Тетрахлорэтилен - Tetrachloroethylene

Тетрахлорэтилен
Тетрахлорэтилен
Тетрахлорэтилен
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Тетрахлорэтен
Другие имена
Перхлорэтен; перхлорэтилен; перц; PCE
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1304635
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.388 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
101142
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1897 г.
  • InChI = 1S / C2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 проверитьY
    Ключ: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6
    Ключ: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC (Cl) = C (Cl) Cl
Характеристики
С 2 Cl 4
Молярная масса 165,82  г / моль
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Запах Мягкий, похожий на хлороформ
Плотность 1,622  г / см 3
Температура плавления -19 ° С (-2 ° F, 254 К)
Точка кипения 121,1 ° С (250,0 ° F, 394,2 К)
0,15  г / л (25  ° С)
Давление газа 14  мм рт. Ст. (20  ° C)
−81,6 · 10 −6  см 3 / моль
Вязкость 0,89 сП в 25 ° C   
Опасности
Паспорт безопасности См .: страницу данных
Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS GHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H351 , H411
P201 , P202 , P273 , P281 , P308 + 313 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
0
0
точка возгорания Не горючий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
4000  частей на миллион (крыса, 4  часа)
5200  частей на миллион (мышь, 4  часа)
4964  частей на миллион (крыса, 8  часов)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100  ppm
C 200  ppm (в течение 5 минут в любой 3-часовой период), с максимальным пиком 300  ppm
REL (рекомендуется)
Ca Свести к минимуму концентрации воздействия на рабочем месте.
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [150 частей на миллион]
Родственные соединения
Родственные родственные галогениды
Тетрабромэтилен
Тетраиодэтилен
Родственные соединения
Трихлорэтилен
дихлорэтен
тетрахлорэтан
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемостьr ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тетрахлорэтилен , также известный под систематическим названием тетрахлорэтилен или перхлорэтилен и многими другими названиями (и сокращениями, такими как « перц » или « PERC » и « PCE »), представляет собой хлороуглерод с формулой Cl 2 C = CCl 2 . Это бесцветная жидкость, широко используемая для химической чистки тканей, поэтому ее иногда называют « жидкостью для химической чистки ». Он также используется в качестве эффективного средства для очистки автомобильных тормозов. У него сладкий запах, который может определить большинство людей при концентрации 1 часть на миллион (1 часть на миллион). В 1985 году мировое производство составило около 1 миллиона метрических тонн (980 000 длинных тонн; 1 100 000 коротких тонн).

Производство

Британский физик и химик Майкл Фарадей впервые синтезировал тетрахлорэтилен в 1821 году путем термического разложения гексахлорэтана .

C 2 Cl 6 → C 2 Cl 4 + Cl 2

Большая часть тетрахлорэтилена производится путем высокотемпературного хлоринолиза легких углеводородов. Этот метод связан с открытием Фарадея, так как гексахлорэтан образуется и термически разлагается. Побочные продукты включают четыреххлористый углерод , хлористый водород и гексахлорбутадиен .

Было разработано несколько других методов. Когда 1,2-дихлорэтан нагревают до 400 ° C с хлором , тетрахлорэтилен образуется в результате химической реакции :

ClCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCl

Эта реакция может быть катализируемой смесью хлорида калия и хлорида алюминия или активированным углем . Трихлорэтилен является основным побочным продуктом, который отделяют перегонкой .

Согласно отчету Агентства по охране окружающей среды США (EPA) за 1976 год, количество тетрахлорэтилена, произведенного в Соединенных Штатах в 1973 году, составило 320 000 метрических тонн (706 миллионов фунтов). К 1993 году объем производства в Соединенных Штатах упал до 123 000 метрических тонн (271 миллион фунтов).

Использует

Тетрахлорэтилен - отличный растворитель для органических материалов. В остальном он летуч, очень стабилен и негорючий . По этим причинам он широко используется в химической чистке . Он также используется для обезжиривания металлических деталей в автомобильной и другой металлообрабатывающей промышленности, обычно в смеси с другими хлороуглеродами. Он присутствует в некоторых потребительских товарах, включая средства для удаления краски и пятновыводители. Он также используется в аэрозольных препаратах.

Он используется в детекторах нейтрино, где нейтрино взаимодействует с нейтроном в атоме хлора и превращает его в протон с образованием аргона .

Исторические приложения

Тетрахлорэтилен когда-то широко использовался в качестве промежуточного продукта при производстве HFC-134a и связанных с ним хладагентов . В начале 20 века тетрахлорэтен использовался для лечения анкилостомоза .

Здоровье и безопасность

Острая токсичность тетрахлорэтилена «от умеренной до низкой». «Сообщения о человеческих травмах редки, несмотря на его широкое использование в химической чистке и обезжиривании».

Международное агентство по изучению рака отнесло тетрахлорэтилена как канцероген группы 2А , что означает , что он, вероятно канцерогенные для человека. Как и многие хлорированные углеводороды , тетрахлорэтилен является депрессантом центральной нервной системы и может попадать в организм через дыхательные пути или кожу. Тетрахлорэтилен растворяет жиры на коже, что может вызвать раздражение кожи.

Исследования на животных и исследование 99 близнецов показали, что существует «множество косвенных доказательств» того, что воздействие тетрахлорэтилена увеличивает риск развития болезни Паркинсона в девять раз. Планируются более масштабные исследования населения. Также было показано, что тетрахлорэтилен вызывает опухоли печени у мышей и опухоли почек у самцов крыс.

При температурах выше 315 ° C (599 ° F), например, при сварке, тетрахлорэтилен может окисляться до фосгена , чрезвычайно ядовитого газа.

США Национальный институт по охране труда и здоровья составил обширную информацию о здоровье и безопасности для тетрахлорэтилена, включая рекомендации для сухой уборки учреждений.

Воздействие тетрахлорэтилена связывают с выраженными нарушениями цветового зрения, приобретенными после хронического воздействия.

Тестирование на воздействие

Воздействие тетрахлорэтилена можно оценить с помощью дыхательного теста, аналогичного измерению содержания алкоголя в выдыхаемом воздухе. Поскольку тетрахлорэтилен накапливается в жировой ткани и медленно попадает в кровоток, его можно обнаружить в дыхании в течение нескольких недель после сильного воздействия. Тетрахлорэтилен и трихлоруксусная кислота (ТСА), продукты распада тетрахлорэтилена, могут быть обнаружены в крови .

В Европе Научный комитет по пределам профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует для тетрахлорэтилена предел профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное значение) 20 ppm и предел краткосрочного воздействия (15 мин) 40 ppm.

Загрязнение окружающей среды

Тетрахлорэтилен является проблемным загрязнителем почвы, поскольку из-за его плотности он опускается ниже уровня грунтовых вод , что препятствует очистке почвы .

Восстановление и деградация

По оценкам, 85% произведенного тетрахлорэтилена выбрасывается в атмосферу; в то время как в моделях ОЭСР предполагается, что 90% выбрасывается в воздух и 10% - в воду. На основе этих моделей его распределение в окружающей среде оценивается в воздухе (76,39% - 99,69%), воде (0,23% - 23,2%), почве (0,06-7%), а остальное - в отложениях и биоте. . Оценки времени жизни в атмосфере различаются, но обзор 1987 года оценил время жизни в воздухе примерно в 2 месяца в Южном полушарии и 5–6 месяцев в Северном полушарии. Продукты разложения, наблюдаемые в лаборатории, включают фосген, трихлорацетилхлорид, хлористый водород, диоксид углерода и монооксид углерода. Тетрахлорэтилен разлагается при гидролизе и устойчив в аэробных условиях. Он разлагается восстановительным дехлорированием в анаэробных условиях с продуктами разложения, такими как трихлорэтилен , дихлорэтилен , винилхлорид , этилен и этан . Он имеет озоноразрушающий потенциал 0,005, где CFC-11 (CCl 3 F) равен 1.

В принципе, загрязнение тетрахлорэтиленом можно устранить с помощью химической обработки или биоремедиации . Биовосстановление включает восстановительное дехлорирование Dehalococcoides sp. в аэробных условиях путем кометаболизма Pseudomonas sp. Дочерние продукты частичного разложения включают трихлорэтилен , цис- 1,2-дихлорэтен и винилхлорид ; полная деструкция превращает тетрахлорэтилен в этилен и хлорид. Реализация стратегии биоремедиации повлечет за собой инокуляцию загрязненных участков.

Смотрите также

использованная литература

дальнейшее чтение

внешние ссылки