Птерин - Pterin
Имена | |
---|---|
Имена ИЮПАК
2-аминоптеридин-4 (3 H ) -он
(один из пяти таутомеров) |
|
Другие названия
Птеридоксамин
Птерин 4-оксоптерин 2-амино-4-птеридон 2-амино-4-гидроксиптеридин 2-амино-4-оксоптеридин 2-аминоптеридин-4-ол 2-амино-4-птеридинол |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.017.091 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Свойства | |
C 6 H 5 N 5 O | |
Молярная масса | 163,137 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Птерин представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из птеридиновой кольцевой системы с « кетогруппой » (лактам) и аминогруппой в положениях 4 и 2 соответственно. Он структурно связан с родительским бициклическим гетероциклом, называемым птеридином . Птерины , как группа, представляют собой соединения, относящиеся к птерину с дополнительными заместителями. Сам по себе птерин не имеет биологического значения.
Птерины были впервые обнаружены в пигментах крыльев бабочек (отсюда и их название от греческого pteron (πτερόν) , крыло), и они играют важную роль в окраске в биологическом мире.
Кофакторы птерина
Одним из важных семейств производных птерина являются фолаты . Фолаты являются pterins , которые содержат р - аминобензойной кислоты , соединенный с метильной группой в положении 6 птеридин кольцевой системы (известной как pteroic кислоты) , конъюгированный с одним или несколькими L - глутаматы . Они участвуют в многочисленных реакциях передачи биологических групп. Фолат-зависимые биосинтетические реакции включают перенос метильных групп от 5-метилтетрагидрофолата к гомоцистеину с образованием L- метионина и перенос формильных групп от 10-формилтетрагидрофолата к L- метионину с образованием N- формилметионина в инициаторных тРНК . Фолаты также необходимы для биосинтеза пуринов и одного пиримидина .
Биосинтетический предшественник
Замещенные птеридины являются промежуточными продуктами биосинтеза дигидрофолиевой кислоты у многих микроорганизмов. Фермент дигидроптероатсинтетаза превращает птеридин и 4-аминобензойную кислоту в дигидрофолиевую кислоту в присутствии глутамата . Фермент дигидроптероатсинтетаза ингибируется сульфонамидными антибиотиками .
Молибдоптерин - кофактор, который содержится практически во всех молибденовых и вольфрамсодержащих белках.
Тетрагидробиоптерин
Тетрагидробиоптерин , основной неконъюгированный птерин у позвоночных, участвует в трех семействах ферментов, влияющих на гидроксилирование. Гидроксилазы ароматических аминокислот включают фенилаланингидроксилазу, тирозингидроксилазу и триптофангидроксилазы. Они участвуют в синтезе нейротрансмиттеров катехоламина и серотонина. Тетрагидробиоптерин также необходим для функционирования алкилглицеринмонооксигеназы, в результате чего моноалкилглицерины расщепляются на глицерин и альдегид. При синтезе оксида азота птерин-зависимая синтаза оксида азота превращает аргинин в N-гидроксипроизводное, которое, в свою очередь, выделяет NO.
Биосинтез
Биосинтез pterins начинается с гуанозинтрифосфата (GTP), который является субстратом для GTP циклогидролазы I . Фермент содержится как в прокариотах, так и у эукариот .
Биосинтез молибдоптерина происходит в четыре этапа: (i) радикально-опосредованная циклизация нуклеотида, гуанозин-5'-трифосфата (GTP), в (8S) ‑3 ́, 8-цикло ‑ 7,8 ‑ дигидрогуанозин 5 ́ ‑ трифосфат (3 ́, 8 ‑ cH2GTP), (ii) образование циклического монофосфата пираноптерина (cPMP) из 3 ́, 8 ‑ cH2GTP, (iii) превращение cPMP в молибдоптерин (MPT), (iv) включение молибдата в MPT с образованием Moco (кофактор молибдена). Ферменты человека указаны в скобках.
Другие птерины
Птерин может существовать в природе во многих различных формах в зависимости от его функции. Тетрагидробиоптерин (BH4), основной неконъюгированный птеридин у позвоночных, является кофактором в гидроксилировании ароматических соединений и синтезе оксида азота. Молибдоптерин представляет собой замещенный птеридин, который связывает молибден с образованием окислительно-восстановительных кофакторов, участвующих в биологическом гидроксилировании, восстановлении нитратов и респираторном окислении. Тетрагидрометаноптерин используется в метаногенных организмах. Цианоптерин - это гликозилированная версия птеридина, функция которого у цианобактерий неизвестна .