Винная кислота - Tartaric acid
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2,3-дигидроксибутандиовая кислота |
|
| Другие имена
Винная кислота
2,3-Дигидроксисукциновая кислота Треариновая кислота Рацемическая кислота Увиная кислота Паравинтарная кислота Винестон |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.121.903 
|
| Номер E | E334 (антиоксиданты, ...) |
| КЕГГ | |
| MeSH | винная кислота + кислота |
|
PubChem CID
|
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 6 O 6 (основная формула) HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H (структурная формула) |
|
| Молярная масса | 150,087 г / моль |
| Появление | белый порошок |
| Плотность | 1,79 г / мл (H 2 O) |
| Температура плавления | 171–174 ° C ( 340–345 ° F; 444–447 K) ( L или D- винная кислота; чистый) 206 ° C ( DL , рацемический) 165–166 ° C ( мезо- безводный) 146–148 ° C ( мезо -hydrous) |
| Кислотность (p K a ) | L (+) 25 ° C: pK a1 = 2,89, pK a2 = 4,40 мезо 25 ° C: pK a1 = 3,22, pK a2 = 4,85
|
| Основание конъюгата | Битартрат |
| −67,5 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
|
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая)
|
Раздражающий ( Си ) |
| R-фразы (устаревшие) | R36 |
| Родственные соединения | |
|
Другие катионы
|
Однозамещенный тартрат динатрийтартрат Monopotassium тартрат Dipotassium тартрат |
|
Родственные карбоновые кислоты
|
Масляная кислота Янтарная кислота Димеркаптоянтарная кислота Яблочная кислота Малеиновая кислота Фумаровая кислота |
|
Родственные соединения
|
2,3-бутандиол цихоровая кислота |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Винная кислота - это белая кристаллическая органическая кислота, которая естественным образом встречается во многих фруктах, особенно в винограде , но также в бананах , тамариндах и цитрусовых . Его соль , битартрат калия , широко известный как винный камень , образуется естественным путем в процессе ферментации . Его обычно смешивают с бикарбонатом натрия и продают в виде разрыхлителя, используемого в качестве разрыхлителя при приготовлении пищи. Сама кислота добавляется в пищу в качестве антиоксиданта E334 и для придания ей характерного кислого вкуса.
Винная кислота представляет собой альфа-гидроксикарбоновую кислоту , является дипротонной и альдаровой по кислотным характеристикам и представляет собой дигидроксильное производное янтарной кислоты .
История
Винная кислота известна виноделам на протяжении веков. Однако химический процесс экстракции был разработан в 1769 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле .
Винная кислота сыграла важную роль в открытии химической хиральности . Это свойство винной кислоты впервые было обнаружено в 1832 году Жаном Батистом Био , который обнаружил ее способность вращать поляризованный свет . Луи Пастер продолжил это исследование в 1847 году, изучая форму кристаллов натрий-аммоний-тартрата, которые он обнаружил хиральными. Сортировав вручную кристаллы различной формы, Пастер первым произвел чистый образец левотаровой кислоты.
Стереохимия
Встречающаяся в природе винная кислота является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе . Встречающаяся в природе форма кислоты - это декстротарная кислота или L - (+) - винная кислота (устаревшее название d- винная кислота). Поскольку он доступен в природе, он немного дешевле, чем его энантиомер и мезо-изомер . В Правые и левовращающие префиксы архаичные термины. В современных учебниках природная форма упоминается как (2 R , 3 R ) -винная кислота ( L - (+) - винная кислота) , а ее энантиомер - как (2 S , 3 S ) -винная кислота ( D - (-) - винная кислота) . Мезо диастереомер (2 R , 3 S ) -винная кислота (которая совпадает с '(2 S , 3 R ) -винная кислота').
В то время как два хиральных стереоизомера вращают плоско-поляризованный свет в противоположных направлениях, растворы мезо-винной кислоты не вращают плоско-поляризованный свет. Отсутствие оптической активности связано с зеркальной плоскостью в молекуле [сегментированная линия на рисунке ниже].
Винная кислота в растворе Фелинга связывается с ионами меди (II), предотвращая образование нерастворимых гидроксидных солей.
| DL- винная кислота ( рацемическая кислота ) (в соотношении 1: 1) | мезотарная кислота | |
|---|---|---|
| декстротарная кислота ( L - (+) - винная кислота) |
левотарная кислота ( D - (-) - винная кислота) |
|
|
|
|
| Распространенное имя | Винная кислота | Левотарная кислота | Декстротартаровая кислота | Мезотарная кислота | Рацемическая кислота |
|---|---|---|---|---|---|
| Синонимы | (2 S , 3 S ) -винная кислота ( S , S ) -винная кислота (-) - винная кислота 1 -винная кислота (устаревшая) левотарновая кислота D- винная кислота D- треариновая кислота («неприродный изомер») |
(2 R , 3 R ) -винная кислота ( R , R ) -винная кислота (+) - винная кислота d -винная кислота (устаревшая) L- винная кислота L -треариновая кислота («природный изомер») |
(2 R , 3 S ) -винная кислота мезо- винная кислота эритрариновая кислота |
rac - (2 R , 3 S ) -винная кислота (2 RS , 3 SR ) -винная кислота (±) -винная кислота DL -винная кислота dl -винная кислота (устаревшая) паравинная кислота УФ-кислота |
|
| PubChem | CID 875 от PubChem | CID 439655 от PubChem | CID 444305 от PubChem | CID 78956 от PubChem | CID 5851 от PubChem |
| Номер EINECS | |||||
| Количество CAS | 526-83-0 | 147-71-7 | 87-69-4 | 147-73-9 | 133-37-9 |
Производство
L - (+) - Винная кислота
L - (+) - изомер винной кислоты винной кислоты в промышленном масштабе в крупнейших количествах. Его получают из осадка , твердого побочного продукта брожения. Первые побочные продукты в основном состоят из битартрата калия (KHC 4 H 4 O 6 ). Эта калиевая соль превращается в тартрат кальция (CaC 4 H 4 O 6 ) при обработке известковым молоком (Ca (OH) 2 ):
- KO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + Ca (OH) 2 → Ca (O 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 ) + КОН + H 2 O
На практике более высокие выходы тартрата кальция достигаются при добавлении хлорида кальция . Затем тартрат кальция превращается в винную кислоту путем обработки соли водной серной кислотой:
- Ca (O 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 ) + H 2 SO 4 → HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + CaSO 4
Рацемическая винная кислота
Рацемическая винная кислота ( то есть : смесь 50:50 D - (-) - винной кислоты и молекул L - (+) - винной кислоты, рацемическая кислота ) может быть получена многостадийной реакцией из малеиновой кислоты . На первой стадии, малеиновые кислоты эпоксидированный с помощью перекиси водорода с использованием вольфрамата калия в качестве катализатора.
- HO 2 CC 2 H 2 CO 2 H + H 2 O 2 → OC 2 H 2 (CO 2 H) 2
На следующем этапе эпоксид гидролизуют.
- OC 2 H 2 (CO 2 H) 2 + H 2 O → (HOCH) 2 (CO 2 H) 2
мезо- винная кислота
мезо- винная кислота образуется в результате термической изомеризации. декстро -винная кислота нагревает в воде при температуре 165 ° C в течение примерно 2 дней. мезо- винная кислота также может быть получена из дибромянтарной кислоты с использованием гидроксида серебра:
- HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + 2 AgBr
мезо- винная кислота может быть отделена от остаточной рацемической кислоты путем кристаллизации, причем рацемат менее растворим.
Реактивность
L - (+) - винная кислота, может участвовать в нескольких реакциях. Как показано на схеме реакции ниже, дигидроксималеиновая кислота образуется при обработке L - (+) - винной кислоты перекисью водорода в присутствии соли двухвалентного железа.
- HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 CC (OH) C (OH) CO 2 H + 2 H 2 O
Затем дигидроксималеиновая кислота может быть окислена азотной кислотой до тартроновой кислоты.
Производные
Важные производные винной кислоты включают ее соли, зубной камень ( битартрат калия ), соль Рошеля (тартрат калия-натрия, мягкое слабительное ) и рвотное средство ( винный камень сурьмы, тартрат калия). Диизопропилтартрат используется в качестве сокатализатора в асимметричном синтезе.
Винная кислота - это мышечный токсин , который действует, подавляя выработку яблочной кислоты , и в высоких дозах вызывает паралич и смерть. Средняя летальная доза (ЛД 50 ) составляет около 7,5 г / кг для человека, 5,3 г / кг для кроликов и 4,4 г / кг для мышей. Учитывая эту цифру, потребуется более 500 г (18 унций), чтобы убить человека весом 70 кг (150 фунтов), поэтому его можно безопасно включать во многие продукты, особенно в сладости с кислинкой . В качестве пищевой добавки винная кислота используется как антиоксидант с E-номером E334 ; тартраты - это другие добавки, служащие антиоксидантами или эмульгаторами .
При добавлении винного камня в воду образуется суспензия, которая очень хорошо очищает медные монеты , поскольку раствор винного камня может растворять слой оксида меди (II), присутствующий на поверхности монеты. Образовавшийся комплекс тартрата меди (II) легко растворяется в воде.
Винная кислота в вине
Винная кислота может быть легко узнаваема любителями вина как источник «винных алмазов», небольших кристаллов битартрата калия, которые иногда спонтанно образуются на пробке или дне бутылки. Эти «тартраты» безвредны, несмотря на то, что их иногда ошибочно принимают за битое стекло, и во многих винах их предотвращают посредством стабилизации холода (что не всегда является предпочтительным, поскольку может изменить профиль вина). Тартраты, оставшиеся внутри бочек для выдержки, одно время были основным промышленным источником битартрата калия.
Винная кислота играет важную химическую роль, понижая pH ферментирующего «сусла» до уровня, при котором многие нежелательные бактерии порчи не могут жить, и действует как консервант после ферментации . Во рту винная кислота придает вину некоторую терпкость, хотя лимонная и яблочная кислоты также играют роль.
Винная кислота в цитрусовых
Результаты исследования показали, что в цитрусовых, фрукты, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень винной кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве.
В сверхпроводниках
Винная кислота, по-видимому, увеличивает критическую температуру в некоторых сверхпроводниках , предположительно повышая степень окисления, хотя механизм этого явления до сих пор точно не известен.
Приложения
Винная кислота и ее производные находят множество применений в области фармацевтики. Например, его использовали в производстве шипучих солей в сочетании с лимонной кислотой для улучшения вкуса пероральных лекарств. Антимонильное производное калия кислоты, известной как рвотный камень, в небольших дозах входит в сироп от кашля в качестве отхаркивающего средства .
Винная кислота также имеет несколько применений в промышленности. Было замечено, что кислота хелатирует ионы металлов, таких как кальций и магний. Таким образом, кислота использовалась в сельском хозяйстве и металлургической промышленности в качестве хелатирующего агента для образования комплекса микроэлементов в почвенных удобрениях и для очистки металлических поверхностей, состоящих из алюминия, меди, железа и сплавов этих металлов соответственно.
Токсичность у собак
Хотя винная кислота хорошо переносится людьми и лабораторными животными, недавние данные свидетельствуют о том, что винная кислота может быть причиной почечной недостаточности у собак, потребляющих виноград или изюм, содержащие высокие концентрации винной кислоты.