его действия в качестве антипирена заключается в следующем: во- первых, во время термического разложения , фосфорной кислоты образуется. Он реагирует с образованием пирофосфорной кислоты , которая в конденсированной фазе блокирует теплопередачу. Один из наиболее эффективных антипиренов для некоторых полимеров, TPhP активен только как добавка антипирена в своей газовой фазе. Поэтапный отказ от ПБДЭ, возможно, увеличил использование TPhP в последние годы.

ТФП также используется в качестве пластификатора в лаках, лаках и гидравлических жидкостях. Особый интерес вызывает лак для ногтей как источник воздействия ТФП.

Токсикология

Имеется ограниченная информация, указывающая на значительные токсикологические эффекты TPhP. Хотя изначально ожидалось, что в целом он окажет незначительное воздействие, все больше данных свидетельствует о том, что последствия могут быть не такими безвредными. Трифенилфосфат проявляет низкую острую токсичность при кожном или оральном контакте. Однако все большее количество исследований связывают воздействие ТФП с токсичностью для репродуктивной системы и развития , нейротоксичностью, нарушением обмена веществ, эндокринными эффектами и генотоксичностью . Также было обнаружено, что TPhP вызывает значительную эстрогенную активность. Одно исследование показало, что концентрации выше самого низкого наблюдаемого уровня воздействия наблюдались во множестве других исследований у коралловых морских окуней, желто-полосатых козлов и пресноводных окуней. Это указывает на то, что TPhP может присутствовать в окружающей среде в достаточно высоких концентрациях, чтобы оказывать вредное воздействие на окружающую среду. Европейское химическое агентство считает, что TPhP «очень токсичен» для водных организмов с потенциально долгосрочными последствиями.

В отличие от многих стойких органических загрязнителей , TPHP имеет ограниченное сродство к липидам . Тем не менее, было обнаружено , что биоаккумуляция соединения происходит на разных уровнях у рыб, причем наиболее сильные закономерности проявляются в зависимости от пола, режима питания и метаболической эффективности. Однако механизмы, объясняющие, почему и как таким образом накапливается ТФФ, пока не известны.

Экологический транспорт и преобразования

В окружающей среде обнаружен трифенилфосфат. Известно, что другие триарилфосфаты попадают в водную среду через испарение и выщелачивание из пластмасс, через утечки гидравлической жидкости и, в меньшей степени, через производственные процессы. В частности, было обнаружено, что ТФП попадает в окружающую среду при промышленном использовании, например, в производственном процессе, и при использовании внутри помещений, например, через краски и электронное оборудование. Как и многие другие фосфорсодержащие антипирены, TPhP широко обнаруживается в отложениях, почве, домашней пыли и воздухе.

Было обнаружено, что после попадания в воду TPhP относительно быстро биоразлагается как в аэробных, так и в анаэробных условиях и не отвечает критериям классификации как стойкий. Однако, хотя соединение легко биоразлагается и не накапливается биоаккумулируется, его легко обнаружить из-за огромного объема, который используется. В 2014 году Агентство по охране окружающей среды США добавило TPhP в свой список рабочего плана Закона о контроле за токсичными веществами для химических веществ на том основании, что соединение проявляет «острую и хроническую токсичность в водной среде», «умеренный потенциал биоаккумуляции» и «умеренную стойкость в окружающей среде. . " Тем не менее, информации для полной оценки воздействия ТЭЦ на окружающую среду пока недостаточно.

Рекомендации