Трибутилфосфат - Tributyl phosphate

Трибутилфосфат
Трибутил-фосфат-2D-скелет.png
Модель заполнения пространства трибутилфосфата
Модель шарика и ручки из трибутилфосфата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трибутилфосфат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.365 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C12H27O4P / c1-4-7-10-14-17 (13,15-11-8-5-2) 16-12-9-6-3 / h4-12H2,1-3H3 проверитьY
    Ключ: STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C12H27O4P / c1-4-7-10-14-17 (13,15-11-8-5-2) 16-12-9-6-3 / h4-12H2,1-3H3
    Ключ: STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
  • O = P (OCCCC) (OCCCC) OCCCC
Характеристики
C 12 H 27 O 4 P
Молярная масса 266,318  г · моль -1
Появление От бесцветной до бледно-желтой жидкости
Плотность 0,9727 г / мл
Температура плавления -80 ° С (-112 ° F, 193 К)
Точка кипения 289 ° С (552 ° F, 562 К)
0,4 г / л
Давление газа 0,004 мм рт. Ст. (25 ° C)
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
1
точка возгорания 146,1 ° С (295,0 ° F, 419,2 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1189 мг / кг (мышь, перорально)
3000 мг / кг (крыса, перорально)
227 частей на миллион (кошка, 4–5 ч)
123 частей на миллион (крыса, 6 ч)
117 частей на миллион (крыса)
2529 частей на миллион (крыса, 1 час)
2214 частей на миллион (кошка, 5 ч)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 5 мг / м 3
REL (рекомендуется)
 TWA 0,2 частей на миллион (2,5 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)
 30 частей на миллион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трибутилфосфат , широко известный как ТБФ , представляет собой фосфорорганическое соединение с химической формулой (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O) 3 PO. Эта бесцветная жидкость без запаха находит применение в качестве экстрагента и пластификатора . Это сложный эфир из фосфорной кислоты с н - бутанола .

Производство

Трибутилфосфат получают реакцией фосфорилхлорида с н- бутанолом .

POCl 3 + 3 C 4 H 9 OH → PO (OC 4 H 9 ) 3 + 3 HCl

Производство оценивается в 3 000–5 000 тонн по всему миру.

Использовать

ТБФ является растворителем и пластификатором сложных эфиров целлюлозы, таких как нитроцеллюлоза и ацетат целлюлозы . Образует устойчивые гидрофобные комплексы с некоторыми металлами; эти комплексы растворимы в органических растворителях, а также в сверхкритическом CO 2 . ТБФ в основном используется в промышленности в качестве компонента гидравлической жидкости для самолетов , тормозной жидкости , а также в качестве растворителя для извлечения и очистки редкоземельных металлов из их руд .

ТВР находит свое применение в качестве растворителя в красках , синтетических смолах , камеди , клеях (а именно для шпона фанеры ), а также к гербицидам и фунгицидов концентратов.

Поскольку он не имеет запаха, он используется в качестве пеногасителя в растворах моющих средств , а также в различных эмульсиях , красках и клеях . Он также обнаружил , как де-пенообразователя в этиленгликоль - буры антифризов растворов. В смазочные материалы на масляной основе добавление ТБФ увеличивает прочность масляной пленки. Он также используется в мерсеризации жидкостей, где улучшает их смачивающие свойства. Может использоваться как теплообменник . ТБФ используется в некоторых потребительских товарах, таких как гербициды, водоразбавляемые краски и колеровочные основы.

Ядерная химия

15-40% (обычно около 30%) раствор трибутилфосфата в керосине или додекане используется для жидкостно-жидкостной экстракции (экстракции растворителем) урана , плутония и тория из отработавших урановых ядерных топливных стержней, растворенных в азотной кислоте , так как часть процесса ядерной переработки, известного как PUREX .

Отгрузка 20 тонн трибутилфосфата в Северную Корею из Китая в 2002 году, совпавшая с возобновлением деятельности Центра ядерных исследований в Йонбёне , была воспринята Соединенными Штатами и Международным агентством по атомной энергии как повод для беспокойства; это количество считалось достаточным, чтобы извлечь достаточно материала для, возможно, трех-пяти потенциальных ядерных боеприпасов .

Опасности

При контакте с концентрированной азотной кислотой раствор ТБФ-керосин образует опасное и взрывоопасное красное масло .

использованная литература

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0625» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Velavendan, P; Сачитанантам, Ганеш; Панди, НК; Гита, Р. Ахмед, М; Мудали, Камачи; Натараджан, Раджамани (2012). «Исследования растворимости ТБФ в водных растворах переработки топлива». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 295 (2): 1113–1117. DOI : 10.1007 / s10967-012-1945-1 . S2CID  95976379 .
  3. ^ a b c «Трибутилфосфат» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ GR Даттон и CR Ноллер (1943). «н-Бутилфосфат» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 109
  5. ^ a b «Трибутилфосфат | Профиль первичной оценки СВДС» (PDF) . Японский центр экологии, токсикологии и информации химической промышленности. Архивировано из оригинального (PDF) 11 октября 2007 года.
  6. ^ «Информация о продукте трибутилфосфата» . Великие химикаты Vista.
  7. ^ "Трибутилфосфат" . Карта показателей.
  8. ^ «Йонбён - Северокорейские объекты специального оружия» . GlobalSecurity.org.