Тетраметилсилан - Tetramethylsilane
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Тетраметилсилан |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | ТМС | ||
| 1696908 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.818 
|
||
| Номер ЕС | |||
| MeSH | Тетраметилсилан | ||
|
PubChem CID
|
|||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2749 | ||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| C 4 H 12 Si | |||
| Молярная масса | 88,225 г · моль -1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,648 г см −3 | ||
| Температура плавления | -99 ° С (-146 ° F, 174 К) | ||
| Точка кипения | От 26 до 28 ° C (от 79 до 82 ° F, от 299 до 301 K) | ||
| Растворимость | органические растворители | ||
| Состав | |||
| Тетраэдр на углероде и кремнии | |||
| 0 Д | |||
| Опасности | |||
|
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая)
|
 F +
|
||
| R-фразы (устаревшие) | R12 | ||
| S-фразы (устаревшие) | S16 , S3 / 7 , S33 , S45 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | −28 - −27 ° С | ||
| Родственные соединения | |||
|
Родственные силаны
|
Силан Тетрабромид |
||
|
Родственные соединения
|
Неопентан |
||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тетраметилсилан (сокращенно ТМС ) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой Si (CH 3 ) 4 . Это простейший тетраорганосилан. Как и все силаны , каркас ТМС тетраэдрический. ТМС является строительным блоком в металлоорганической химии, но также находит применение в различных нишевых приложениях.
Синтез и реакция
ТМС является побочным продуктом производства метилхлорсиланов, SiCl x (CH 3 ) 4− x , посредством прямого процесса взаимодействия хлористого метила с кремнием. Более полезными продуктами этой реакции являются продукты для x = 1 ( триметилсилилхлорид ), 2 ( диметилдихлорсилан ) и 3 ( метилтрихлорсилан ).
ТМС подвергается депротонированию при обработке бутиллитием с образованием (H 3 C) 3 SiCH 2 Li. Последний, триметилсилилметиллитий, является относительно распространенным алкилирующим агентом .
При химическом осаждении из паровой фазы ТМС является предшественником диоксида кремния или карбида кремния , в зависимости от условий осаждения.
Использование в ЯМР-спектроскопии
Тетраметилсилан является принятым внутренним стандартом для калибровки химического сдвига для спектроскопии ЯМР 1 H , 13 C и 29 Si в органических растворителях (где ТМС растворим). В воде, где он не растворим, вместо этого используются натриевые соли DSS, 2,2-диметил-2-силапентан-5-сульфонат . Из-за своей высокой летучести ТМС легко испаряется, что удобно для извлечения образцов, проанализированных с помощью ЯМР-спектроскопии.
Поскольку все двенадцать атомов водорода в молекуле тетраметилсилана эквивалентны, ее 1 H ЯМР спектр состоит из синглета. Химический сдвиг этого синглета обозначается как δ 0, а все остальные химические сдвиги определяются относительно него. Большинство соединений, исследованных с помощью 1 H ЯМР-спектроскопии, поглощают слабое поле сигнала TMS, поэтому обычно нет интерференции между стандартом и образцом. Точно так же все четыре атома углерода в молекуле тетраметилсилана эквивалентны. В полностью развязанном спектре ЯМР 13 C углерод в тетраметилсилане проявляется в виде синглета, что позволяет легко идентифицировать. Химический сдвиг этого синглета также устанавливается равным δ 0 в спектре 13 C, и все другие химические сдвиги определяются относительно него.
Коммерческие растворители для ЯМР часто поставляются без ТМС. Спектры 1 H ЯМР могут быть откалиброваны по остаточному прорастворителю (например, оставшимся примерно 0,1% недейтерированного хлороформа в коммерческом CDCl 3 ). Поскольку дейтерий не наблюдается в 1 H ЯМР, можно отчетливо наблюдать остаточные сигналы протиорастворителя. Для работы с ЯМР 13 C спектры обычно калибруются по пику дейтерированного растворителя. Например, дейтерированный хлороформ показывает триплет одинаковой высоты при δ 77,0. Триплет объясняется применением правила; в случае дейтерия . Таблицы и диаграммы химических сдвигов для различных типов ЯМР-спектроскопии часто предоставляются поставщиками растворителей для ЯМР. Также была проделана работа по составлению исчерпывающих таблиц химических сдвигов растворителей и примесей.
