Сафранин - Safranin

Сафранин
Сафранин
Сафранин
Образец Сафранина О.jpg
Твердый сафранин
Сафранин О в водном растворе.jpg
Сафранин в водном растворе
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,7-диамино-2,8-диметил-5-фенилфеназин-5-иум хлорид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,006,836 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C20H18N4.ClH / c1-12-8-17-19 (10-15 (12) 21) 24 (14-6-4-3-5-7-14) 20-11-16 (22) 13 (2) 9-18 (20) 23-17; / h3-11H, 1-2H3, (H3,21,22); 1H  проверять Y
    Ключ: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C20H18N4.ClH / c1-12-8-17-19 (10-15 (12) 21) 24 (14-6-4-3-5-7-14) 20-11-16 (22) 13 (2) 9-18 (20) 23-17; / h3-11H, 1-2H3, (H3,21,22); 1H
    Ключ: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR
  • InChI = 1 / C20H18N4 / c1-12-8-17-19 (10-15 (12) 21) 24 (14-6-4-3-5-7-14) 20-11-16 (22) 13 ( 2) 9-18 (20) 23-17 / h3-11H, 1-2H3, (H3,21,22) / p + 1
  • [Cl -]. N1c4c ([n +] (c2c1cc (c (N) c2) C) c3ccccc3) cc (c (c4) C) N
Характеристики
C 20 H 19 Cl N 4
Молярная масса 350,85  г · моль -1
Растворимый
Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
H315 , H318
P264 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P332 + 313 , P362
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Сафранин (также сафранин О или основной красный 2 ) - это биологический краситель, используемый в гистологии и цитологии . Сафранин используется в качестве контрастного красителя в некоторых протоколах окрашивания, окрашивая ядра клеток в красный цвет. Это классический контраст как при окрашивании по Граму, так и при окрашивании эндоспор . Его также можно использовать для обнаружения гранул хряща , муцина и тучных клеток .

Сафранин обычно имеет химическую структуру, показанную справа (иногда его называют диметилсафранином ). Существует также триметилсафранин , который имеет добавленную метильную группу в орто- положении (см. Arene_substitution_pattern ) нижнего кольца. Оба соединения ведут себя практически одинаково при применении для биологического окрашивания, и большинство производителей сафранина не делают различий между ними. Коммерческие препараты сафранина часто содержат смесь обоих типов.

Сафранин также используется в качестве индикатора окисления- восстановления в аналитической химии .

Safranines

Safranines являются azonium соединения по симметричной 2,8-диметил-3,7-diaminophenazine. Их получают путем совместного окисления одной молекулы в виде пара -diamine с двумя молекулами первичного амина ; конденсацией пара- аминоазосоединений с первичными аминами и действием пара- нитрозодиалкиланилинов с вторичными основаниями, такими как дифенилметафенилендиамин. Это твердые кристаллические вещества с характерным зеленым металлическим блеском ; они легко растворяются в воде и окрашиваются в синий или фиолетовый цвет. Они являются сильными основаниями и образуют устойчивые соли монокислот . Их спиртовой раствор имеет желто-красную флуоресценцию . Феносафранин в свободном состоянии не очень стабилен; его хлорид образует зеленые пластинки. Его легко диазотировать, и соль диазония при кипячении со спиртом дает апосафранин или бензолиндулин, C 18 H 12 N 3 . Ф. Керманн показал, что апосафранин может быть диазотирован в присутствии холодной концентрированной серной кислоты , а соль диазония при кипячении со спиртом дает соли фенилфеназония. Апосафранон, C 18 H 12 N 2 O, образуется при нагревании апосафранина с концентрированной соляной кислотой . Эти три соединения, возможно , должны быть представлены в виде орто - или пара - хиноны . Коммерческий «сафранин» - это орто- толусафранин. Первым анилиновым красителем , который был приготовлен в промышленных масштабах, был мовеин , который был получен сэром Уильямом Генри Перкином путем нагревания сырого анилина с дихроматом калия и серной кислотой. Мовеин был преобразован в парасафранин (1,8-диметилсафранин) Перкином в 1878 году путем окислительной / восстановительной потери 7 N - пара- толильной группы. Другой хорошо известный сафранин - это феносафранин (CI 50200, 3,7-диамино-5-фенилфеназиния хлорид), широко используемый в качестве гистологического красителя, фотосенсибилизатора и окислительно-восстановительного зонда.

Рекомендации